Prothioconazol

Prothioconazol
Identifikation
IUPAC navn 2- [2- (1-chlorocyclopropyl) -3- (2-chlorphenyl) -2-hydroxypropyl] -1 H-1,2,4-triazol-3-thion
Synonymer

178928-70-6

N o CAS 178928-70-6
N o ECHA 100.114.615
PubChem 6451142
SMILE C1CC1 (C (CC2 = CC = CC = C2Cl) (CN3C (= S) N = CN3) O) Cl
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C14H15Cl2N3OS / c15-11-4-2-1-3-10 (11) 7-14 (20,13 (16) 5-6-13) 8-19-12 (21) 17-9-18-19 / h1-4,9,20H, 5-8H2, (H, 17,18,21)
InChIKey:
MNHVNIJQQRJYDH-UHFFFAOYSA-N
Kemiske egenskaber
Brute formel C 14 H 15 Cl 2 N 3 O S
Molar masse 344,259 ± 0,022  g / mol
C 48,84%, H 4,39%, Cl 20,6%, N 12,21%, O 4,65%, S 9,31%,
pKa 6.9
Fysiske egenskaber
T ° fusion 144,5  ° C
Opløselighed 300  mg / L ved 20  ° C i vand
Forholdsregler
SGH
SGH09: Farligt for vandmiljøet
Advarsel
Økotoksikologi
DL 50 Rotte (mand, kvinde) oral ≥ 6.200  mg / kg
CL 50 Rotte (mand, kvinde) dermal ≥ 2000  mg / kg
Farmakokinetiske data
Halveringstid for eliminering. 44,3 timer
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den prothioconazol er et fungicid , der tilhører den nye gruppe af triazolinthioner, familie triazoler .

Handlingsmåde

Prothioconazol virker mod svampe følsomme ved inhibering af demethylering ved stilling 14 i lanosterol eller 24-methylen dihydroano-sterol begge forstadier til steroler i svampe: det virker ved at forstyrre biosyntese af ergosterol , en forløber for vitamin D2, en vigtig komponent i fungal celle vægge .

Syntese

Prothioconazol kan opnås ved omsætning af p-chlorbenzylchlorid med chlormethyl-1-chlor-cyclopropylketon og 1,2,4-triazol og omsætning af mellemproduktet med n-butyllithium og elementært svovl.

Prothioconazol synthesis.svg

Toksicitet

Kræftfremkaldende virkning

Ingen kræftfremkaldende virkninger er påvist ved test på rotter eller mus.

Referencer

  1. beregnet molekylmasse fra "  Atomic vægte af elementerne 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (i) Josie E. Parker , Andrew GS Warrilow , Hans J. Cools og Bart A. Fraaije , "  prothioconazol og prothioconazol-desthio Aktiviteter contre Candida albicans Sterol 14-α-demethylase  " , Applied and Environmental Microbiology , Vol.  79, nr .  5,1 st marts 2013, s.  1639–1645 ( ISSN  0099-2240 og 1098-5336 , PMID  23275516 , PMCID  PMC3591943 , DOI  10.1128 / AEM.03246-12 , læst online , adgang 30. november 2020 )
  3. (en) Jin Wang , Dongya Shi , Lingling Wei og Wenchan Chen , "  Mutationer ved sterol 14a-demethylase (CYP51A & B) giver DMI-resistens i Colletotrichum gloeosporioides fra drue  " , Pest Management Science , Vol.  76, nr .  12,december 2020, s.  4093-4103 ( ISSN  1526-498X og 1526-4998 , DOI  10.1002 / ps.5964 , læst online , adgang til 30. november 2020 )
  4. (i) Lu Yang Tao, Jing Zhao og Zhang, Zhi-Rong, "  Synthesis of prothioconazol  " , Technology & Development of Chemical Industry , Vol.  10,2009( læs online , hørt 30. november 2020 ).
  5. (in) "  Regulations.gov  " på www.regulations.gov (adgang til 30. november 2020 ) .

Se også

Interne links

Eksternt link