Trinitrotoluen | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Struktur af trinitrotoluen | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identifikation | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
IUPAC navn | 1-methyl-2,4,6-trinitrobenzen | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o ECHA | 100.003.900 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o EF | 204-289-6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Udseende | farveløse til gule krystaller | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kemiske egenskaber | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Brute formel |
C 7 H 5 N 3 O 6 [isomerer] |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molar masse | 227,1311 ± 0,0084 g / mol C 37,02%, H 2,22%, N 18,5%, O 42,26%, |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Fysiske egenskaber | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° fusion | 80,1 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° kogning | (nedbrydning): 240 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Opløselighed | i vand ved 20 ° C : 0,19 g L -1 , opløselig i ether , acetone , benzen |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Volumenmasse | 1,65 g cm −3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Mættende damptryk | 0,057 hPa ( 81 ° C ) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Termokemi | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
C s |
ligning:
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Forholdsregler | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SGH | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Fare H201, H301, H311, H331, H373, H411, H201 : Eksplosivt: fare for masseeksplosion H301 : Giftig ved indtagelse H311 : Giftig ved hudkontakt H331 : Giftig ved indånding H373 : Fare for mistanke om organskader (angiv alle berørte organer, hvis nogen er kendt) efter gentagen eller langvarig eksponering ( angiv eksponeringsvejen, hvis det er endeligt bevist, at ingen anden eksponeringsvej forårsager den samme fare) H411 : Giftig for organismer, der lever i vand, har langvarige virkninger |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
WHMIS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
D2B, F, D2B : Giftigt stof, der forårsager andre toksiske virkninger F : Farligt reaktivt materiale Oplysning ved 1,0% i henhold til listen over ingredienser |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Transportere | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
- FN-nummer : 0209 : TNT tør eller fugtet med mindre end 30 procent (masse) vand; TOLITE tør eller fugtet med mindre end 30 procent (masse) vand; eller TRINITROTOLUEN tør eller befugtet med mindre end 30 procent (masse) vand Klassificeringskode: 1.1D : Stoffer og genstande, der bærer en risiko for masseeksplosion (en masseeksplosion er en eksplosion, som næsten øjeblikkeligt påvirker næsten hele belastningen). Sekundært detonerende eksplosivt stof eller sort pulver eller genstand indeholdende et sekundært detonerende eksplosivt stof, under alle omstændigheder uden initierings- eller drivmiddelladning, eller genstande indeholdende et primært eksplosivt stof og med mindst to effektive sikkerhedsanordninger. Mærkat: 1 : Eksplosive stoffer og genstande
40 : brændbart fast eller selvreaktivt eller selvopvarmende materiale UN-nummer : 1356 : TNT FUGTET med mindst 30 procent (masse) vand; TOLITE FUGTET med mindst 30 procent (masse) vand; eller trinitrotoluen fugtet med mindst 30 procent (masse) vand Klasse: 4.1 Etiket: 4.1 : Brandfarlige faste stoffer, selvnedbrydende stoffer og desensibiliserede eksplosive faststoffer Emballage: Packing gruppe I : meget farlige stoffer; |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IARC- klassificering | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Gruppe 3 : Kan ikke klassificeres som kræftfremkaldende for mennesker | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Økotoksikologi | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
LogP | 1,60 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Den trinitrotoluen ( TNT ) er en eksplosiv anvendt i flere blandinger, især i lige forhold med ammoniumnitrat til dannelse af amatol .
TNT blev opdaget i 1863 af den tyske kemiker Julius Wilbrand . Dens eksplosive potentiale kunne først observeres flere år senere på grund af vanskelighederne med at udvikle en effektiv detonator på grund af dens lave følsomhed og dens beskedne effekt sammenlignet med andre sprængstoffer.
Imidlertid gør flere af dets egenskaber det muligt at integrere det i torpedoer og dermed have en større destruktiv kraft end de andre sprængstoffer, der blev brugt, så som pikrinsyre . Den tyske hær vedtog det i 1902, mens briterne gradvist integrerede det i deres arsenal fra 1907.
Under den første verdenskrig er den destruktive magt torpedoerne fra den tyske kejserlige flåde vigtigere end den britiske, fordi de eksploderer efter at have perforeret skroget, mens de britiske torpedoer eksploderer ved kontakt og derfor forsvinder uden for båden nogle af den energi, der frigives ved eksplosionen.
TNT er en kemisk forbindelse af den krystallinske aromatiske type .
Det fremstilles ved nitrering af toluen ( C 7 H 8 ). Alle vanskeligheder ved syntese kommer fra det faktum, at den nødvendige temperatur for at opnå den er tæt på eksplosionstemperaturen for binitroforbindelsen ( dinitrotoluen ) dannet mellemliggende. Dens formel er C 6 H 2 (NO 2 ) 3 CH 3.
Der er tre andre trinitrotoluen- isomerer af TNT (2,4,6-trinitrotoluen): 2,3,4-, 2,3,5- og 2,3,6-trinitrotoluen.
