De Phosphazerne er en klasse af kemiske forbindelser med mindst en dobbeltbinding mellem et atom af pentavalente phosphor og et nitrogenatom, hvor synonymer for iminophosphoranes eller phosphinoxider imider .
I organisk syntese bruges udtrykket phosphazen ofte til at betegne en underklasse af forbindelser, hvor phosphoratomet er bundet til tre andre nitrogenatomer. Disse forbindelser er overraskende stabile og viser bemærkelsesværdig basalitet , hvilket gør dem til et af de mest fremragende eksempler på neutral organisk superbase .
Phosphazen-baser er lidt stærkere nukleofile baser end aminer eller amidiner, der almindeligvis anvendes, såsom triethylamin eller DBU . Den protonering forekommer ikke på phosphoratomet men bindingen nitrogenatomet iminophosphoran modsætning Verkade baser , hvis struktur er tæt nok.
Phosphazener er blevet populære reagenser inden for organisk kemi. En af de bedst kendte er BEMP med en pKa en af konjugerede syre på 27,6 i acetonitril og Schwesinger base t-Bu-P4 (pK BH + = 42,7).
t-Bu-P4
KEMP
Phosphazen-baser kan også tillade titrering af syrer i ikke-vandige opløsningsmidler, hvis fordele er, at de forbliver meget stærke i mange opløsningsmidler, at deres konjugerede syre er inert, og at den ikke danner en hydrogenbinding .
Selvom det ikke er meget nukleofilt, blev t-Bu-P4 anvendt i en nukleofil tilsætning til pivaldehyd (nedenfor). Den aktive nukleofil synes at være en phosphazenium arter med en fuld opladning på sp 2 carbon af aren -delen .