2-methylpropan-1-ol

ligning: ${\ displaystyle C_ {P} = (71.169) + (- 3.9114E-1) \ times T + (3.1468E-3) \ times T ^ {2} + (- 5.6342E-6) \ times T ^ {3 } + (3.3290E-9) \ times T ^ {4}}$
Gassens varmekapacitet i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin fra 200 til 700 K.
Beregnede værdier:
111,26 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C s $(\ tfrac {J} {kmol \ gange K})$	C s $(\ tfrac {J} {kg \ gange K})$
200	−73.15	79.066	1.067
233	−40.15	89.413	1.206
250	−23.15	95.029	1.282
266	−7.15	100 405	1.355
283	9,85	106,153	1.432
300	26,85	111.881	1.509
316	42,85	117,205	1.581
333	59,85	122.751	1.656
350	76,85	128 142	1729
366	92,85	133.048	1795
383	109,85	138.056	1.863
400	126,85	142 835	1.927
416	142,85	147,112	1 985
433	159,85	151.417	2.043
450	176,85	155,476	2.098

T (K)	T (° C)	C s $(\ tfrac {J} {kmol \ gange K})$	C s $(\ tfrac {J} {kg \ gange K})$
466	192,85	159.078	2 146
483	209,85	162,685	2 195
500	226,85	166.087	2 241
516	242,85	169 123	2 282
533	259,85	172.207	2 323
550	276,85	175,183	2363
566	292,85	177 927	2.400
583	309,85	180 832	2.440
600	326,85	183 784	2.479
616	342,85	186 666	2.518
633	359,85	189.905	2.562
650	376,85	193.406	2 609
666	392,85	197.016	2.658
683	409,85	201,275	2.715
700	426,85	206.065	2.780

Elektroniske egenskaber

1 re ioniseringsenergi

10,02 ± 0,04 eV (gas)

Optiske egenskaber

Brydningsindeks

{\ textit {n}} _ {{D}} ^ {{25}}

1.3939

Forholdsregler

SGH

Fare H226, H315, H318, H335, H336, H226 : Brandfarlig væske og damp
H315 : Forårsager hudirritation
H318 : Forårsager alvorlig øjenskade
H335 : Kan irritere luftvejene
H336 : Kan forårsage døsighed eller svimmelhed

WHMIS

B2, D2B, B2 : Brandfarligt flydende flammepunkt
= 28 ° C lukket skål (metode ikke rapporteret)
D2B : Giftigt materiale, der forårsager andre toksiske virkninger
Øjenirritation hos dyr

1.0% offentliggørelse i henhold til ingrediensoplysningslisten

NFPA 704

3 2 0

Transportere

1212

Kemler-kode:
30 : brandfarligt flydende materiale (flammepunkt fra 23 til 60 ° C inklusive grænseværdier) eller brandfarligt flydende eller fast materiale i smeltet tilstand med et flammepunkt over 60 ° C , opvarmet til en temperatur lig med eller større end dets flammepunkt eller selvopvarmende væske
UN-nummer :
1212 : ISOBUTYL ALCOHOL; eller ISOBUTANOL-
klasse:
3
Etiket: 3 : Brandfarlige væsker

Økotoksikologi

DL 50

2460 mg · kg -1 (Rotte, oral)
3400 mg · kg -1 (Kanin, dermal)
3040 mg · kg -1 (Kanin, oral)

CL 50

Mus: 15 500 mg · m -3 i 4 timer
Rotte 19 200 mg · m -3 i 4 timer
Marsvin: 19.900 mg · m -3 i 4 timer

LogP

0,8

Lugtgrænse

lav: 0,66 ppm
høj: 40 ppm

Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

2- methylpropan-1-ol , methylpropan-1-ol, eller isobutanol , er en primær alkohol af det rå formel C 4 H 10 O. Det er en af isomererne af butanol . Det bruges i vid udstrækning som opløsningsmiddel under kemiske reaktioner, men også som et reagens i organisk syntese.

Anvendelser

Syntetisk

Den vigtigste anvendelse i syntesen af isobutanol er esterificering heraf , især i isobutylacetat : Isobutylacetat anvendes derefter til fremstilling af lak og andre belægninger såvel som i fødevareindustrien som et aromastoffer. Andre estere af isobutanol som diisobutylphthalat (en) (DIBP) anvendes som blødgørere i plast, gummi osv.

