Palmitinsyre

Palmitinsyre
Illustrativt billede af artiklen Palmitinsyre
Illustrativt billede af artiklen Palmitinsyre
struktur af palmitinsyre
Identifikation
IUPAC navn hexadecansyre
Synonymer

N-hexadecansyre
Cetylsyre
Palmitinsyre

N o CAS 57-10-3
N o ECHA 100.000.284
N o EF 200-312-9
PubChem 985
ChEBI 15756
FEMA 2832
SMILE CCCCCCCCCCCCCCCC (= O) O
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1 / C16H32O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16 (17) 18 / h2-15H2, 1H3, (M, 17,18) / f / h17H
Udseende farveløse eller hvide krystaller
Kemiske egenskaber
Formel C 16 H 32 O 2   [isomerer]
Molar masse 256,4241 ± 0,0156  g / mol
C 74,94%, H 12,58%, O 12,48%,
Fysiske egenskaber
T ° fusion 63  ° C
T ° kogning 351  til  352  ° C
215  ° C ( 15  mmHg )
271,5  ° C ( 100  mmHg )
Opløselighed i vand: ingen,


Tungt opløseligt i
den ethanol kolde,
det petroleumsether .
Opløselig i varm ethanol , ether , chloroform , propylalkohol .

Volumenmasse 0,8527  g · cm -3 ( 62  ° C )
Flammepunkt 206  ° C
Mættende damptryk ved 154  ° C  : 133  Pa
Termokemi
C s

ligning:
Gassens varmekapacitet i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin fra 298 til 1.500 K.
Beregnede værdier:
378.042 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C s
C s
298 24,85 377 871 1 474
378 104,85 463.468 1.807
418 144,85 502.304 1.959
458 184,85 538.701 2 101
498 224,85 572.803 2 234
538 264,85 604.747 2 358
578 304,85 634 668 2.475
618 344,85 662.691 2.584
658 384,85 688 940 2.687
698 424,85 713.529 2.783
738 464,85 736.569 2 872
778 504,85 758 164 2 957
818 544,85 778.414 3.036
858 584,85 797 411 3 110
899 625,85 815 676 3 181
T
(K)
T
(° C)
C s
C s
939 665,85 832.400 3.246
979 705,85 848 120 3 307
1.019 745,85 862.906 3 365
1.059 785,85 876.823 3 419
1.099 825,85 889 930 3.471
1.139 865,85 902 281 3.519
1.179 905,85 913 923 3.564
1 219 945,85 924 900 3.607
1.259 985,85 935.247 3.647
1.299 1025,85 944.995 3.685
1339 1065,85 954 171 3.721
1.379 1 105,85 962 793 3 755
1.419 1 145,85 970 875 3.786
1.459 1.185,85 978 426 3.816
1.500 1 226,85 985 618 3.844
Optiske egenskaber
Brydningsindeks  1.4339
Forholdsregler
Direktiv 67/548 / EØF
Irriterende
Xi Symboler  :
Xi  : Lokalirriterende

R-sætninger  :
R36  : Irriterer øjnene.

S-sætninger  :
S26  : I tilfælde af kontakt med øjnene, skylles straks med rigeligt vand og læge kontaktes.

R-sætninger  :  36,
S-sætninger  :  26,
Økotoksikologi
DL 50 57  ± 3,4  mg · kg -1
(mus, intravenøs)
LogP 5.31
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den palmitinsyre (af palmitinsyre med endelsen Ic ) også kaldet syre cetyl- eller syre hexadecansyre ( systematisk navn ), er en af de mættede fedtsyrer den mest almindelige i dyr og planter. Det er ofte symboliseret med tallene 16: 0 (eller formlen C16: 0) for at indikere, at det har 16 carbonatomer og ingen ethylenisk binding. Dens konjugerede base er palmitationen , der danner salte og estere .

Ejendomme

Det er et hvidt faststof, der smelter ved 63,1  ° C og dens kemiske formel er CH 3 (CH 2 ) 14 COOH. Dens molære masse er 256 gram pr. Mol.

Produktion

Som navnet antyder, findes den i palmeolie , men også i alle dyr (smør, ost, mælk og kød) eller vegetabilske fedtstoffer og olier.

Palmitinsyre er den første fedtsyre, der produceres under lipogenese  ; derfra kan der produceres længere fedtsyrer.

Derudover er det fedtsyren, der fortrinsvis anvendes til at syntetisere ATP . Energibalancen ved dens forbrænding indikerer 129 ATP.

brug

Palmitinsyre bruges i sammensætningen af ​​flere spiselige vegetabilske olier såvel som i produkter af animalsk oprindelse. Dens forbrug vil øge risikoen for hjerte-kar-sygdomme .

Industrielt anvendes palmitinsyre til fremstilling af margariner, hårde sæber. Til militær brug er saltet, natriumpalmitat, en af ​​de to hovedkomponenter i napalm ("palme", ​​der betegner palmitat og "na" naphthalen ).

Endelig anvendes palmitinsyreestere også i den farmaceutiske industri til at skabe depotlægemidler (f.eks. Paliperidonpalmitat).

3D-visualisering

Roll i oliemaleri

Da det er mættet, kan det ikke polymerisere og stivne, når det er i kontakt med ilt i luften (i modsætning til oliesyre, linolsyre og linolensyrer). Det forbliver derfor i sin bløde faste form og fungerer (med stearinsyre) som et blødgøringsmiddel til polymeriserede olieagtige bindemidler. Med stearinsyre sikrer det således den nødvendige elasticitet til god konservering af de billedmaterialer i olie over tid.

Noter og referencer

  1. PALMITISYRE, sikkerhedsark (er) fra det internationale program for kemisk sikkerhed , hørt den 9. maj 2009
  2. beregnet molekylmasse fra Atomic vægte af elementerne 2007  "www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (da) JG Speight, Norbert Adolph Lange, Langes kemiske håndbog , McGraw-Hill,2005, 16 th  ed. , 1623  s. ( ISBN  0-07-143220-5 ) , s.  2.289
  4. (i) Carl L. kæberne, Handbook of Termodynamiske diagrammer , Vol.  3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN  0-88415-859-4 )
  5. (i) Kabagambe EK, "  Den type olie, der bruges til madlavning, er forbundet med risikoen for ikke-dødelig akut myokardieinfarkt i Costa Rica  " , The Journal of Nutrition , nr .  135,1 st november 2005, s.  2674-2679 ( læs online )

Se også