Kaempferol
| Kaempferol | |
| Identifikation | |
|---|---|
| IUPAC navn |
3,5,7-trihydroxy-2- (4-hydroxyphenyl) -4H-l- benzopyran-4-on |
| Synonymer |
Robigenin |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.007.535 |
| N o EF | 208-287-6 |
| DrugBank | DB01852 |
| PubChem | |
| SMILE |
c12c (oc (c3ccc (O) cc3) c (c1 = O) O) cc (O) cc2O , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C15H10O6 / c16-8-3-1-7 (2-4-8) 15-14 (20) 13 (19) 12-10 (18) 5-9 (17) 6- 11 (12) 21-15 / h1-6.16-18.20H |
| Kemiske egenskaber | |
| Brute formel |
C 15 H 10 O 6 [isomerer] |
| Molar masse | 286,2363 ± 0,0145 g / mol C 62,94%, H 3,52%, O 33,54%, |
| Fysiske egenskaber | |
| T ° fusion | 277 ° C |
| Forholdsregler | |
| Direktiv 67/548 / EØF | |
 Xn Symboler : Xn : Sundhedsskadelig R-sætninger : R22 : Farlig ved indtagelse. R26 : Meget giftig ved indånding. R36 : Irriterer øjnene. S-sætninger : S36 / 37/39 : Bær passende beskyttelsesdragt, handsker og øjen- / ansigtsbeskyttelse. R-sætninger : 22, 26, 36, S-sætninger : 36/37/39, |
|
| IARC- klassificering | |
| Gruppe 3: Kan ikke klassificeres som kræftfremkaldende for mennesker | |
| Relaterede forbindelser | |
| Isomer (er) | Fisetin , luteolin |
| Andre forbindelser | |
| Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet. | |
Den kaempferol er et flavonoid type flavonol fundet i jordbær, broccoli, porrer og spinat. Det er et gult pigment, svagt opløseligt i vand og opløselige i varmt ethanol og diethylenglycol ether .
Fødevarer rig på kaempferol
Mængden af kaempferol, der findes, varierer meget afhængigt af de dyrkede sorter, vækstbetingelserne og høstsæsonen. De angivne målinger er gennemsnit foretaget på aglyconform efter hydrolyse af heterosiderne .
- Caper , dåse, 1355 mg · kg -1
- Mure ( Morus alba ), 284 mg · kg -1
- Aloe vera blade, 258 mg · kg -1
- Jordbær ( Fragaria ananassa ), 193 mg · kg -1
- Purløg ( Allium schoenoprasum ), 120 mg · kg -1
- Broccoli ( Brassica oleracea var italics ), 100 mg · kg -1
- Lovage , lovage ( Levisticum officinale ), 70 mg · kg -1
- Spinat ( Spinacia oleracea ), 60 mg · kg -1
Intet spor af kaempferol blev påvist i gulerødder eller hvidløg .
Det er blevet observeret, at bestråling med UV-stråler fra arabus inducerer en syntese af kaempferol (Laws 1994). Det anses generelt for, at akkumulering af farvede pigmenter i epidermis af planter giver dem beskyttelse mod de skadelige virkninger af stråling.
Medicinske egenskaber
Som alle flavonoler har kaempferol god antioxidantaktivitet . Dette kan demonstreres ved den beskyttende rolle, den spiller under hæmolyse af røde blodlegemer induceret af frie radikaler. Men Dai et als. observerede, at den antihemolytiske virkning af quercetol og dens heterosider (flavonoler bundet til sukkerarter) var markant bedre end den, der bærer en enkelt phenolhydroxyl i 4 ', såsom kaempferol.
Heterosider
Som mange flavonoler forekommer kaempferol naturligt som heterosider . Vi kan især nævne:
- den afzéline (kaempferol 3-O-rhamnosid)
- den astragalin (kaempferol 3-O-glucosid)
- den kaempféritrine (kaempferol 3,7-dirhamnoside)
- den juglanine (kaempferol 3-O-arabinosid)
- den robinin (kaempferol 3-O-robinoside-7-O-rhamnosid)
- den trifoline (kaempferol 3-O-galactosid)
- kaempferol-3-O-rutinosid
Noter og referencer
- beregnet molekylmasse fra " Atomic vægte af elementerne 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
- (in) ChemIDplus , " Kaempferol - RN: 520-18-3 " på chem.sis.nlm.nih.gov , US National Library of Medicine (adgang til 23. juli 2008 )
- IARC-arbejdsgruppe om evaluering af kræftfremkaldende risici for mennesker, " Evalueringer Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Gruppe 3: Uklassificerbar med hensyn til deres kræftfremkaldende virkning for mennesker " , på http://monographs.iarc.fr , IARC,16. januar 2009(adgang til 22. august 2009 )
- (i) US Department of Agriculture, " USDA Database til flavonoid indhold af udvalgte fødevarer " på http://www.nal.usda.gov , National Agricultural Library, 2003(adgang 31. oktober 2008 ) , s. 1-78 [PDF]
- (i) Bushra Sultana og Farooq Anwar , " flavonoler (kaempferol, quercetin, myricetin) indhold af udvalgte frugter, grøntsager og lægeplanter " , Food Chemistry , Vol. 108,2008
- (in) Ulla Justesen og Pia Knuthsen , " Sammensætning af flavonoider i friske urter og beregning af indtagelse af flavonoid ved anvendelse af urter i traditionelle danske retter " , Food Chemistry , Vol. 73,2001
- (in) R. Lois , " Akkumulering af UV-absorberende flavonoider induceret af UV-B-stråling i Arabidopsis thaliana LI Mekanismer for UV-resistens i Arabidopsis " , Planta , bind. 194,1994, s. 498-503
- (in) Fang Dai Qing Miao Bo Zhou , Li Lyang og Zhongli Liu , " Beskyttende virkninger af flavonolglycosider og deres kontre-frie radikaler-induceret oxidativ hæmolyse af røde blodlegemer " , Life Sciences , bind. 78, nr . 21, 2006
Se også
Relaterede artikler
eksterne links
- MSDS Kaempferol
- (da) Flavonoid (myricetin, quercetin, kaempferol, luteolin og apigenin) indhold af spiselige tropiske planter.
- (en) Indholdet af flavonoler quercetin, myricetin og kaempferol i 25 spiselige bær
- (en) Flavonol- og flavonindtag - Frugt- og grøntsagsforbrug
- (da) Antioxidant flavonoler fra frugt, grøntsager og drikkevarer: målinger og biotilgængelighed
Bibliografi
- Bruneton, J. Farmakognosi - Phytochemistry, lægeplanter, 4 th udgave, revideret og udvidet. , Paris, Tec & Doc - International Medical Publishing,2009, 1288 s. ( ISBN 978-2-7430-1188-8 )