Under eksplosionen kan TNT nedbrydes i henhold til forskellige reaktioner:
2 C 7 H 5 N 3 O 6→ 3 N 2+ 5H 2 O + 7 CO + 7 Cog specielt :
2 C 7 H 5 N 3 O 6→ 3 N 2+ 5 H 2 + 12 CO + 2 Celler:
2 C 7 H 5 N 3 O 6→ 3 N 2+ H 2+4 H 2 C 2+ 6 CO 2 C 7 H 5 N 3 O 6→ 3 HCN + H 2 O+ 3 CO + CO 2 C 7 H 5 N 3 O 6→ HCN + (CN) 2+ 2 H20 + 4 CO 2 C 7 H 5 N 3 O 6→ 6 NO + 5H 2 C 2+ 2 CO + 2 CO 2 2 C 7 H 5 N 3 O 6→ 6 HCNO + 2H 2 C 2+ 2 CO + 2 CO 2En blanding af disse ligninger er mere sandsynligt.
I sin raffinerede form er trinitrotoluen relativt stabil og mindre følsom end nitroglycerin over for chok og transport. Dens eksplosive handling skal initieres af en detonator. Det interagerer ikke med metaller og absorberer ikke vand, hvilket giver det stabilitet i relativt lange opbevaringstider i modsætning til dynamit , men det kan danne ustabile forbindelser ved kontakt med alkalimetaller .
Den specifikke forbrændingsenergi for TNT er 14,5 MJ / kg , idet forbrænding kræver carbonatomer af TNT for at reagere med ilt i luften. Detonationsenergien er 4,184 MJ / kg . Den relative effektivitetsfaktor , et mål for styrken af et eksplosivstof beregnet til militær nedrivning, bruges til at sammenligne masseeffektiviteten af et eksplosivstof versus TNT.
Det kan bemærkes, at eksplosiver (ikke-nukleare) producerer mindre energi pr. Kg end fødevarer såsom fedt (38 MJ / kg ) eller sukker (17 MJ / kg ). Ligeledes er et ton olieækvivalent 41,868 GJ værd sammenlignet med et ton TNT, hvilket svarer til 4,184 GJ . Vi kan bemærke tre væsentlige forskelle mellem disse tal:
Kraften ved bomber, især atombomber , omtales ofte som en ækvivalent i TNT. Vi bruger derefter " kilotonne " (1 kt TNT svarer til 1.000 t TNT) eller " megaton " (1 Mt TNT svarer til 1.000.000 t TNT).
Den bombe på Hiroshima i 1945 havde en effekt på omkring 15 kt , eller 15.000 t TNT (en terning af TNT med en side på 21 m ) eller 62,76 TJ . Den mest magtfulde H-bombe, der nogensinde er testet - den sovjetiske tsar Bomba , den30. oktober 1961 - svarede til 57 Mt (en terning af TNT med en side på 325 m ) eller 238.488 PJ .
Det tyske militærindustrielle kompleks producerede 5.590 t trinitrotoluen pr. Måned i gennemsnit i 1939, 7.250 t / måned i gennemsnit i 1940, 10.560 t / måned i gennemsnit i 1941, 11.000 t / måned i gennemsnit i 1942, 16.180 t / måned den gennemsnit i 1943, 17.280 t / måned i gennemsnit i 1944 med et kraftigt fald fra midten af juni på grund af de allieredes strategiske bombardementer , og kollapsede derefter i begyndelsen af 1945.
Produktionen af dette produkt af De Forenede Staters militærindustrielle kompleks var ophørt i 1986 og genoptaget i 2005 på Radford Army Ammunition Plant (in) i Pulaski County (Virginia) på en mere miljøvenlig måde . Produktionskapaciteten for dette anlæg, som i øjeblikket er det eneste, der producerer TNT i USA, er femten millioner pund om året (ca. 6.800 t ).
Mange militære steder er forurenet med TNT. Eksponering for høje doser kan forårsage anæmi og leversygdom . Forstørret milt og negative virkninger på immunsystemet er også blevet observeret hos dyr, der indtog og inhalerede trinitrotoluen såvel som hudirritationer. De andre skadelige virkninger er et fald i mandlig fertilitet og en kræftfremkaldende risiko (det er et derivat af et aromatisk carbonhydrid , hvor mange egenskaber er almindelige med benzen , som er kræftfremkaldende). Forbruget af TNT mørkner urinen .
Under anden verdenskrig blev produktionen af TNT til Wehrmachtens behov ofte overdraget til udenlandske arbejdere fra den obligatoriske arbejdstjeneste , krigsfanger og Arbeitsmaid af Kriegshilfdienst, som de var på trods af dem . Et af de store produktionsværksteder var Werk Tanne-fabrikken i Clausthal-Zellerfeld i Niedersachsen , som i 1943-44 producerede 28.000 tons TNT. De hygiejniske forhold var beklagelige der. På grund af dets farlighed blev produktet håndteret manuelt og kom ind i kroppen gennem huden eller gennem luftvejene. De første tegn på forgiftning var den meget smertefulde " pulvergald " ( Pulverkrätze ) efterfulgt af gul eller rødlig misfarvning af håret, derefter orange pigmentering af huden efterfulgt af anæmi og leukæmi . Arbejdere i direkte kontakt med TNT fik tilnavnet "Kanariefugl", et tegn på, at de var forurenet af produktet. Den pleje, der blev givet til de syge, var på det tidspunkt rudimentær. Lægerne i arbejdslejrene serverede dem mælk som en antiforgift , og patienten blev dagligt børstet med Mitigal- olie .