${\ displaystyle H_ {3} C {-} CH (CH_ {3}) {-} CH_ {2} {-} OH \ + \ H_ {3} C {-} COOH \ \ longrightarrow}$ ${\ displaystyle \ H_ {3} C {-} COO {-} CH_ {2} {-} CH (CH_ {3}) {-} CH_ {3} \ + \ H_ {2} O}$

Isobutanol kan også oxideres til 2-methylpropanal :

{\ displaystyle H_ {3} C {-} CH (CH_ {3}) {-} CH_ {2} {-} OH \ \ longrightarrow \ H_ {3} C {-} CH (CH_ {3}) {- } HC {=} O \ + \ H_ {2}}

Direkte

Isobutanol kan indgå i malingsopløsningsmidler , lak eller blækfjerner . I små mængder i maling reducerer det viskositeten, forbedrer børstens glidning og forsinker udseendet af olierester ("rødmen") på malede overflader.

Det har andre mere mindre anvendelser, for eksempel som et additiv til benzin til gnisttændingsmotorer, hvor det hjælper med at forhindre karburatorisning eller i poleringsmaskiner og rengøringsmidler. Det bruges som et ekstraktionsopløsningsmiddel i produktionen af organiske forbindelser og som en mobil fase i tyndtlagskromatografi .

Fysisk-kemiske egenskaber

2-methylpropan-1-ol er en farveløs væske med en ret karakteristisk sød lugt. Som alle butanoler er det brandfarligt. Det er opløseligt i de fleste organiske opløsningsmidler i etheroxider , alkoholer , aldehyder , ketoner osv., Men er relativt sparsomt opløseligt i vand.

Produktion og syntese

Isobutanol kan biosyntetiseres af mikroorganismer .

Kemisk kan isobutanol syntetiseres, såsom butan-1-ol ved hydroformylering af propen .

{\ displaystyle \ mathrm {2 \ H_ {3} C {-} CH {=} CH_ {2} +2 \ CO + 2 \ H_ {2} \ longrightarrow \}}

{\ displaystyle \ mathrm {2 \ H_ {3} C {-} CH_ {2} {-} CH_ {2} {-} CH {=} O + H_ {3} C {-} CH (CH_ {3} ) {-} CH {=} O}}

Vi reducerer derefter 2-methylpropanal (og ikke butanal , som ved syntesen af butan-1-ol) opnået ved hydroformylering:

${\ displaystyle \ mathrm {2 \ H_ {3} C {-} CH (CH_ {3}) {-} CH {=} O + H_ {2} \ longrightarrow \}}$ ${\ displaystyle \ mathrm {2 \ H_ {3} C {-} CH (CH_ {3}) {-} CH_ {2} {-} OH}}$

Relaterede artikler

Referencer

(en) / (de) Denne artikel er helt eller delvist taget fra artiklerne med titlen på engelsk " Isobutanol " ( se forfatterlisten ) og på tysk " 2-methyl-1-propanol " ( se listen over forfattere ) .
toksikologisk katalogtjenestefil

ISOBUTANOL , sikkerhedsdatablad (er) fra det internationale program for kemisk sikkerhed , hørt den 9. maj 2009
(i) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,16. juni 2008, 89 th ed. , 2736 s. ( ISBN 978-1-4200-6679-1 ) , s. 9-50
beregnet molekylmasse fra " Atomic vægte af elementerne 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
(i) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd ed. , 1076 s. ( ISBN 978-0-387-69002-5 og 0-387-69002-6 , læs online ) , s. 294
(in) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239 s. ( ISBN 978-0-471-98369-9 , LCCN 98018212 )
(i) Claudio A. Faúndez og José O. Valderrama , " Aktivitet Koefficient modeller til beskrivelse dampvæskeligevægten i Ternære Hydro-alkoholiske opløsninger " , kinesisk Journal of Chemical Engineering , Vol. 17, nr . 2april 2009, s. 259-267 ( DOI 10.1016 / S1004-9541 (08) 60203-7 )
(i) Carl L. kæberne, Handbook of Termodynamiske Diagrams: Organic Compounds C8 til C28 , vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396 s. ( ISBN 978-0-88415-857-8 , LCCN 96036328 )
(i) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,2008, 89 th ed. , 2736 s. ( ISBN 978-1-4200-6679-1 ) , s. 10-205
Indeksnummer 603-108-00-1 i tabel 3.1 i tillæg VI til EF-regulativ nr. 1272/2008 (16. december 2008)
" Isobutylalkohol " i databasen over kemikalier Reptox fra CSST (Quebec-organisation med ansvar for arbejdsmiljø og sundhed), adgang til 24. april 2009
" Isobutylalkohol " , på hazmap.nlm.nih.gov (adgang 14. november 2009 )