Sekundære plantemetabolitter

Sekundære plantemetabolitter er kemiske forbindelser, der er syntetiseret af planter (dvs. fytokemikalier), der udfører ikke-essentielle funktioner, så deres fravær er ikke fatalt for kroppen, i modsætning til primære metabolitter. Sekundære metabolitter er involveret i de økologiske interaktioner mellem planten og dens omgivelser.

De forskellige sekundære metabolitter har en begrænset fordeling i planteriget , og nogle findes kun i en enkelt art eller taksonomisk gruppe, så de er ofte nyttige i kemotaxonomi .

Biologisk funktion

De fleste sekundære metabolitters egnethed har længe været ukendt. De blev simpelthen set som slutprodukter af metaboliske processer uden nogen specifik funktion eller som affald. På grund af den fremherskende opfattelse af deres biologiske ubetydelighed har de traditionelt fået lidt opmærksomhed fra botanikere. Mange af funktionerne i disse sekundære metabolitter er stadig ukendte. Ved slutningen af det XIX th  århundrede og begyndelsen af det XX th  århundrede, af forskere organisk kemi begyndte at studere disse stoffer på grund af deres betydning som medicin , giftstoffer , aromaer, lim , olier, voks og andre materialer i industrien. Faktisk har undersøgelsen af ​​sekundære metabolitter i planter stimuleret udviklingen af ​​separationsteknikker, spektroskopi for at belyse deres struktur og syntetiske metoder, der danner grundlaget for moderne organisk kemi.

Nyere biologiske undersøgelser har vist, at de fleste sekundære metabolitter udfører forsvarsfunktioner mod rovdyr og patogener, der fungerer som allelopatiske midler (som har virkninger på andre planter) eller tiltrækker bestøvere eller som frøspredere (Swain 1973, Levin 1976, Cronquist 1977). Anerkendelsen af ​​de forskellige biologiske egenskaber ved mange sekundære metabolitter har tilskyndet til forskning i anvendelser såsom lægemidler, antibiotika , insekticider og herbicider og har ført til en revurdering af de forskellige roller, de spiller i plantefysiologi , især i sammenhæng med økologiske interaktioner .

Klassifikation

Planternes sekundære metabolitter tilhører tre grupper i henhold til deres biosyntetiske oprindelse:

1. Terpenoider . Alle terpenoider, både dem, der er involveret i primær metabolisme, og at over 25.000 sekundære metabolitter er derivater af forbindelse (IPP isopentenyl diphosphat eller 5-carbono-isopentenyl diphosphat) dannet i vejen for mevalonsyren . De forekommer i mange typer planter og har betydelig biologisk aktivitet (Goodwin 1971). Blandt dem er æteriske olier begrænset til nogle få arter.

2. Phenolforbindelser og deres derivater . Over otte tusinde kendte phenolforbindelser; de syntetiseres ved hjælp af shikimate eller via diethylmalonat .

3. Kvælstofholdige forbindelser eller alkaloider . Cirka tolv tusind alkaloider kendes, der indeholder et eller flere nitrogenatomer  ; de er hovedsageligt biosyntetiseret fra aminosyrer . Alkaloider udviser en lang række kemiske strukturer (Robinson 1981). De er fysiologisk aktive hos dyr, selv i lave koncentrationer, og har derfor mange anvendelser inden for medicin. Kendte eksempler er kokain , morfin , atropin , colchicin , kinin og stryknin . Biosyntese af sekundære metabolitter starter fra den primære metabolisme af planter, hvorfra den adskiller sig i henhold til hovedlinjerne angivet i følgende diagram:

Da forskellen mellem primære og sekundære metabolitter kun er funktionel, dvs. de skelnes ikke på basis af deres forløbermolekyler, kemiske struktur eller biosyntetiske oprindelse, er forskellen mellem de respektive biokemiske veje ikke klar, og nogle gange kan en primær metabolit transformere og være betragtes som en sekundær metabolit ved virkningen af ​​et enkelt enzym .

Sekundære plantemetabolitter kan opdeles i mindre kategorier. For eksempel ifølge Judd et al. , kan vi klassificere dem efter deres biosyntetiske vej og deres kemiske struktur. Ifølge dette kriterium kan man ud over alkaloider og terpenoider skelne mellem følgende grupper:

• Betalains . Betalains er røde og gule pigmenter, der kun er til stede i Caryophyllales undtagen familierne Caryophyllaceae og Mlluginaceae (Clement et al. 1994). (dir.); i de fleste andre planter er pigmenterne anthocyaniner ( flavonoider ). Som andre pigmenter tiltrækker de bestøvere og frøspredere og har sandsynligvis yderligere funktioner, såsom at absorbere ultraviolette stråler og beskytte mod planteædere.
• Glucosinolater . Fra denne gruppe stammer sennepsolier ved hydrolyse katalyseret af myrosinaseenzymer (Rodman 1981). De har optrådt to gange under evolutionen, så de er til stede i to planterække uden fylogenetisk forhold: alle Brassicales på den ene side og i Drypetes (familien Putranjivaceae Rodman et al. 1981).

• Cyanogene glycosider . Disse stoffer tilvejebringer forsvarsfunktioner, der frigøres efter hydrolyse af hydrogencyanid (Hegnauer 1977), en proces kaldet "Cyanogenese". Nogle typer menes at være opstået flere gange under evolutionen , mens andre ser ud til at have en unik evolutionær oprindelse og findes kun i visse taxaer .

