Tigecyclin

Identifikation
Tigecyclin

DCI	Tigecyclin
IUPAC navn	N - [(5aR, 6aS, 7S, 9Z, 10aS) -9- [amino (hydroxy) methyliden] -4,7-bis (dimethylamino) -1,10a, 12-trihydroxy-8,10,11-trioxo- 5a, 6,6a, 7-tetrahydro-5H-tetracen-2-yl] -2- (tert-butylamino) acetamid
Synonymer	Tygacil
N o CAS	220620-09-7
N o ECHA	100.211.439
ATC-kode	J01 AA12 J01 AA20
DrugBank	DB00560
PubChem	5282044
ChEBI	149836
SMILE	CC (C) (C) NCC (= O) NC1 = CC (= C2CC3CC4C (C (= O) C (= C (N) O) C (= O) C4 (C (= O) C3 = C (C2 = C1O) O) O) N (C) C) N (C) C PubChem , 3D-visning
InChI	InChI: 3D-visning InChI = 1S / C29H39N5O8 / c1-28 (2,3) 31-11-17 (35) 32-15-10-16 (33 (4) 5) 13-8-12-9-14- 21 (34 (6) 7) 24 (38) 20 (27 (30) 41) 26 (40) 29 (14.42) 25 (39) 18 (12) 23 (37) 19 (13) 22 (15) 36 / h10,12,14,21,31,36-37,41-42H, 8-9,11,30H2,1-7H3, (H, 32,35) / b27-20- / t12-, 14-, 21 -, 29- / m0 / s1 InChIKey: ZXGBRIBPJBHLMO-SBMFAFPZSA-N
Kemiske egenskaber
Brute formel	C 29 H 39 N 5 O 8
Molar masse	585,6487 ± 0,0293 g / mol C 59,47%, H 6,71%, N 11,96%, O 21,86%,
Økotoksikologi
LogP	0,8
Farmakokinetiske data
Proteinbinding	71–89%
Halveringstid for eliminering.	27-43 timer

Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den tigecyklin er et antibiotikum af gruppens glycylcyclines , som hæmmer proteinsyntese i bakterier ved at binde til de ribosomale subunit 30S og blokere indtrængen af tRNA amino-acyl i A-sitet af ribosomet. Dette forhindrer inkorporeringen af aminosyre syreresterne i de peptidkæder , der dannes.

Indikationer

Tigecyclin er indiceret til voksne og børn i alderen 8 år og derover til behandling af følgende infektioner:

Kompliceret hud- og blødvævsinfektion (ICPTM), eksklusive fodinfektioner hos diabetespatienter ;
Komplicerede intra-abdominale infektioner (IIAC).

beregnet molekylmasse fra " Atomic vægte af elementerne 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
(in) "Tigecycline" på DrugBank
(in) Christine M. Slover, Keith A. Rodvold Larry H. Danziger, " Tigecycline: a novel wide-spectrum antimicrobial " , The Annals of pharmacotherapy , vol. 41, nr . 6,2007, s. 965-972 ( PMID 17519296 , DOI 10.1345 / aph.1H543 , læst online , adgang til 9. november 2020 ).
" Resumé af produktegenskaber " , på base-donnees-publique.medicaments.gouv.fr , offentlig database over lægemidler,4. februar 2020(adgang til 9. november 2020 ) .