The Simmons-Smith-reaktion er en fremgangsmåde til stereospecifik fremstilling af cyclopropane- type forbindelser . Denne reaktion involverer en alken , diiodomethan såvel som metallisk zink . Det blev først beskrevet af Simmons og Smith i 1958.
Simmons-Smith cyclopropanation er en samordnet reaktion med den mest sandsynlige overgangstilstand af sommerfugletypen .
En ofte anvendt variation er den Furukawa-modificerede Simmons-Smith-reaktion startende fra kommercielt tilgængeligt diethylzink.