En triazin er en af de tre isomerer af den organiske forbindelse, der består af en aromatisk heterocyklus med seks atomer, hvoraf tre er carbon og tre er nitrogen. Hver har derfor formlen C 3 H 3 N 3 .
Strukturen af triazin er aromatisk heterocyklisk , analog med benzenens seks atomring , men med tre carbonatomer erstattet af nitrogenatomer . De tre isomerer svarer derfor til de respektive placeringer af carbon- og nitrogenatomer på ringen. Der er således 1,2,3-triazin , 1,2,4-triazin og 1,3,5-triazin . Andre almindelige aromatiske heterocykler indeholdende nitrogen er aziner (især pyridin ), der indeholder et nitrogenatom, diaziner, der indeholder to, og tetraziner, der indeholder fire.
Triaziner er svage baser, svagere end pyridin .
1,2,3-triaziner kan syntetiseres ved termisk omlejring af 2-azidocyclopropener. 1,2,4-triaziner fremstilles ved kondensation af 1,2-dicarbonylforbindelser med amidrazoner . En klassisk syntese af triaziner er Bamberger Triazinsyntese . 1,3,5-triazin fremstilles ved trimerisering af cyanogenchlorid eller cyanimid .
Den benzoguanamin (1,3,5-triazin med en phenylgruppe og to aminogrupper) kan syntetiseres ud fra benzonitril og dicyandiamid i dimethoxyethan med kaliumhydroxid .
Det mest kendte derivat af 1,3,5-triazin er 2,4,6-triamino-1,3,5-triazin, et triazin med tre aminogrupper , bedre kendt som melamin , anvendt til fremstilling af harpikser . Den benzoguanamin er et andet triazin almindeligvis anvendes til fremstilling af harpikser.
Triazinderivater anvendes ofte som base for mange herbicider, såsom cyanurchlorid (2,4,6-trichlor-1,3,5-triazin). Mange chlorsubstituerede triaziner anvendes også som reaktive farvestoffer . Disse forbindelser reagerer med et af deres chloratomer på hydroxylgrupperne af cellulosefibre ved nukleofil substitution , hvor de andre substituenter i triazinet er kromoforer .
En række 1,2,4-triazinderivater kendt som BTP'er betragtes som mulige ekstraktionsmidler i væske-væskeekstraktioner som en del af behandlingen af brugt nukleart brændsel . BTP'er er molekyler indeholdende en pyridin (azin) ring bundet til to 1,2,4-triazin-3-yl-grupper.
I 2007 oplevede kemien i materialer en genoplivning, da Pierre Kuhn et al. har vist, at det er muligt at fremstille materialer, der inkorporerer synthontriazinet under anvendelse af smeltede salte ved høj temperatur. En bred vifte af materialer med specifikke egenskaber er dukket op til inkluderende applikationer
Selvom triaziner er aromatiske forbindelser, er deres resonansenergi meget lavere end benzen , hvilket gør elektrofile aromatiske substitutioner vanskelige, og nukleofile aromatiske substitutioner hyppigere.
2,4,6-trichlor-1,3,5-triaziner hydrolyseres let til cyanursyre ved at opvarme dem med vand ved høj temperatur. 2,4,6-tri (phenoxy) -1,3,5-triazin reagerer med alifatiske aminer ved aminolyse , en reaktion, som kan bruges til at syntetisere dendrimerer .
Pyrolyse af melamin i nærværelse af ammoniak giver tri-s-triazin eller melem , et heptazin . Den cyanurchlorid kan anvendes til amidering af carboxylsyrer .
1,2,4-triaziner kan reagere med elektronrige dienophiler i en omvendt elektron-efterspørgsel Diels-Alder-reaktion .