Uracil

Uracil
Struktur af 1,3H-Uracil
Identifikation
IUPAC navn	pyrimidin-2,4 (1H, 3H) -dion
Synonymer	1,3-dihydro-2,4-dioxopyrimidin 1,3-dihydropyrimidin-2,4-dion
N o CAS	66-22-8 (7.8H-Uracil)
N o ECHA	100.000.565
N o EF	200-621-9 (7.8H-Uracil)
PubChem	1174 (1,3H-Uracil)
SMILE	C1 = CNC (= O) NC1 = O PubChem , 3D-visning
InChI	InChI: 3D-visning InChI = 1 / C4H4N2O2 / c7-3-1-2-5-4 (8) 6-3 / h1-2H, (H2,5,6,7,8) / f / h5-6H ( 1,3H-Uracil)
Kemiske egenskaber
Brute formel	C 4 H 4 N 2 O 2   [isomerer]
Molar masse	112,0868 ± 0,0045  g / mol C 42,86%, H 3,6%, N 24,99%, O 28,55%,
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den uracil (normalt betegnet "U") er en nukleobase ( pyrimidinbase ) specifik for RNA . Det findes i denne nukleinsyre som en nukleosid med uridin og som et nukleotid med uridinmonofosfat eller uridylatkinase . Mens adenin er i DNA parret med thymin (betegnet "T"), er det uracil, der binder til adenin i RNA ved to hydrogenbindinger .

Den findes i 7 tautomere former, herunder 2 stereoisomerer (1.3H og 3.5H) og 5 tautomerer med mindst en anden funktionel gruppe (7.8H, 3.8H, 5.8H, 5.7H og 3.7H: oxo - i hydroxy-).

Uracil kan anvendes til antitumorterapi: hydrogen af ​​carbon 5 i cyklussen erstattes af et halogeneret element (fluor F, chlor Cl, brom Br, iod I).

Mulig evolutionær forklaring på en erstatning af U med T i DNA

Nogle forfattere antager, at den spontane deaminering af cytosin til uracil, der let kan påvises i DNA (hvor U normalt ikke er til stede) af det cellulære maskineri til reparation af mutationer , ville forklare brugen af ​​T-basen i DNA'et . Den RNA (herunder mRNA ) molekyle regelmæssigt fornyes i cellen ikke ser sin kontrolleret sekvens af reparationssystemer, hvilket resulterer i U base af konservering i dette molekyle. I denne hypotese er basen U derfor forfædret, basen T afledt.

Noter og referencer

1. beregnet molekylmasse fra "  Atomic vægte af elementerne 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .