Pristinamycin
| Pristinamycin | ||
| ||
 | ||
| Struktur af pristinamycin IA (øverst) og IIA (nederst) | ||
| Identifikation | ||
|---|---|---|
| N o CAS |
(IA) (IIA) |
|
| ATC-kode | J01 | |
| PubChem | 11979535 | |
| SMILE |
CCC1C (= O) N2CCCC2C (= O) N (C (C (= O) N3CCC (= O) CC3C (= O) NC (C (= O) OC (C (C (= O) N1) NC (= O) C4 = C (C = CC = N4) O) C) C5 = CC = CC = C5) CC6 = CC = CC = C6) C.CC1 / C = C \ C (= O) NC / C = C \ C (= C / C (CC (= O) CC2 = NC (= CO2) C (= O) N3CCC = C3C (= O) OC1C (C) C) O) \ C , |
|
| InChI |
InChI: InChI = 1S / C43H49N7O10.C28H35N3O7 / c1-4-29-40 (56) 49-21-12-17-30 (49) 41 (57) 48 (3) 32 (23-26-13- 7-5-8-14-26) 42 (58) 50-22-19-28 (51) 24-31 (50) 37 (53) 47-35 (27-15-9-6-10-16- 27) 43 (59) 60-25 (2) 34 (38 (54) 45-29) 46-39 (55) 36-33 (52) 18-11-20-44-36; 1-17 (2) 26-19 (4) 9-10-24 (34) 29-11-5-7-18 (3) 13-20 (32) 14-21 (33) 15-25-30-22 (16-37- 25) 27 (35) 31-12-6-8-23 (31) 28 (36) 38-26 / h 5-11,13-16,18,20,25,29-32,34-35,52H, 4,12,17,19,21-24H2,1-3H3, (H, 45,54) (H, 46,55) (H, 47,53); 5,7-10,13,16-17, 19-20,26,32H, 6,11-12,14-15H2,1-4H3, (H, 29,34) / b; 7-5-, 10-9-, 18-13- InChIKey: MVTQIFVKRXBCHS- FHWPYUEJSA-N |
|
| Kemiske egenskaber | ||
| Brute formel |
C 71 H 84 N 10 O 17 [Isomerer] |
|
| Molar masse | 1349,4835 ± 0,0698 g / mol C 63,19%, H 6,27%, N 10,38%, O 20,16%, |
|
| Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet. | ||
Den pristinamycin er en 1: 1 blanding af to peptider , der anvendes som antibiotikum . Det tilhører klassen synergistiner (eller streptograminer), undertiden relateret til makrolider .
Det er blevet markedsført af Sanofi Aventis siden 1973 under navnet Pyostacine. Det findes også under navnet Pristam, der også markedsføres af Sanofi Aventis .
Det har især en anti- streptokok- og antistylokok- virkning .
Indikationerne er siden Juli 2012(dato for ANSM's revurdering af risikofordelsprocenten :
- infektioner i hud og blødt væv, erysipelas , hudabscesser;
- den bihulebetændelse maxillary akut: Behandling 4 dage 2 g per dag;
- forværringer af kronisk bronkitis : behandling i 4 dage 3 g pr. dag;
- mild til moderat samfund erhvervet lungebetændelse.
Reevalueringen i 2012 førte til, at ANSM trak følgende indikationer tilbage "efter uventede og ugunstige effektivitetsresultater for pristinamycin i en klinisk undersøgelse udført i angina":
- odontostomatologisk infektion
- Osteo infektion ;
- STI ;
- forebyggelse af infektiøs endokarditis .
Bivirkninger
De vigtigste mulige bivirkninger er:
- almindelig: diarré, vanskelig fordøjelse, opkastning
- sjælden: omfattende udslæt forbundet med feber, allergisk reaktion (angioødem, anafylaktisk chok).
- artralgi og myalgi , ikke beskrevet i produktresuméet .
Noter og referencer
- beregnet molekylmasse fra " Atomic vægte af elementerne 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
- http://www.lecrat.org/article.php3?id_article=564
- “ ANSM - Specialiteter Pyostacin: væsentlige ændringer af markedsføringstilladelserne for specialiteter efter en ny vurdering af fordel / risiko-forholdet fra ANSM - Brev til sundhedspersonale ” , på http: //ansm.sante.fr ,16. januar 2015(adgang 16. januar 2015 )
- “ Pristinamycin-induceret arthralgi og myalgi: Analyse af den franske lægemiddelovervågningsdatabase ” , på www.sciencedirect.com ( DOI 10.1016 / j.medmal.2017.09.014 , adgang 30. september 2019 ) .
Bibliografi
- Quentin Ravelli, Bakteriestrategien: En undersøgelse i hjertet af den farmaceutiske industri , Seuil ,2015, 367 s. ( læs online )