Thiocarbonyldiimidazol | |
Identifikation | |
---|---|
Systematisk navn | di (imidazol-1-yl) methanethion |
Synonymer |
TCDI |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.025.622 |
PubChem | 80264 |
SMILE |
C1 = CN (C = N1) C (= S) N2C = CN = C2 , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C7H6N4S / c12-7 (10-3-1-8-5-10) 11-4-2-9-6-11 / h1-6H InChIKey: RAFNCPHFRHZCPS-UHFFFAOYSA-N |
Udseende | gult pulver |
Kemiske egenskaber | |
Brute formel |
C 7 H 6 N 4 S [isomerer] |
Molar masse | 178,214 ± 0,012 g / mol C 47,18%, H 3,39%, N 31,44%, S 17,99%, |
Fysiske egenskaber | |
T ° fusion | 100 til 102 ° C |
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet. | |
Den 1,1'-thiocarbonyldiimidazol ( TCDi ) er en organosvovloverflade forbindelse af familien af thiocarbamides (thiourinstoffer), der indeholder to ringe af imidazol . Det er den sulfuriserede analog af carbonyldiimidazol (CDI), et reagens til peptidkobling .
TCDI er kommercielt tilgængelig, men kan fremstilles ved reaktion mellem thiophosgen og to ækvivalenter imidazol.
Imidazolgrupperne af TCDI kan let forskydes, så det kan fungere som et sikrere alternativ til thiophosgen . Denne adfærd blev især brugt i syntesen af Corey-Winter . Det kan også erstatte carbonothioyle arter (RC (O) Cl) i deoxygeneringen af Barton-McCombie (in) . Blandt dens andre anvendelser kan nævnes syntese af thioamider og thiocarbamater . Ligesom den analoge CDI kan den bruges til peptidkoblinger .