Cyanid | |
Identifikation | |
---|---|
N o CAS | |
PubChem | 5975 |
ChEBI | 17514 |
SMILE |
[C -] # N , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / CN / c1-2 / q-1 InChIKey: XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYAF Std. InChI: InChI = 1S / CN / c1-2 / q-1 Std. InChIKey: XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N |
Kemiske egenskaber | |
Brute formel |
C N - |
Molar masse | 26,0174 ± 0,001 g / mol C 46,16%, N 53,84%, |
Elektroniske egenskaber | |
1 re ioniseringsenergi | 13.5984 eV (gas) |
Terapeutiske overvejelser | |
Modgift | Natriumthiosulfat |
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet. | |
I kemi betegner udtrykket cyanid - fra det græske ord κυανός ( kyanos ), der betyder blå -:
På dagligdag betegner udtrykket cyanid generelt en af de former, der er involveret i cyanidforgiftning : gasformigt hydrogencyanid, kaliumcyanid eller natriumcyanid.
Cyanider kan produceres af bakterier , skimmelsvampe og alger og findes i mange fødevarer og planter. I planter er cyanider normalt bundet til sukkermolekyler i form af cyanogene glycosider og tjener i planter som et forsvar mod planteædere . Cassava rødder eller hørfrø indeholder cyanogene glykosider og har ofte brug for at blive behandlet før forbrug (normalt ved langvarig kogning).
Drupes grober , såsom kirsebær eller abrikoser , indeholder ofte cyanider eller cyanogene glycosider . Apple frø indeholder det også. De bitre mandler , der laves til mandelolie, indeholder også et cyanogent glycosid, amygdalin .
Indtagelse af 50 bitre mandler kan medføre, at et menneske dør af cyanidforgiftning . Mange hydrogenaseenzymer indeholder cyanidligander på deres aktive steder .
Den Lepidoptera af familien Zygaenidae udsender en flydende cyanid når angrebet.
Ifølge det canadiske fødevareinspektionsagentur bliver det cyanogene glycosid i mandlerne af stenfrugter giftige, når det bliver til hydrocyansyre i kroppen. Den dødelige dosis cyanid er mellem 0,5 og 3 mg pr. Kg kropsmasse.
Fra ammoniak og methan , andre kulbrinter eller kulilte , se hydrogencyanid .
Natriumcyanid er også produceret ved reaktion mellem natriumamid og kulstof .
De nitriler fremstilles ofte ved oxidation af carbonhydrider med ammoniak ( f.eks. Acrylonitril ) eller ved dehydratisering af amider .
Cyanid er en meget nukleofil ligand, der danner komplekser med mange overgangsmetaller . Den høje affinitet af metaller til cyanid kan tilskrives dets negative ladning og dets evne til at komme ind i en pi-binding.
Struktur af komplekse cyaniderDe ferrocyanider (eller hexacyanoferrat II ) Fe (CN) 6 4 - er praktisk talt uskadelige. Den natrium ferrocyanid , af kalium og calcium er tilsætningsstoffer ( antiklumpningsmidler ) henholdsvis refereres E 535, E 536 og E 538. kaliumferrocyanid er også tilladt i ønologi for binding af vin hvid eller rose har en overskydende jern eller kobber.
De ferricyanider (eller hexacyanoferrat III ) Fe (CN) 6 3- har også lav toksicitet, de anvendes i fotografering , som en svækkelse middel til udskrifter sølv sort og hvid og som aktiv bestanddel til Cyanotypi og cyanographie .
Den preussiske blå er et mørkeblåt pigment, der anvendes som farvestof, et cyanidkompleks er jern. Det er han, der er aktiv inden for cyanotype- emulsion og cyanografi . Preussisk blå kan producere hydrogencyanid ved indvirkning af syrer .
Redox egenskaberCyanidionen er et reduktionsmiddel og oxideres ved stærke oxidanter , såsom molekylært chlor (Cl 2 ), hypochlorit (ClO - ) og hydrogenperoxid (H 2 O 2 ). Disse oxidanter bruges til at ødelægge cyanid i spildevand fra guldminer . De kobberiske ioner (Cu2 + ) katalyserer oxidationen af cyanider ved at danne et komplekst mellemprodukt. Den anioner cyanid (CN - ) først oxideret til cyanat ([OCN] - ), som derefter kan opdeles i ammoniak (NH 3 ) og til sidst i nitrogen gas (N 2 ).
Organiske cyaniderDe organiske molekyler med cyano-C≡N kaldes nitriler .
