Phytansyre

Phytansyre
Phytansyre.png
Struktur af phytansyre
Identifikation
IUPAC navn 3,7,11,15-tetramethylhexadecansyre
N o CAS 14721-66-5
N o ECHA 100.159.135
PubChem 26840
ChEBI 16285
SMILE CC (C) CCCC (C) CCCC (C) CCCC (C) CC (= O) O
PubChem , 3D-visning
InChI Std. InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C20H40O2 / c1-16 (2) 9-6-10-17 (3) 11-7-12-18 (4) 13-8-14-19 (5) 15-20 ( 21) 22 / h 16-19H, 6-15H2.1-5H3, (H, 21.22)
Std. InChIKey:
RLCKHJSFHOZMDR-UHFFFAOYSA-N
Kemiske egenskaber
Brute formel C 20 H 40 O 2   [isomerer]
Molar masse 312,5304 ± 0,0194  g / mol
C 76,86%, H 12,9%, O 10,24%,
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den phytanic syre er en fedtsyre mættede terpenoider bragt i fødevarer fra mejeriprodukter , den animalsk fedt fra drøvtyggere og nogle fisk . Den vestlige diæt tilvejebringer typisk mellem 50 og 100  µg dagligt.

Det er en methyleret fedtsyre af vegetabilsk oprindelse.

Phytansyren kan nedbrydes ved β-oxidation og gennemgår det modsatte i peroxisomet en a-oxidation i pristansyre ved fjernelse af et carbonatom. Pristansyre kan nedbrydes ved β-oxidation. Patienter med Refsums sygdom har genetisk defekt α-oxidation, der ikke tillader dem at metabolisere phytansyre, som akkumuleres i blodet og vævet. Symptomer er anosmi med undertiden retinitis pigmentosa , neuropati , cerebellar ataksi , døvhed og ichthyosis .

Et betydeligt diætindtag af fytansyre, især mejeriprodukter og især smør, er forbundet med en høj risiko for prostatacancer .

Noter og referencer

  1. beregnet molekylmasse fra Atomic vægte af elementerne 2007  "www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Margaret E. Wright, Phyllis Bowen, Jarmo Virtamo, Demetrius Albanes og Peter H. Gann Anslået phytansyreindtagelse og risiko for prostatacancer: En prospektiv kohortestudie International Journal of Cancer, 131 (6), 1396–1406, 15. september 2012