Butanon

Butanon
Struktur af butanon
Identifikation
IUPAC navn	butanon
Synonymer	Ethylmethylketon
N o CAS	78-93-3
N o ECHA	100.001.054
N o EF	201-159-0
PubChem	6569
FEMA	2170
SMILE	C (CC) (C) = O PubChem , 3D-visning
InChI	InChI: 3D-visning InChI = 1 / C4H8O / c1-3-4 (2) 5 / h3H2,1-2H3
Udseende	farveløs væske med en karakteristisk lugt.
Kemiske egenskaber
Brute formel	C 4 H 8 O   [isomerer]
Molar masse	72,1057 ± 0,0041  g / mol C 66,63%, H 11,18%, O 22,19%,
Dipolært øjeblik	2,779  ± 0,015  D
Molekylær diameter	0,525  nm
Fysiske egenskaber
T ° fusion	−86  ° C
T ° kogning	79,59  ° C
Opløselighed	i vand ved 20  ° C  : 290  g · l -1
Opløselighedsparameter δ	18,7  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Volumenmasse	0,8  g · cm -3 ligning: ρ=0,93767/0,25035(1+(1-T/535,5)0,29964){\ displaystyle \ rho = 0.93767 / 0.25035 ^ {(1+ (1-T / 535.5) ^ {0.29964})}} Densitet af væsken i kmol · m -3 og temperatur i Kelvin, fra 186,48 til 535,5 K. Beregnede værdier: 0,79947 g · cm -3 ved 25 ° C. T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 186,48 −86,67 12,663 0,91309 209,75 −63.4 12.35168 0,89064 221,38 −51.77 12.19297 0,8792 233.02 −40,13 12.03221 0,86761 244,65 −28,5 11.86926 0.85586 256,28 −16,87 11.70399 0,84394 267,92 −5.23 11.53622 0,83184 279,55 6.4 11.36578 0,81955 291,19 18.04 11.19247 0,80706 302,82 29,67 11.01605 0,79433 314,45 41.3 10.83628 0,78137 326.09 52,94 10.65285 0,76814 337,72 64,57 10.46542 0,75463 349,36 76,21 10,27362 0,7408 360,99 87,84 10.07698 0,72662 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 372,62 99,47 9,87497 0,71205 384,26 111.11 9,66695 0,69705 395,89 122,74 9.45215 0,68157 407,53 134,38 9.22964 0,66552 419,16 146,01 8.99822 0,64883 430,79 157,64 8.75643 0,6314 442,43 169,28 8.50232 0,61308 454.06 180,91 8.23329 0,59368 465,7 192,55 7,9457 0,57294 477,33 204,18 7.63426 0,55048 488,96 215,81 7.29063 0,52571 500,6 227,45 6.90041 0,49757 512,23 239.08 6.43451 0,46397 523,87 250,72 5.81353 0,4192 535,5 262,35 3.745 0,27004
Automatisk tænding temperatur	505  ° C
Flammepunkt	−9  ° C (lukket kop)
Eksplosionsgrænser i luft	1,8 - 11,5  % vol
Mættende damptryk	ved 20  ° C  : 10,5  kPa ligning: Pvs=exs(72,698+-6143,6T+(-7,5779)×likke(T)+(5.6476E-6)×T2){\ displaystyle P_ {vs} = exp (72.698 + {\ frac {-6143.6} {T}} + (- 7.5779) \ times ln (T) + (5.6476E-6) \ times T ^ {2})} Tryk i pascal og temperatur i Kelvins, fra 186,48 til 535,5 K. Beregnede værdier: 12313,86 Pa ved 25 ° C. T (K) T (° C) P (Pa) 186,48 −86,67 1.3904 209,75 −63.4 23,23 221,38 −51.77 73,98 233.02 −40,13 206,67 244,65 −28,5 516,51 256,28 −16,87 1.173,68 267,92 −5.23 2 457,42 279,55 6.4 4.793,55 291,19 18.04 8.791,98 302,82 29,67 15.280,49 314,45 41.3 25 331,69 326.09 52,94 40.281,21 337,72 64,57 61 736,21 349,36 76,21 91 574,83 360,99 87,84 131.938,05 T (K) T (° C) P (Pa) 372,62 99,47 185 215,95 384,26 111.11 254.031,05 395,89 122,74 341,220,97 407,53 134,38 449.822,86 419,16 146,01 583.061,28 430,79 157,64 744.341,3 442,43 169,28 937.247,64 454.06 180,91 1.165.550,76 465,7 192,55 1.433.220,15 477,33 204,18 1.744.445,2 488,96 215,81 2 103 663,58 500,6 227,45 2.515.597,13 512,23 239.08 2.985.295,36 523,87 250,72 3.518.186,48 535,5 262,35 4 120 100
Kritisk punkt	41,6  bar , 262,55  ° C
Termokemi
C s	ligning: VSP=(132300)+(200,87)×T+(-0.95970)×T2+(1,9533E-3)×T3{\ displaystyle C_ {P} = (132300) + (200.87) \ times T + (- 0.95970) \ times T ^ {2} + (1.9533E-3) \ times T ^ {3}} Væskens termiske kapacitet i J · kmol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin fra 186,48 til 373,15 K. Beregnede værdier: 158,648 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 186,48 −86,67 149.050 2.067 198 −75.15 149,610 2.075 205 −68.15 149 975 2.080 211 −62.15 150.306 2.084 217 −56.15 150 657 2.089 223 −50.15 151.030 2.095 230 −43.15 151.498 2 101 236 −37.15 151.929 2 107 242 −31.15 152,390 2.113 248 −25.15 152.884 2 120 254 −19.15 153.414 2 128 261 −12.15 154.080 2 137 267 −6.15 154.696 2 145 273 −0.15 155,355 2 155 279 5.85 156.060 2 164 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 286 12,85 156.944 2 177 292 18,85 157,758 2 188 298 24,85 158,625 2.200 304 30,85 159.550 2.213 310 36,85 160.533 2,226 317 43,85 161.759 2 243 323 49,85 162.879 2 259 329 55,85 164.067 2.275 335 61,85 165,324 2 293 342 68,85 166.882 2.314 348 74,85 168.300 2.334 354 80,85 169.794 2 355 360 86,85 171.369 2.377 366 92,85 173.027 2.400 373,15 100 175 110 2 428
STK	2444,1  kJ · mol -1 (flydende)
Elektroniske egenskaber
1 re ioniseringsenergi	9,52  ± 0,04  eV (gas)
Optiske egenskaber
Brydningsindeks	ikkeD25{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {25}} 1.3769
Forholdsregler
SGH
Fare H225, H319, H336, EUH066, H225  : Meget brandfarlig væske og damp H319  : Forårsager alvorlig øjenirritation H336  : Kan forårsage døsighed eller svimmelhed EUH066  : Gentagen eksponering kan medføre tør eller revnet hud
NFPA 704
3 1 0
Transportere
-    1193    FN-nummer  : 1193  : ETHYLMETHYLETONE; eller METHYLETHYKETONE
Økotoksikologi
LogP	0,29
Lugtgrænse	lav: 2  ppm høj: 85  ppm
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den butanon ( methylethylketon eller methylethylketon , MEK eller MEK på engelsk) er en keton almindeligvis anvendes som opløsningsmiddel . Det er en farveløs væske med en skarp lugt, der ligner acetone .