I organisk syntese er nitriler syntetiske mellemprodukter til homologeringsreaktioner , det vil sige for at øge længden af carbonkæden med en enhed .
Den cyanid er udbredt inden for minedrift og i industrien til at udvinde guld og sølv . Cyanid bruges også til at udføre elektrodeposition (ved elektrolyse ) af visse metaller (sølv, guld, cadmium, kobber, kviksølv osv.).
Den salte cyanid er yderst giftig , samt hydrogencyanid og dets løsning, blåsyre.
De ferricyanider og ferrocyanider er ikke giftige, fordi ligander er stærkt knyttet til den centrale ion, men de kan nedbrydes under indvirkning af syre eller varme og derefter slippe hydrogencyanid.
Cyanidionen binder til jernatomer indeholdt i hæmoglobin og cytochromoxidase (Fe 2+ / Fe 3+ ion ). Sidstnævnte er ansvarlig for transport og anvendelse af ilt i mitokondriens åndedrætskæde . Det skal bemærkes, at hvis bindingen af cyanid til hæmoglobin skifter hæmoglobinmætningskurven til venstre og derved mindsker vævets ekstraktion af ilt, er denne mekanisme beskeden ved død ved forgiftning.
Det er især / formidabelt i form af hydrogencyanid , en flygtig og meget giftig forbindelse. Denne gas dannes især, når cyaniderne syrnes (i opløsning eller ved mavesaft efter indtagelse). Det kan bruges til dets anoxiske egenskaber som et kemisk våben .
Cyanidforgiftning kan forekomme ganske enkelt under indtagelse af visse planter ( kassava , kassava osv.) Og sten af visse frugter . Disse indeholder et cyanogenmolekyle , amygdalin , som nedbrydes i tarmen til glucose , aldehyd og cyanid under virkningen af beta-glucosidaser . Selve den bitre mandel, der har en luftaktiveret beta-glucosidase, frigiver dufte af hydrogencyanid og benzaldehyd , det er sidstnævnte, der afgiver lugt af bitre mandler, der almindeligvis tilskrives cyanid.
Amygdalin og laetrile præsenteres fejlagtigt som naturlige lægemidler mod kræft uden nogensinde at have bevist deres effektivitet in vivo og udgør en høj risiko for cyanidforgiftning.
Forbrændingen af visse polymerer ( polyurethaner , vinyler , uld) frigiver hydrogencyanid og kan forårsage forgiftning, især i tilfælde af "sengebrande" (folk ryger i sengen, falder i søvn, cigaretter forårsager langsom forbrænding. Tæpper) hvor ofrene dør af forgiftning inden de bliver brændt. Anvendelsen af cyanidsalte i metallurgi har også øget risikoen for forgiftning.
Cyanider, primært kalium- og natriumcyanider, bruges som pesticider for disse toksiske egenskaber og kan omdirigeres til ulovlig anvendelse såsom cyanidfiskeri. The Zyklon B , bruges af nazisterne under Anden Verdenskrig som en gift i gaskamre , indeholder blåsyre.
Cyanidioner, der allerede er bundet til jernholdige ( ferrocyanid ) eller jern ( ferricyanid ) ioner, vil normalt ikke binde til jernet i hæmoglobin og cytokromer . Ligeledes dem, der er knyttet til cobalt, for eksempel i vitamin B12 .
Cyanidioner kan oxideres med ilt til meget mindre giftige cyanater, som derefter kan hydrolyseres til kuldioxid og ammoniak . Den svovl oxid i cyanider thiocyanater mindre toksiske.
Cyanidgruppen binder til en alkyl- eller arylgruppe . I tilfældet med nitriler som acetonitril eller polyacrylonitril er cyanidgruppen bundet nok til ikke længere at angribe jernet, fordi der ikke er nogen grupper, der giver elektroner til at kompensere for cyanidets afgang.
Men i cyanhydriner den ilt af alkohol funktionen let mister sin sure proton , og det således frigives kan blive elektronpar pi binding af carbonyl -gruppen (CO). Den cyanid anion forlader derefter med parret af elektroner, som er knyttet det til carbonylcarbonatomet.
Følgende modgift findes:
Det er nødvendigt at reagere hurtigt og i tilfælde af åndedrætsstop at indånde ilt og under ingen omstændigheder at øve mund til mund, fordi der er risiko for forgiftning ved udløb.
Virkningen af cyanidmodgift er baseret på følgende mekanismer: