Den Bucherer-reaktion er en reversibel organisk reaktion, som omdanner et naphthol til naphthylamin ved omsætning med ammoniak og natriumbisulfit .
Den franske kemiker Robert Lepetit var den første til at opdage denne reaktion i 1898, men det var den tyske kemiker Hans Theodor Bucherer ( 1869 - 1949 ), der opdagede (uafhængigt af Lepetit) dens reversibilitet og dets potentiale for kemi, især for industrien. Bucherer offentliggjorde sine resultater i 1904, og det er hans navn, der er knyttet til reaktionen. Imidlertid kaldes det undertiden også Bucherer-Lepetit-reaktionen .
I det første trin protoneres et af de elektronrige carbonatomer af naphthol med en præference for carbon 2 eller carbon 4 ( 1 ). Dette producerer det mesomerisk stabiliserede addukt (forbindelser 1a - 1e ). Denne de-aromatisering af første cyklus kræver en energiindgang på 25 kcal · mol -1 . I det andet trin tilsættes en bisulfitanion til carbon 3 fra form 1e . Denne tilsætning danner forbindelse 3a, der tautomeriseres til forbindelse 3b , mere stabil, som er sulfonderivatet af tetralon . Denne forbindelse gennemgår derefter en nukleofil tilsætning med ammoniak eller en amin, der danner forbindelsen 4a og dens tautomer 4b , som derefter mister vand til dannelse af kationen 5a stabiliseret ved mesomerisme. Denne forbindelse deprotoneres til imin 5b eller enamin 5c , en ligevægt mellem de to arter. Enaminformen fjerner natriumbisulfit til dannelse af naphthylamin 6 .
Det er vigtigt at bemærke, at denne reaktion er reversibel. Reaktionsmekanismen kan også sammenfattes som følger:
Den syntese af carbazol Bucherer ligger tæt op reaktionen.