En S -nitrosothiol eller thionitrite , er en organisk forbindelse eller funktionel gruppe indeholdende en nitroso -N = O-gruppe bundet til svovl atom af en thiol . Disse forbindelser har den generelle formel –RSNO, hvor R er en organisk gruppe eller et hydrogenatom for den enkleste af dem.
De S -nitrosothiols er interessante i biokemi forudsat at de er tilbøjelige til at give en ion nitrosonium NO + og nitrogenmonoxid NO, og visse organiske nitroso derivater er involveret i cellesignalering i biologiske systemer, såsom vasodilatorer . De erythrocytter frigiver således S -nitrosothiols ind i blodbanen , når de cirkulerer i væv ved lavt partialtryk af oxygen , hvilket får blodkarrene til spile . Tilsætningen af en nitrosogruppe ved svovlatomet af en rest af aminosyrer kaldes S- nitrosylering. Det er en reversibel proces og en vigtig metode til post-translationel ændring .
S- nitrosylerede proteiner (SNO) transmitterer den fysiologiske aktivitet af nitrogenmonoxid og regulerer aktiviteten af visse proteiner på en måde, der er analog med den for phosphorylering : donorerne af NO retter sig mod specifikke aminosyremotiver; post-translationelle modifikationer fører til ændringer i proteinets aktivitet, i dets interaktioner med andre proteiner eller endda i dets placering inde i cellen. Den nitrogenoxidsyntase er en aktivitet enzym som fører direkte til dannelsen af protein S -nitrosylées. Den bæres af hemproteiner , der kombinerer i et monomer af områder katalytisk reduktase og oxygenase producerer nitrogenmonooxid fra atomet af nitrogen terminal af en sidekæde af arginin i nærværelse af NADPH og O 2. Disse enzymer er målrettet mod specifikke cysteinrester for at bevirke S- nitrosylering. Thiol S- nitrosylering og NO transfer (transnitrosylering) reaktioner er involveret i praktisk talt alle typer cellesignaler, fra regulering af ionkanaler og G-proteinkoblede reaktioner til receptorstimulering og aktivering af regulerende proteiner i kernen.