MCPA

MCPA
Illustrativt billede af MCPA-artiklen
Struktur af MCPA-molekylet
Identifikation
IUPAC navn (4-chlor-2-methylphenoxy) eddikesyre
Synonymer

4- Chlor - o- polyloxyeddikesyre
MCPA

N o CAS 94-74-6
N o ECHA 100.002.146
N o EF 202-360-6
N o RTECS AG1575000
PubChem 7204
ChEBI 50099
SMILE CCC (CC) OC
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C9H9ClO3 / c1-6-4-7 (10) 2-3-8 (6) 13-5-9 (11) 12 / h2-4H, 5H2,1H3, (H, 11 , 12)
InChIKey:
WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYAG-N
Udseende gulligt krystallinsk pulver med en phenolisk lugt
Kemiske egenskaber
Brute formel C 9 H 9 Cl O 3   [isomerer]
Molar masse 200,619 ± 0,011  g / mol
C 53,88%, H 4,52%, Cl 17,67%, O 23,93%,
pKa 3,13 ved 25  ° C
Fysiske egenskaber
T ° fusion 120  ° C
114  til  118  ° C
T ° kogning 286,74  ° C
Opløselighed Vand: 300  mg · l -1 til 25  ° C
630  mg · l -1 til 25  ° C
Volumenmasse 1,56  g · cm -3
Mættende damptryk 5,9  × 10 −6  mmHg ved 25  ° C
Forholdsregler
SGH
SGH05: ÆtsendeSGH07: Giftig, irriterende, sensibiliserende, narkotiskSGH09: Farligt for vandmiljøet H302, H315, H318, H410, P273, P280, P305 + P351 + P338, P501, H302  : Farlig ved indtagelse
H315  : Forårsager hudirritation
H318  : Forårsager alvorlig øjenskade
H410  : Meget giftig med vandlevende organismer, med langvarige virkninger
P273  : Undgå udledning til miljøet.
P280  : Bær beskyttelseshandsker / beskyttelsestøj / øjenbeskyttelse / ansigtsbeskyttelse.
P305 + P351 + P338  : Ved øjnene: Skyl forsigtigt med vand i flere minutter. Fjern kontaktlinser, hvis offeret har dem på, og de let kan fjernes. Fortsæt med at skylle.
P501  : Bortskaf indhold / beholder til ...
Transportere
-
   3077   
UN-nummer  :
3077  : MILJØFARLIGT FAST STOF, NOS
Klasse:
9
Label: 9  : Forskellige farlige stoffer og genstande Emballage: Emballage gruppe III  : stoffer med lav risiko.
ADR-piktogram 9
Økotoksikologi
DL 50 439 mg / kg (mus, oral )
700 mg / kg (rotte, oral )
700 mg / kg (marsvin, oral )
28 mg / kg (mus, sc )
28 mg / kg (mus, iv )
LogP 3,25 ( octanol / vand)
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den MCPA , eller 2-methyl-4-chlorphenoxyeddikesyre, er en organisk forbindelse anvendes som aktiv bestanddel af herbicid. Det er et selektivt, kraftigt og udbredt herbicid fra phenoxyherbicidfamilien . Den rene forbindelse er i form af et brunt pulver.

Historie

Den indledende forskning begyndte i 1936 på forskningscentret HER til Jealott's Hill om virkningen af auxin (plantehormoner) på plantevækst. Det handlede om at finde en måde at dræbe ukrudt uden at skade afgrøder som majs .

Syntesen af ​​MCPA blev først rapporteret af Synerholme og Zimmerman i 1945 og derefter af Templeman og Foster i 1946. Templeman og Foster ledte efter kemiske forbindelser med lignende eller større selektiv aktivitet end 1-naphthaleneddikesyre for at hæmme ukrudtsvækst uden at påvirke negativt af korn . De syntetiserede MCPA fra den tilsvarende phenol ved at reagere den med chloreddikesyre og en fortyndet base i en simpel substitutionsreaktion :

2-methyl-4-chlorphenol + CLCH 2 CO 2 H + basen → MCPA + basen HCI

Kommerciel brug

MCPA bruges som et herbicid , normalt i form af salte eller estere. Således anvendt giver det kontrol med bredbladet ukrudt, herunder tidsler og sorre , i kornafgrøder og græsgange . Det er selektivt mod bredbladede planter, herunder de fleste løvfældende træer. De kløver er tolerante over for moderate doseringer.

Det er i øjeblikket klassificeret som en begrænset anvendelse af pesticider i den USA . Dens toksicitet og bionedbrydning er genstand for løbende forskning. En formulering beskrives således af producenten som "designet til specifikke markeder, der kræver det sikreste mulige phenoxyprodukt, primært til brug i Stillehavet Nordvest." Bestemte for nylig, at MCPA kan danne komplekser med metalioner og derved øge deres biotilgængelighed, og forskning er i gang for at bruge denne mulighed.

Anvendelse i kemi

Fordi det er billigt, bruges MCPA i en række kemiske applikationer. Dens carboxylsyregruppe tillader dannelse af konjugatkomplekser med metaller (se ovenfor). Syrefunktionen gør MCPA til et alsidigt syntetisk mellemprodukt for at opnå mere komplekse derivater.

Varemærker

Følgende kommercielle produkter indeholder MCPA:

Noter og referencer

  1. Indtastning "Pentafluoroethan" i den kemiske database GESTIS fra IFA (tysk organ med ansvar for arbejdsmiljø) ( tysk , engelsk ) (JavaScript krævet)
  2. (en) "  MCPA  " , på ChemIDplus .
  3. beregnet molekylmasse fra "  Atomic vægte af elementerne 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  4. Sigma-Aldrich ark af MCPA- forbindelsen , hørt den 04/08/2011.
  5. (i) "  Imperial Chemical Industries Limited: Display Advertising  " , The Times ,2. juli 1954.
  6. (i) S. Budaver, red., Merck Index ( 11 th ed.) , Merck & Co., Inc.,1989.
  7. (in) WG Templeman, WA Sexton, "  Den differentielle virkning af syntetiske plantevækststoffer på plantearter. I. Frøspiring og tidlig vækstrespons på α-naphthyleddikesyre og forbindelser med generel formel arylOCHCOO  ” , Proceedings of the Royal Society of London , bind.  133, nr .  872,1946, s.  300–313 ( DOI  10.1098 / rspb.1946.0014 ).
  8. (i) "  Chiptox  " , Nufarm .
  9. (i) "  Extoxnet-liste over MCPA  " (adgang til 9. marts 2016 ) .
  10. (en) J. Kobylecka, B. Ptaszynski, R. Rogaczewski, A. Turek, "  Phenoxyalkanoic complex acid. Del I. Komplekser af bly (II), cadmium (II) og kobber (II) med 4-chlor-2-methylphenoxyeddikesyre (MCPA)  ” , Thermochimica Acta , bind.  407, nr .  1-2,2003, s.  25–31 ( DOI  10.1016 / S0040-6031 (03) 00287-9 ).
  11. (in) R. Kruszynski TJ Bartczak, B. og A. Ptaszynski Turek, "  A Novel Lead-bis (4-Chloro-2-methylphenoxy) - Acetate Polymeric Complex  " , Journal of Coordination Chemistry , vol.  55, nr .  9,2002, s.  1079–1089 ( DOI  10.1080 / 0095897021000010035 ).
  12. (en) AR Prasad, T. Ramalingam, AB Rao, PV og PB Sattur Diwan, "  Syntese og biologisk evaluering af 3-aryloxyalkyl-6-aryl-7H-s-triazolo3,4-b 1,3,4thiadiaziner  " , European Journal of Medicinal Chemistry , bind.  25, nr .  21989, s.  199–201 ( DOI  10.1016 / 0223-5234 (89) 90116-5 ).