• Polyacetylener . Stor gruppe af ikke-nitrogenholdige metabolitter, dannet ved forening af acetatenheder i syntesen af fedtsyrer . De findes i visse beslægtede grupper af asteridfamilier .
• Anthocyaniner og andre flavonoider . Disse er forbindelser, phenoliske vandopløselige, til stede i vakuoler planteceller, syntetiseret fra phenylalanin og malonyl-coenzym A . Alle flavonoider deler den samme biosyntetiske vej, men slutprodukterne varierer meget mellem forskellige plantearter og er nyttige til at differentiere dem. De findes i alle embryofytter . Blandt deres funktioner er de vigtigste blandt andet beskyttelse mod ultraviolette stråler, forsvar mod planteædere og pigmentering. De mest kendte flavonoider er anthocyaniner , som er blomsterpigmenter i mange plantearter. Vi kender mere end ni tusind.

Noter og referencer

• (es) Denne artikel er helt eller delvist hentet fra den spanske Wikipedia- artikel med titlen “  Metabolitos secundarios de las plantas  ” ( se forfatterliste ) .

1. (i) T. Swain (International Union of Pure and Applied Chemistry. Organisk kemi Division), kemi i Evolution og systematik , London, Butterworths,1973, 672  s..
2. (i) Levin, DA., "  Det kemiske forsvar af planter over for patogener og planteædere  " , Årlig gennemgang af økologi og systematik , bind.  7,1976, s.  121-159 ( DOI  10.1146 / annurev.es.07.110176.001005 , resumé ).
3. (in) A. Cronquist, "  Om den taksonomiske betydning af sekundære metabolitter i angiospermer  " , Plant Systematics and Evolution , bind.  supl. 1,1977, s.  179-189.
4. (da) R. Croteau, TM Kutchan, NG Lewis, "  Natural Products (Secondary Metabolites)  " , i Buchanan, Gruissem, Jones (red.), Biokemi og molekylærbiologi af planter ' , Rockville (Maryland, USA), American Society of Plant Physiologists,2000 kap.  24 .
5. (i) "sekundære metabolitter og Plant forsvar" i Taiz, Lincoln & Eduardo Zeiger, Plant Physiology, fjerde udgave , Sinauer Associates2006, 700  s. ( ISBN  978-0878938568 , læs online ) kap.  13 .
6. (i) Trevor Goodwin Walworth, Aspekter af terpenoidsammensætning kemi og biokemi , London, Academic Press ,1971, 441  s. ( ISBN  978-0-12-289840-2 ).
7. (i) Trevor Robinson, The Biochemistry of Alkaloider , t.  3, New York, Springer, koll.  "Molekylærbiologisk biokemi og biofysik",nitten og firs, 2 nd  ed. ( ISBN  978-3-642-61832-1 ).
8. (in) "  Secondary Plant Compounds (Chapter 4. Structural and Biochemical Characters )" i Judd WS Campbell, CS Kellogg, EA Stevens, PF Donoghue, MJ, Plant systematics: a fylogenetic approach, Second Edition , Sinauer Associates United States.,2002, 576  s. ( ISBN  9780878934034 ).
9. (i) Clement JS TJ Mabry, H & AS Dreiding Wyler, "  Chemical anmeldelse og evolutionære betydning af betalains  " i HD Behnke og Mabry TJ (red.), Nellike-ordenen , Berlin, Springler,1994, 334  s. ( ISBN  9783642782206 ) , s.  247-261.
10. (in) Rodman JE. "  Divergens, konvergens og parallelisme i fytokemiske tegn: Glukosinolat-myrosinase-systemet  " (red.), In DA Young & DS Seigler, Phytochemistry and angiosperm fylogeny , New York, Praeger,nitten og firs, 295  s. ( ISBN  9780030560798 ) , s.  43-79.
11. (i) James E. Rodman, Pamela S. Soltis, Douglas E. Soltis, Kenneth J. Sytsma, og Kenneth G. Karol, "  parallelle udvikling af glucosinolater biosyntese udledes nukleare og plastid gen kongruente phylogenies  " , American Journal of Botany , vol.  85, nr .  7,1998, s.  997–1006 ( læs online ).
12. (in) Robert Hegnauer, "  cyanogene forbindelser som systematiske markører i Tracheophyta  " , Plant Syst. Evol. , Vol.  Suppl. 1,1977, s.  191-209 ( DOI  10.1007 / 978-3-7091-7076-2_13 ).
13. (i) Williams CA, RJ mere grå., "  Anthocyaniner og andre flavonoider  " , Natural Product Reports , Vol.  21, nr .  4,August 2004, s.  539-573 ( PMID  15282635 , DOI  10.1039 / b311404j ).

Se også

Relaterede artikler

• Planteforsvar mod planteædere
• Kemotaksonomi

eksterne links

• “  Sekundære metabolitter i planter  ” , på ÉcoSocioSystèmes (konsulteret den 15. december 2016 ) .

Bibliografi

• R. Croteau, TM Kutchan, NG Lewis, naturlige produkter (sekundære metabolitter) . I: Buchanan, Gruissem, Jones (red.), Biochemistry and Molecular Biology of Plants , American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, USA, 2000, kap.  24 .
• Sekundære metabolitter og plantebeskyttelse . I: Taiz, Lincoln og Eduardo Zeiger, Plant Physiology , 4 th  ed. , Sinauer Associates, 2006, kap.  13 .
• Sekundære planteforbindelser . I: Judd, WS Campbell, CS Kellogg, EA Stevens, PF Donoghue, MJ, 2002 Plant systematik: en fylogenetisk tilgang , 2 th  ed. , Sinauer Axxoc, USA, kap.  4 , strukturelle og biokemiske tegn .