Sinigrine

Sinigrine
Illustrativt billede af artiklen Sinigrine
Den skeletformel af sinigrin (K-salt)
Identifikation
IUPAC navn [(E) -1 - [(2S, 3R, 4S, 5S, 6R) -3,4,5-trihydroxy-6- (hydroxymethyl) oxan-2-yl] sulfanylbut-3-enylideneamino] kaliumsulfat
N o CAS 3952-98-5 (K)
534-69-0
N o EF 223-545-8 (K)
SMILE S (O \ N = C (\ S [C @ H] 1 [C @ H) ([C @ H] ([C @ H] (O) [C @ H] (O1) CO) O) O ) CC = C) ([O -]) (= O) = O. [K +]
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1 / C10H16NO9S2.K / c1-2-3-6 (11-20-22 (16,17) 18) 21-10-9 (15) 8 (14) 7 (13) 5 ( 4-12) 19-10; / h2,5,7-10,12-15H, 1,3-4H2, (H, 16,17,18); / q; + 1 / p-1 / b11-6 +; / t5-, 7-, 8 +, 9-, 10 +; / m1./s1
Udseende krystaller (K)
Kemiske egenskaber
Brute formel C 10 H 16 K N O 9 S 2
Molar masse 397,464 ± 0,022  g / mol
C 30,22%, H 4,06%, K 9,84%, N 3,52%, O 36,23%, S 16,14%,
Fysiske egenskaber
T ° fusion 125  til  127  ° C (K)
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den sinigrine er en glucosinolater familie af glycosider , der findes i visse planter af slægten Brassica , såsom rosenkål , den broccoli og bønner sort sennep . Det blev isoleret fra frøene af sort sennep Brassica nigra i form af kaliumsalt .

Den kemiske betegnelse for sinigrin er allylglucosinolat eller 2-propenylglucosinlat.

Ejendomme

Når væv fra en plante indeholdende sinigrin knuses eller beskadiges, nedbryder myrosinaseenzymet sinigrin til sennepsolie ( allylisothiocyanat ), som er ansvarlig for den skarpe smag af sennep , peberrod og wasabi .

I modsætning hertil opfattes hvide sennepsfrø som mindre skarpe, da de indeholder et andet glucosinolat, sinalbin .

Forskning fra Norwich Research Park  ( NRP), England, antyder, at sinigrin kan ødelægge præ-kræftceller ( apoptose ).

Bemærkninger

  1. beregnet molekylmasse fra "  Atomic vægte af elementerne 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  2. "  Sinalbine molekyle  " på fr.qaz.wiki (tilgængelige på en st marts 2021 )
  3. RICHARD H. Madaromaer PDF-dokument

Se også

eksterne links