Procaine | |
Identifikation | |
---|---|
IUPAC navn | 2- (diethylamino) ethyl-4-aminobenzoat |
Synonymer |
Novocaine, Spinocaine ... |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.000.388 |
N o EF | 200-426-9 |
ATC-kode |
N01 C05 S01 |
PubChem | 4914 |
SMILE |
Nc1ccc (cc1) C (= O) OCCN (CC) CC , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C13H20N2O2 / c1-3-15 (4-2) 9-10-17-13 (16) 11-5-7-12 (14) 8-6-11 / h5-8H, 3-4.9-10.14H2.1-2H3 |
Kemiske egenskaber | |
Formel |
C 13 H 20 N 2 O 2 [isomerer] |
Molar masse | 236,3101 ± 0,0128 g / mol C 66,07%, H 8,53%, N 11,85%, O 13,54%, |
pKa | 8.9 |
Farmakokinetiske data | |
Metabolisme | Plasma- hydrolyse |
Udskillelse | |
Terapeutiske overvejelser | |
Terapeutisk klasse | Lokalbedøvelse |
Administrationsvej | Infiltration |
Forholdsregler | Intravenøs anvendelse kontraindiceret |
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet. | |
Den procain er en lokalbedøvelse af familien af amino - estere . Det blev syntetiseret i 1904 af Alfred Einhorn, og dets hydrochlorid blev markedsført under navnet " novocaine ".
Udbredt indtil 1960'erne blev det opgivet af anæstesilæger i årtier til fordel for nye mindre giftige lokalbedøvelsesmidler med længere virkningstid.
Procaine er ikke med på listen over dopingprodukter. Nogle atleter mener, at dette produkt har mange dyder til fysisk helbredelse. Under en skade ville det blive injiceret direkte i sin rene kiksform og ville gøre det muligt hurtigere at genvinde fælles fleksibilitet.
I medicinsk brug fremhæver læge Ana Aslan fra Rumænien fra 1949 vigtigheden af procain til forbedring af aldersrelaterede dystrofiske lidelser såvel som under reumatologiske tilstande. F. Schedels forskning afslører en markant terapeutisk virkning af novokaininjektioner på bestrålede patienter.
I "fritidsbrug" anvendes procaine lejlighedsvis som et additiv til ulovlige stoffer såsom kokain . Det bruges også af nogle professionelle dominerere til at udvide mulighederne for BDSM- spil .
Procaine kan syntetiseres på to måder. På den ene side ethyl ester af 4-aminobenzoesyre omsættes med 2-diethylaminoethanol og natriumethanolat . På den anden side involverer den anden syntese oxidation af 4-nitrotoluen til 4-nitrobenzoesyre . Derefter reagerer dette med thionylchlorid, og det resulterende acylchlorid forestres derefter med 2-diethylaminoethanol. Den nitro -gruppen reduceres derpå ved hydrogenering med Raney-nikkel , en katalysator .