Imiquimod

Imiquimod
Identifikation
IUPAC navn 3- (2-methylpropyl) -3,5,8-triazatricyclo [7.4.0.02,6] trideca-1 (9), 2 (6), 4,7,10,12-hexaen-7-amin
Synonymer

1-isobutyl-1H-imidazo [4,5-c] quinolin-4-amin

N o CAS 99011-02-6
N o ECHA 100.131.047
ATC-kode D06 "  BB10  "
DrugBank DB00724
PubChem 57469
ChEBI 36704
Kemiske egenskaber
Brute formel C 14 H 16 N 4   [isomerer]
Molar masse 240,3036 ± 0,0131  g / mol
C 69,97%, H 6,71%, N 23,32%,
Fysiske egenskaber
T ° fusion 292−294  ° C
Forholdsregler
SGH
SGH06: Giftig H300, H315, H319, H335, P261, P264, P301 + P310, P305 + P351 + P338, H300  : Dødelig ved indtagelse
H315  : Forårsager hudirritation
H319  : Forårsager alvorlig øjenirritation
H335  : Kan irritere luftvejene
P261  : Undgå indånding af støv / røg / gas / tåge / dampe / spray.
P264  : Vask… grundigt efter håndtering.
P301 + P310  : Ved indtagelse: Søg straks et GIFTINFORMATION eller en læge.
P305 + P351 + P338  : Ved øjnene: Skyl forsigtigt med vand i flere minutter. Fjern kontaktlinser, hvis offeret har dem på, og de let kan fjernes. Fortsæt med at skylle.
Transportere
-
   2811   
UN-nummer  :
2811  : GIFTIGT FAST, ORGANISK, NOS-
klasse:
6.1
Mærkat: 6.1  : Giftigt materiale
ADR 6.1 piktogram
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den Imiquimod ( INN ) er en medicin , der ændrer den immunrespons og bruges i behandlingen af visse hudkræft og kønsvorter .

brug

Imiquimod er en creme, der påføres patienten og ordineres til behandling af kønsvorter , Bowens sygdom ( pladecellecarcinom in situ) og efter operation for basalcellekarcinom samt aktinisk keratose .

Handlingsmekanisme

Imiquimod har dyb antitumoraktivitet ved at virke på flere immunologiske niveauer på samme tid, det stimulerer det medfødte immunsystem ved at aktivere TLR7 , der almindeligvis er involveret i genkendelsen af ​​patogenet. Celler aktiveret af imiquimod via TLR7 udskiller cytokiner (hovedsageligt α-interferoner , interleukiner 6 og tumornekrosefaktorer ). Når det påføres huden, kan imiquimod forårsage aktivering af Langerhans-celler , som derefter migrerer til lokale lymfeknuder for at aktivere det adaptive immunsystem . De NK-celler , de makrofager og B-lymfocytter er også aktiveres af imiquimod.

Noter og referencer

  1. beregnet molekylmasse fra "  Atomic vægte af elementerne 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.4. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  3. Imiquimod ved Sigma-Aldrich .
  4. Dominique Glem, "  Medicinske behandlinger og supplerende tilgange til kondylom (kønsvorter)  " , på passeportSanté.net ,februar 2016(adgang 19. december 2016 )
  5. 'Imiquimod bør kun anvendes til behandling af [overfladisk basalcellekarcinom], når kirurgi er medicinsk mindre passende ...' USA Food and Drug Administration, 'FDA Approval for Imiquimod', [1] , gældende 2011-jan-1, adgang 2012-okt-19
  6. American Cancer Society, Guide to Cancer Drugs,> [2] (adgang 2014-apr-28)
  7. MP Schön og M Schön , "  Imiquimod: Mode of action  ", British Journal of Dermatology , bind.  157,2007, s.  8–13 ( PMID  18067624 , DOI  10.1111 / j.1365-2133.2007.08265.x )
  8. Anne Walter , Matthias Schäfer , Virginia Cecconi , Claudia Matter , Mirjana Urosevic-Maiwald , Benedetta Belloni , Nicola Schönewolf , Reinhard Dummer , Wilhelm Bloch , Sabine Werner , Hans-Dietmar Beer , Alexander Knuth og Maries Van Den Broek , “  Aldara aktiverer TLR7 -afhængigt immunforsvar  ”, Nature Communications , bind.  4,2013, s.  1560 ( PMID  23463003 , DOI  10.1038 / ncomms2566 , Bibcode  2013NatCo ... 4E1560W )
  9. Hiroaki Hemmi , Tsuneyasu Kaisho , Osamu Takeuchi , Shintaro Sato , Hideki Sanjo , katsuaki Hoshino , Takao Horiuchi , Hideyuki Tomizawa , Kiyoshi Takeda og Shizuo Akira , ”  Små antivirale forbindelser aktiverer immunceller via TLR7 MyD88 - afhængig signalvej  ”, Nature Immunology , bind.  3, n o  22002, s.  196–200 ( PMID  11812998 , DOI  10.1038 / ni758 )
  10. DN Sauder , "  Imiquimod: Handlingsmåder  ", British Journal of Dermatology , bind.  149,2003, s.  5–8 ( PMID  14616337 , DOI  10.1046 / j.0366-077x.2003.05628.x )
  11. R.L Miller , JF Gerster , ML Owens , HB Slade og Ma Tomai , "  Review Article Imiquimod anvendt topisk: En ny immunresponsmodifikator og ny klasse af lægemiddel  ", International Journal of Immunopharmacology , bind.  21, nr .  1,1999, s.  1–14 ( PMID  10411278 , DOI  10.1016 / s0192-0561 (98) 00068-x )