Lumefantrin

Lumefantrin
Lumefantrine strukturformel V.1.svg
Struktur af lumefantrin
Identifikation
IUPAC navn 2- (dibutylamino) -1 - [(9Z) -2,7-dichlor-9- (4-chlorbenzyliden) -9H-fluoren-4-yl] ethanol
Synonymer

benfumetol

N o CAS 82186-77-4
N o ECHA 100.133.797
ATC-kode P01BF01 (medartemether)
DrugBank DB06708
PubChem 6437380
ChEBI 156095
SMILE CCCCN (CCCC) CC (O) c1cc (Cl) cc2 \ C (= C / c3ccc (Cl) cc3) c3cc (Cl) ccc3-c12
PubChem , 3D-visning
InChI Std. InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C30H32Cl3NO / c1-3-5-13-34 (14-6-4-2) 19-29 (35) 28-18-23 (33) 17-27-25 (15- 20-7-9-21 (31) 10-8-20) 26-16-22 (32) 11-12-24 (26) 30 (27) 28 / h7-12.15-18.29.35H, 3-6, 13-14,19H2,1-2H3 / b25-15-
Std. InChIKey:
DYLGFOYVTXJFJP-MYYYXRDXSA-N
Kemiske egenskaber
Brute formel C 30 H 32 Cl 3 N O   [isomerer]
Molar masse 528,94 ± 0,033  g / mol
C 68,12%, H 6,1%, Cl 20,11%, N 2,65%, O 3,02%,
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den lumefantrin er et lægemiddel mod malaria til behandle tilfælde af malaria ved Plasmodium falciparum ukompliceret. Det bruges stadig i fast kombination med artemether i et artemether / lumefantrin-forhold på 1: 6, lumefantrine monoterapier er ikke godkendt overalt i verden. Fedtopløseligt i naturen , dets absorption foretrækkes ved at tage det under et måltid rig på fedt .

Lumefantrine vil gribe ind ved at interferere med polymeriseringen af hæmoglobin i hæmozoin i parasitten. Det har en halveringstid på 4 til 6 dage og nedbrydes i leveren af cytochrom P 450 3A4 .

Det bruges stadig racemisk, selvom de forskellige enantiomerer har forskellig farmakologisk aktivitet.

Det er en del af listen over essentielle lægemidler fra Verdenssundhedsorganisationen (listen opdateret iApril 2013).

Noter og referencer

  1. beregnet molekylmasse fra "  Atomic vægte af elementerne 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Luméfantrine på hjemmesiden til Vidal-ordbogen over farmakologiske specialiteter.
  3. (in) EJ Ariëns , "  Stereokemi, et grundlag for sofistikeret nonsens inden for farmakokinetik og klinisk farmakologi  " , European Journal of Clinical Pharmacology , bind.  26, nr .  6, 1984, s.  663-668 ( PMID  6092093 , DOI  10.1007 / BF00541922 , læs online )
  4. WHO-modeliste over essentielle lægemidler, 18.  liste , april 2013

Eksternt link