Quinidin | |
Identifikation | |
---|---|
IUPAC navn | (9 S ) -6'-methoxycinchonan-9-ol |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.000.254 |
N o EF | 200-279-0 |
ATC-kode | C01 |
SMILE |
c12c ([C @ H) ([C @ H) 3 [N @@] 4C [C @ H] (C = C) [C @ H] (C3) CC4) O) ccnc1ccc (c2) OC , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C20H24N2O2 / c1-3-13-12-22-9-7-14 (13) 10-19 (22) 20 (23) 16-6-8-21-18-5- 4-15 (24-2) 11-17 (16) 18 / h3-6,8,11,13-14,19-20,23H, 1,7,9-10,12H2,2H3 / t13-, 14 ?, 19 +, 20- / m0 / s1 |
Kemiske egenskaber | |
Brute formel |
C 20 H 24 N 2 O 2 [isomerer] |
Molar masse | 324,4168 ± 0,0187 g / mol C 74,05%, H 7,46%, N 8,64%, O 9,86%, |
pKa | 8,56 ( 25 ° C ) |
Fysiske egenskaber | |
T ° fusion | 174 ° C |
Opløselighed | 140 mg · L -1 (vand, 25 ° C ) |
Økotoksikologi | |
DL 50 |
535 mg · kg -1 (mus, oral ) 53,6 mg · kg -1 (mus, iv ) 135 mg · kg -1 (mus, ip ) |
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet. | |
Den quinidin er et stof , der fungerer som antiarytmisk klasse I på hjerte . Det er en stereoisomer af kinin , der oprindeligt stammer fra cinchona bark .
Som alle klasse I antiarytmika virker kinidin primært ved at blokere den hurtige indgangsstrøm for natrium (I Na ). Virkningerne af quinidin på I Na kaldes en brugsafhængig blok .
Et dusin år efter opdagelsen af to aktive ingredienser af cinchona bark ( kinin og cinchonin) af Pelletier og Caventou, meddelte Henry fils og A. Delondre i 1833 til Pharmaceutical Society ", at de i den gule cinchona havde opdaget et nyt alkaloid stof, som de foreslår at kalde kinidin . "
I øjeblikket produceres kinidin hovedsageligt ved semisyntese fra kinin.
Det er det ældste antiarytmiske lægemiddel. Det bruges også ofte til behandling af yderdysfunktion.
Dette molekyle er en antifibrillator, placeret i klasse I en "membranstabilisator". Det virker ved at nedtrykke den hurtige indkommende natriumstrøm fra hjertecellerne og gør cellerne mindre spændende: negativ badmotrop effekt.
Quinidin | |
Handelsnavne |
|
---|---|
Klasse | Antiarytmisk |
Andre oplysninger | Underklasse: Antiarytmisk klasse Ia |
Identifikation | |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.000.254 |
ATC-kode | C01BA01 |
DrugBank | 00908 |
Historisk anvendes til forebyggelse af tilbagefald af atrieflimren , er det blevet fortrængt af klasse IC antiarytmika ( Flecainid , cibenzoline , propafenon ), især når der er mistanke om en stigning i dødeligheden.
Det finder en aktualitet i behandlingen af visse hjerterytmeforstyrrelser . I Brugada syndrom reducerer det således induktionen af en ventrikulær rytmeforstyrrelse og hjælper med at berolige "rytmiske storme". Det reducerer risikoen for gentagelse af idiopatisk ventrikelflimmer , i det mindste under udløsende elektrofysiologisk udforskning, og ville være effektiv i tilfælde af rytmiske forstyrrelser sekundært til tidlig repolarisering eller kort QT-syndrom .
Den vigtigste er forlængelse af QT-intervallet på elektrokardiogrammet med risiko for forekomst af torsades de pointes , især i tilfælde af et langsomt hjerte (bradykardi) eller lave blodkaliumniveauer ( hypokaliæmi ).
Molekylet er ikke produceret af dets hovedproducent, AstraZeneca- laboratoriet siden 2006. Det er stadig syntetiseret af flere laboratorier (herunder Sanofi i Frankrig), men der er mangel i nogle lande, selv vestlige.