Tocotrienol

De tocotrienoler er en sjælden form for E-vitamin består af fire mere eller mindre variationer methylerede kaldet tocotrienol α , tocotrienol β , tocotrienol γ og tocotrienol δ . De adskiller sig kemisk fra deres tocopherol- kolleger ved den umættede karakter af deres terpenoidesidekæde , deraf deres navn i -trienol , men giver fysiologisk en ækvivalent antioxidantfunktion takket være det labile hydrogenatom i deres hydroxyl –OH: de ville beskytte plasmamembranen , detaktive steder af enzymer og genetisk materiale fra den skadelige virkning af frie radikaler og reaktive iltderivater .

Mens det meste af forskningen på vitamin E adresser den α-tocopherol , er mindre end 1% af midlerne afsat til tocotrienoler, selvom disse er tilsvarende funktionalitet. Imidlertid udviser de biologiske aktiviteter fraværende fra tocopheroler til beskyttelse af hjerneceller , forebyggelse af visse kræftformer og reduktion af kolesterolæmi .

Navnet på tocotrienoler ifølge deres substituenter er som følger:

Erstatninger for tocotrienoler R 1 R 2 R 3 Efternavn
Tocotrienols.svg CH 3 CH 3 CH 3 α-tocotrienol
CH 3 H CH 3 β-tocotrienol
H CH 3 CH 3 γ-tocotrienol
H H CH 3 δ-tocotrienol

Noter og referencer

  1. (in) KJ Whittle PJ Dunphy, PF Pennock, "  Isolationen og egenskaberne af delta-tocotrienol fra Hevea latex  " , The Biochemical Journal , bind.  100, n o  1, Juli 1966, s.  138-145 ( PMID  5965249 , PMCID  1265104 )
  2. (i) R. Brigelius-Flohe, Traber MG, "  Vitamin E: funktion og metabolisme  " , The FASEB Journal , Vol.  13, nr .  10, Juli 1999, s.  1145-1155 ( PMID  10385606 , læs online )
  3. (i) H. Cerecetto, GV Lopez, "  Antioxidanter afledt fra vitamin E: en oversigt  " , Mini Anmeldelser i Medicinal Chemistry , Vol.  7, n o  3, Marts 2007, s.  315-338 ( PMID  17346221 , DOI  10.2174 / 138955707780059871 )
  4. (i) A. Kamal-Eldin, THE Appelqvist, "  Kemiske og antioxidantegenskaber af tocopheroler og tocotrienoler  " , Lipids , vol.  31, nr .  7, Juli 1996, s.  671-701 ( PMID  8827691 , DOI  10.1007 / BF02522884 )
  5. (i) MW Clarke, JR Burnett, Croft KD, "  Vitamin E i menneskers sundhed og sygdom  " , Critical Reviews in Clinical Laboratory Sciences , vol.  45, nr .  5, 2008, s.  417-450 ( PMID  18712629 , DOI  10.1080 / 10408360802118625 )
  6. (in) CK Sen, S. Khanna, S. Roy, "  Tocotrienoler i sundhed og sygdom: den anden halvdel af den naturlige vitamin E-familie  " , Molecular Aspects of Medicine , bind.  28 Ingen knogler  5-6, 2007, s.  692-728 ( PMID  17507086 , PMCID  2435257 , DOI  10.1016 / j.mam.2007.03.001 )
  7. (in) S. Das, I. Lekli Mr. Das et al. , "  Kardiobeskyttelse med palmeolie tocotrienoler: sammenligning af forskellige isomerer  " , American Journal of Physiology. Heart and Circulatory Physiology , bind.  294, nr .  2 Februar 2008, H970-H078 ( PMID  18083895 , DOI  10.1152 / ajpheart.01200.2007 )
  8. (in) CK Sen, S. Khanna, S. Roy, "  Tocotrienols: Vitamin E tocopherols beyond  " , Life Sciences , bind.  78, nr .  18, Marts 2006, s.  2088-9208 ( PMID  16458936 , PMCID  1790869 , DOI  10.1016 / j.lfs.2005.12.001 )
  9. (in) K. Nesaretnam, "  Multitargeted therapy of cancer by tocotrienols  " , Cancer Letters , bind.  269, nr .  2 oktober 2008, s.  388-395 ( PMID  18504069 , DOI  10.1016 / j.canlet.2008.03.063 )
  10. (in) RA Parker, BC Pearce, RW Clark, DA Gordon, JJ Wright, "  Tocotrienols Regulate cholesterol Production in mammalian cells by post-transcriptional suppression of 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase  " , The Journal of Biological Chemistry , bind.  268, nr .  15, Maj 1993, s.  11230-11238 ( PMID  8388388 , læs online )