Syntese

En af de syntetiske ruter for butanon er oxidationen af butan-2-ol ved anvendelse af en katalysator baseret på kobber , zink eller bronze .

CH 3 CH (OH) CH 2 CH 3 → CH 3 C (O) CH 2 CH 3 + H 2

brug

Butanon anvendes i plast som opløsningsmiddel ( ABS-plast , tandkød og harpiks). Med polystyren danner det en cementpasta, der bruges til at lime plastdele sammen. Butanon anvendes også i vid udstrækning i klæbestofindustrien.

Referencer

1. METHYLETHYLCETONE , sikkerhedsdatablad (er) fra det internationale program for kemisk sikkerhed , hørt den 9. maj 2009
2. (i) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,16. juni 2008, 89 th  ed. , 2736  s. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 og 1-4200-6679-X ) , s.  9-50
3. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol.  4, England, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  s. ( ISBN  0-471-98369-1 )
4. beregnet molekylmasse fra "  Atomic vægte af elementerne 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
5. (da) Robert H. Perry og Donald W. Green , Perrys Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill,1997, 7 th  ed. , 2400  s. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , s.  2-50
6. "  Egenskaber ved forskellige gasser  " på flexwareinc.com (adgang til 12. april 2010 )
7. (i) David R. Lide , Gummibibelen , Boca Raton, CRC Press,18. juni 2002, 83 th  ed. , 2664  s. ( ISBN  0849304830 , online præsentation ) , s.  5-89
8. (i) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  s. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , s.  10-205
9. Indeksnummer 606-002-00-3 i tabel 3.1 i tillæg VI til EF-regulativ nr. 1272/2008 (16. december 2008)
10. "  2-Butanon  " , på hazmap.nlm.nih.gov (adgang 14. november 2009 )

eksterne links

• MSDS nr .  14 fra National Institute of Research and Safety , "  Butanon eller Méthyléthylacétone  " [PDF] på inrs.fr (adgang 12. februar 2018 )