Hydroquinon

Hydroquinon
Halvudviklet formel af hydroquinon
Identifikation
IUPAC navn benzen-1,4-diol
Synonymer

1,4-dihydroxybenzen, 1,4-dihydroxybenzol, eldoquin, chinol

N o CAS 123-31-9
N o ECHA 100.004.199
N o EF 204-617-8
PubChem 785
SMILE C1 = CC (= CC = C1O) O
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = InChI = 1 / C6H6O2 / c7-5-1-2-6 (8) 4-3-5 / h1-4.7-8H
Udseende farveløse krystaller
Kemiske egenskaber
Brute formel C 6 H 6 O 2   [isomerer]
Molar masse 110,1106 ± 0,0058  g / mol
C 65,45%, H 5,49%, O 29,06%,
Fysiske egenskaber
T ° fusion 172  ° C
T ° kogning 286,5  ° C
Opløselighed i vand ved 15  ° C  : 59  g · l -1
Volumenmasse 1,358  g · cm -3
Automatisk tænding temperatur 515  ° C
Flammepunkt 165  ° C
Mættende damptryk ved 20  ° C  : 0,12  Pa
Termokemi
C s

ligning:
Gassens varmekapacitet i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin fra 200 til 1.500 K.
Beregnede værdier:
124,711 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C s
C s
200 −73.15 85 755 779
286 12,85 120.323 1.093
330 56,85 135,677 1 232
373 99,85 149 317 1.356
416 142,85 161.720 1469
460 186,85 173,241 1.573
503 229,85 183.458 1.666
546 272,85 192741 1.750
590 316,85 201,366 1.829
633 359,85 209.024 1.898
676 402,85 215.999 1 962
720 446,85 222.505 2.021
763 489,85 228.314 2.073
806 532,85 233 641 2 122
850 576,85 238 651 2 167
T
(K)
T
(° C)
C s
C s
893 619,85 243,166 2 208
936 662,85 247.351 2 246
980 706,85 251,330 2 283
1.023 749,85 254 956 2.315
1.066 792,85 258 351 2 346
1 110 836,85 261,607 2.376
1.153 879,85 264.594 2 403
1.196 922,85 267,398 2 428
1.240 966,85 270,084 2 453
1.283 1.009,85 272.528 2.475
1.326 1.052,85 274 787 2.496
1370 1096,85 276.896 2.515
1.413 1.139,85 278.741 2.531
1.456 1.182,85 280 349 2.546
1.500 1 226,85 281.720 2.559
Forholdsregler
SGH
SGH05: ÆtsendeSGH07: Giftig, irriterende, sensibiliserende, narkotiskSGH08: Sensibilisator, mutagen, kræftfremkaldende, reproduktionstoksiskSGH09: Farligt for vandmiljøet
Fare H302, H317, H318, H341, H351, H400, H302  : Farlig ved indtagelse
H317  : Kan forårsage en allergisk hudreaktion
H318  : Forårsager alvorlig øjenskade
H341  : Mistænkes for at forårsage genetiske defekter (angiv eksponeringsvej, hvis det er endeligt bevist, at ingen anden eksponeringsvej (eksponering ikke fører til den samme) fare)
H351  : Mistænkt for at forårsage kræft (angiv eksponeringsvej, hvis det er endeligt bevist, at ingen anden eksponeringsvej forårsager den samme fare)
H400  : Meget giftig for organismer, der lever i vand
WHMIS
D1B: Giftigt stof med alvorlige øjeblikkelige virkninger
D1B, D2B, D1B  : Giftigt stof, der forårsager alvorlige øjeblikkelige virkninger
Transport af farligt gods: Klasse 6.1 gruppe III
D2B  : Giftigt materiale, der forårsager andre toksiske virkninger
Hudsensibilisering hos dyr

Offentliggørelse ved 1,0% i henhold til ingrediensoplysningslisten
NFPA 704

NFPA 704-symbol

1 2 0
Transportere
-
   2662   
FN-nummer  :
2662  : HYDROQUINONE
IARC- klassificering
Gruppe 3: Kan ikke klassificeres som kræftfremkaldende for mennesker
Økotoksikologi
LogP 0,59
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den hydroquinon , også kendt benzen-1,4-diol , er en organisk forbindelse aromatisk familie af polyphenoler og divalente phenoler med den følgende formel C 6 H 4 (OH) 2 , og som er i en fast pulver som i termer normal temperatur og tryk .

Dens struktur har to hydroxylgrupper bundet til en benzenring i para- position .

Ejendomme

Hydroquinon er et reduktionsmiddel . Dette kulhydratderivat nedsætter også syntesen af melanin ved at hæmme dannelsen af enzymet tyrosinase .

Anvendelser

Hydroquinon i vandig opløsning har mange anvendelser, hovedsageligt på grund af dets virkning som et reduktionsmiddel. Det er en af ​​hovedkomponenterne i fotografisk udvikling, hvor det i nærværelse af metol (eller 4- (methylamino) phenol ) reducerer de eksponerede, usynlige sølvsalte til metallisk sølv.

I humanmedicin er hydroquinon blevet brugt, når det påføres huden for at reducere den brune pigmentbelastning - derved lysere huden. På grund af misbrug er hydroquinon nu kun tilgængelig i form af et mesterligt præparat ordineret af hudlægen. Der er ikke længere i Europa (undtagen Schweiz) sidenFebruar 2001, kosmetiske specialiteter indeholdende hydroquinon.

Associeret med hydrogenperoxid bruges hydroquinon af den såkaldte “ bombardier  ” bille  til at skabe en eksplosiv opløsning ved høj temperatur ( 100  ° C ). Løsningen projiceres derefter på dets rovdyr som et defensivt system.

I polymersyntese tjener det som en inhibitor for at forhindre for tidlig polymerisering af monomeren, f.eks. På grund af ilt i luften (det er en biradikal, som kan igangsætte polymerisation.

Toksicitet

Fra et økologisk perspektiv, som alle udviklingsprodukter, er hydroquinon farligt for økosystemer og især for vand, fordi det ikke er meget biologisk nedbrydeligt og delvist giftigt for fisk. Når det er brugt, såsom brugte olier eller batterier, skal dette produkt bortskaffes på en specialdeponi for ikke at forurene miljøet. Udvikleren kan varmebehandles i et egnet kemisk anlæg.

Noter og referencer

  1. HYDROQUINONE , sikkerhedsark (er) fra det internationale program for kemisk sikkerhed , hørt den 9. maj 2009
  2. beregnet molekylmasse fra Atomic vægte af elementerne 2007  "www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (i) JG Speight, Norbert Adolph Lange, Langes Handbook of Chemistry , McGraw-Hill,2005, 16 th  ed. , 1623  s. ( ISBN  0-07-143220-5 ) , s.  2.289
  4. (i) Carl L. kæberne, Handbook of Termodynamiske Diagrams: uorganiske forbindelser og elementer , Vol.  2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 384  s. ( ISBN  0-88415-858-6 )
  5. IARC-arbejdsgruppe om evaluering af kræftfremkaldende risici for mennesker, "  Evalueringer Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Gruppe 3: Uklassificerbar med hensyn til deres kræftfremkaldende virkning for mennesker  " , på http://monographs.iarc.fr , IARC,16. januar 2009(adgang til 22. august 2009 )
  6. Indeksnummer 604-005-00-4 i tabel 3.1 i tillæg VI til EF-regulativ nr. 1272/2008 (16. december 2008)
  7. Hydroquinon  " i databasen over kemiske produkter Reptox fra CSST (Quebec-organisation med ansvar for sikkerhed og sundhed på arbejdspladsen), adgang til den 25. april 2009
  8. "Lynprodukter: konsekvenser og alternativer" , på Laboratoire In'oya
  9. Kemi i huset , kapitel 23.

Se også

Relaterede artikler

eksterne links