Oxacillin

Oxacillin
Identifikation
IUPAC navn (2 S , 5 R , 6 R ) -5-hydroxy-3,3-dimethyl-6 - {[(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl) carbonyl] amino} syre 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptan-2-carboxylsyre
N o CAS 66-79-5
N o ECHA 100.000.577
N o EF 200-635-5
SMILE O [C @@] 34SC (C) (C) [C @@ H] (N4C [C @ H] 3NC (= O) c2c (C) onc2c1ccccc1) C (= O) O
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1 / C19H21N3O5S / c1-10-13 (14 (21-27-10) 11-7-5-4-6-8-11) 16 (23) 20-12-9-22- 15 (17 (24) 25) 18 (2,3) 28-19 (12,22) 26 / h4-8,12,15,26H, 9H2,1-3H3, (H, 20,23) (H, 24,25) / t12-, 15 +, 19- / m1 / s1
Kemiske egenskaber
Brute formel C 19 H 21 N 3 O 5 S   [isomerer]
Molar masse 403.452 ± 0,024  g / mol
C 56,56%, H 5,25%, N 10,42%, O 19,83%, S 7,95%,
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den oxacillin er en molekyle bicykliske antibiotika indsnævre spektrum af klassen af penicillin , er dens orale form trækkes tilbage fra det franske marked af AFSSAPS i 2011.

Handlingsmåde

Oxacillin hæmmer PLP , et enzym der tillader syntese af bakteriel peptidoglycan .

Tegn

Første linje antibiotikum i tilfælde af infektion med stafylokokker, der er følsomme over for penicilliner M i deres kutane eller bløde væv, osteo-artikulære, pleuropulmonale, kønsorganiske, endokardiale og septikæmiske områder.

Kontraindikation

Kendt allergi over for penicilliner.

Bivirkninger

Oxacillin tolereres generelt godt. De vigtigste rapporterede bivirkninger er hududslæt forbundet med en allergi over for penicilliner eller post-antibiotisk diarré.

Den komplette og opdaterede liste over uønskede effekter kan ses på ANSM-webstedet.

Specialiteter indeholdende oxacillin

Bemærkninger

  1. beregnet molekylmasse fra Atomic vægte af elementerne 2007  "www.chem.qmul.ac.uk .
  2. ”  Reevaluering af gruppe M penicilliner administreret oralt og injicerbar: Oxacillin og Cloxacillin (05/20/2011)  ” , på http://ansm.sante.fr