1,3,5-trinitrobenzen | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identifikation | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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IUPAC navn | 1,3,5-trinitrobenzen | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o ECHA | 100.002.502 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o EF | 202-752-7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | 7434 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILE |
C1 = C (C = C (C = C1 [N +] (= O) [O -]) [N +] (= O) [O -]) [N +] (= O) [O-] , |
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InChI |
InChI: InChI = 1S / C6H3N3O6 / c10-7 (11) 4-1-5 (8 (12) 13) 3-6 (2-4) 9 (14) 15 / h1-3H |
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Udseende | fast i farveløse rhombohedral-bipyramidale lag | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kemiske egenskaber | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Brute formel |
C 6 H 3 N 3 O 6 [isomerer] |
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Molar masse | 213,1045 ± 0,0074 g / mol C 33,82%, H 1,42%, N 19,72%, O 45,05%, |
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Fysiske egenskaber | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° fusion | 123 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° kogning | 315 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Volumenmasse | 1,76 g · cm -3 til 20 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Termokemi | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Δ f H 0 faststof | -37 kJ · mol -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
C s |
214,6 J · mol -1 · K -1 (fast stof, 25 ° C )
ligning:
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PCI | 2753 kJ · mol -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Forholdsregler | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direktiv 67/548 / EØF | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T + E IKKE Indeksnummer : Klassifikation : E; R3 - T +; R26 / 27/28 - R33-N; R50-53 Symboler : T + : Meget giftig E : Eksplosiv N : Miljøfarlig R-sætninger : R3 : Stor eksplosionsfare ved stød, friktion, ild eller andre antændelseskilder. R33 : Fare for kumulative virkninger. R26 / 27/28 : Meget giftig ved indånding, ved hudkontakt og ved indtagelse. R50 / 53 : Meget giftig for organismer, der lever i vand; kan forårsage uønskede langtidsvirkninger i vandmiljøet. S-sætninger : S28 : Efter kontakt med huden, vask straks og rigeligt med ... (egnede produkter angives af producenten). S45 : I tilfælde af et uheld eller hvis du føler dig utilpas, søg straks lægehjælp (vis etiketten, hvor det er muligt). S60 : Dette materiale og dets beholder skal bortskaffes som farligt affald. S61 : Undgå udledning til miljøet. Se specielle instruktioner / sikkerhedsdatablad. S1 / 2 : Opbevares låst og utilgængeligt for børn. S36 / 37 : Bær passende beskyttelsesdragt og handsker. R-sætninger : 3, 26/27/28, 33, 50/53, S-sætninger : 1/2, 28, 36/37, 45, 60, 61, |
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Transportere | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
0214 : TRINITROBENZEN tørt eller fugtet med mindre end 30 procent (masse) vand Klassificeringskode: 1.1D : Stoffer og genstande, der medfører risiko for masseeksplosion (en masseeksplosion er en eksplosion, der næsten øjeblikkeligt påvirker næsten hele belastningen) . Sekundært detonerende eksplosivt stof eller sort pulver eller genstand indeholdende et sekundært detonerende eksplosivt stof, under alle omstændigheder uden initierings- eller drivmiddelladning, eller genstande indeholdende et primært eksplosivt stof og med mindst to effektive sikkerhedsanordninger. Mærkat: 1 : Eksplosive stoffer og genstande
40 : brandfarligt fast stof eller selvreaktivt eller selvopvarmende stof UN-nummer : 1354 : TRINITROBENZENE FUGTET med mindst 30 procent (masse) vand Klasse: 4.1 Mærkning: 4.1 : Brandfarlige faste stoffer, selvreaktive stoffer og eksplosive faste stoffer desensibiliseret emballage: 4.1 |
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Økotoksikologi | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DL 50 |
275 mg · kg -1 (rotte, oral ) 572 mg · kg -1 (mus, oral ) 32 mg · kg -1 (mus, iv ) |
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LogP | 1.18 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Den 1,3,5-trinitrobenzen eller TNB er en organisk forbindelse eksplosiv . Det er et stærkere eksplosivt stof end TNT og et substrat til syntese af stoffer. Der er to andre isomerer af trinitrobenzen, 1,2,3- og 1,2,4-trinitrobenzen, men generelt henviser udtrykket trinitrobenzen til 1,3,5-isomeren.
Eksplosionsstyrken for TNB er større end trinitrotoluen (TNT), men den er dyrere at producere. Fraværet af methylgruppen sammenlignet med TNT reducerer aktiveringsevnen til elektrofile tilsætninger på den aromatiske ring.
Nitrering af benzen med stærke syrer er mulig, men det er farligt på grund af mange bivirkninger, hvilket yderligere reducerer udbyttet. Den sædvanlige metode er decarboxylering af 2,4,6-trinitrobenzoesyre produceret ved oxidation af TNT af kromsyre .
TNB er udgangsproduktet til syntesen af 1,3,5-trihydroxybenzen , det antispasmodiske fra Spasfon.