| Wybutosin | |
| Struktur af wybutosin | |
| Identifikation | |
|---|---|
| IUPAC navn | 7 - {( 3S ) -4-methoxy-3 - [(methoxycarbonyl) amino] -4-oxobutyl} -4,6-dimethyl-3- (β- D- ribofuranosyl) -3,4-dihydro- 9H -imidazo [1,2- a ] purin-9-on |
| Synonymer |
yW |
| PubChem | 90658156 |
| ChEBI | 46574 |
| SMILE |
COC (= O) N [C @ H] (CCc1c (C) nc2n (C) c3n (cnc3c (= O) n12) [C @ H] 1O [C @ H] (CO) [C @ H ] (O) [C @ H] 1O) C (= O) OC , |
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C21H28N6O9 / c1-9-11 (6-5-10 (19 (32) 34-3) 24-21 (33) 35-4) 27-17 (31) 13-16 ( 25 (2) 20 (27) 23-9) 26 (8-22-13) 18-15 (30) 14 (29) 12 (7-28) 36-18 / h8,10,12,14-15, 18.28-30H, 5-7H2.1-4H3, (H, 24.33) / t10-, 12 +, 14 +, 15 +, 18 + / m0 / s1 Std. InChIKey: QAOHCFGKCWTBGC-QHOAOGIMSA-N |
| Kemiske egenskaber | |
| Brute formel |
C 21 H 28 N 6 O 9 [Isomerer] |
| Molar masse | 508,4818 ± 0,0227 g / mol C 49,6%, H 5,55%, N 16,53%, O 28,32%, |
| Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet. | |
Den wybutosin er en nukleosid stærkt modificeret indeholdende wyosine og afledt guanosin fundet i visse transfer-RNA , hvor det stabiliserer interaktioner mellem kodoner og antikodoner i biosyntesen af protein af ribosomer . I eukaryoter er dette nukleosid til stede i position 37 af tRNA af phenylalanin, det vil sige i kontakt med 3'-enden af antikodonet, hvilket stabiliserer parringen af baserneukleinsyre med kodonen påMessenger RNA . Det er konserveret i eukaryoter og arkæer , men er fraværende i bakterier .
Den store størrelse af nukleinsyrebasen af dette nukleosid har den virkning at øge stakningsinteraktioner med tilstødende baser, hvilket reducerer fleksibiliteten af RNA på anticodon-niveau og begrænser læserammeskift . Generelt modificeres baserne i position 34 og 37 i overførsels-RNA'erne meget ofte, hvilket understreger deres afgørende rolle i nøjagtigheden af den genetiske translation .
Det er muligt, at tilstedeværelsen af wybutosin i position 37 i tRNA Phe har et forhold til sekvensen af codonet af phenylalanin , som er UUU eller UUC: tilstedeværelsen af sådanne kodoner kan generere " glat sekvens " på RNA-messenger , selv sekvenser stand til at forskyde læseramme af de ribosomer , hvorfor det er vigtigt af modificerede baser på tRNA stand til at kontrollere nøjagtigheden af oversættelsen af netop undgå sådanne forskydninger i læseramme.