Simmons-Smith reaktion

The Simmons-Smith-reaktion er en fremgangsmåde til stereospecifik fremstilling af cyclopropane- type forbindelser . Denne reaktion involverer en alken , diiodomethan såvel som metallisk zink . Det blev først beskrevet af Simmons og Smith i 1958.

Mekanisme

Simmons-Smith cyclopropanation er en samordnet reaktion med den mest sandsynlige overgangstilstand af sommerfugletypen .

Simmons-smith-original.png

En ofte anvendt variation er den Furukawa-modificerede Simmons-Smith-reaktion startende fra kommercielt tilgængeligt diethylzink.

Simmons-smith-cycloprop.png

Referencer

  1. (in) HE Simmons og RD Smith , "  En ny syntese af cyclopropaner fra olefiner  " , J. Am. Chem. Soc. , Vol.  80, nr .  19,1958, s.  5323-5324 ( ISSN  0002-7863 , DOI  10.1021 / ja01552a080 ).
  2. (en) J. Furukawa , N. Kawabata et al. , “  En ny vej til cyclopropaner fra olefiner  ” , Tetrahedron Lett. , Vol.  7, nr .  28,1966, s.  3353–3354 ( ISSN  0040-4039 , DOI  10.1016 / S0040-4039 (01) 82791-X ).

Se også

eksterne links