Akrylsyre

Akrylsyre
Identifikation
IUPAC navn	Propenoinsyre
Synonymer	Propeninsyre
N o CAS	79-10-7
N o ECHA	100.001.071
N o EF	201-177-9
Udseende	farveløs væske med en karakteristisk lugt.
Kemiske egenskaber
Brute formel	C 3 H 4 O 2   [isomerer]
Molar masse	72,0627 ± 0,0033  g / mol C 50%, H 5,59%, O 44,4%,
pKa	4.25
Fysiske egenskaber
T ° fusion	14  ° C
T ° kogning	141  ° C
Opløselighed	i vand: blandbar
Opløselighedsparameter δ	24,6  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Volumenmasse	1,05  g · cm -3
Automatisk tænding temperatur	360  ° C
Flammepunkt	54  ° C (lukket kop)
Eksplosionsgrænser i luft	2,4 - 8  % vol
Mættende damptryk	ved 20  ° C  : 413  Pa
Kritisk punkt	56,7  bar , 341,85  ° C
Termokemi
Δ f H 0 gas	-330 kJ / mol
Δ f H 0 væske	-384 kJ / mol
C s	144 J / mol.K ligning: VSP=(7,755)+(2.9386E-1)×T+(-2,0878E-4)×T2+(7.1591E-8)×T3+(-9.0960E-12)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (7.755) + (2.9386E-1) \ times T + (- 2.0878E-4) \ times T ^ {2} + (7.1591E-8) \ times T ^ {3} + (-9.0960E-12) \ times T ^ {4}} Gassens varmekapacitet i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin fra 250 til 1.500 K. Beregnede værdier: 78,636 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 250 −23.15 69,254 961 333 59,85 84.991 1.179 375 101,85 92 188 1.279 416 142,85 98.752 1370 458 184,85 105.026 1.457 500 226,85 110 870 1.539 541 267,85 116,184 1.612 583 309,85 121,249 1.683 625 351,85 125 953 1.748 666 392,85 130,219 1.807 708 434,85 134,276 1.863 750 476,85 138.036 1.915 791 517,85 141.439 1 963 833 559,85 144,671 2.008 875 601,85 147,664 2.049 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 916 642,85 150.372 2.087 958 684,85 152945 2 122 1000 726,85 155,330 2 155 1.041 767,85 157.493 2 185 1.083 809,85 159.554 2.214 1.125 851,85 161.474 2 241 1.166 892,85 163,224 2.265 1 208 934,85 164.903 2 288 1.250 976,85 166.480 2310 1.291 1.017,85 167 933 2.330 1333 1.059,85 169.342 2350 1375 1.101,85 170 683 2369 1.416 1 142,85 171935 2386 1.458 1 184,85 173.169 2 403 1.500 1 226,85 174.361 2.420
Elektroniske egenskaber
1 re ioniseringsenergi	10,60 eV (gas)
Krystallografi
Krystalklasse eller rumgruppe	Ibam
Mesh-parametre	a = 9,952  Å b = 11,767  Å c = 6,206  Å α = 90,00  ° β = 90,00  ° γ = 90,00  ° Z = 8
Bind	726,75  Å 3
Forholdsregler
SGH
Fare H226, H302, H312, H314, H332, H400, H226  : Brandfarlig væske og damp H302  : Farlig ved indtagelse H312  : Farlig ved hudkontakt H314  : Forårsager svær forbrænding af huden og øjenskader H332  : Farlig ved indånding H400  : Meget giftig for organismer, der lever i vand
WHMIS
Uklassificeret produktKlassificeringen af ​​dette produkt er endnu ikke valideret af Toxicological Directory Service Disclosure med 1,0% i henhold til listen over ingredienser
NFPA 704
2 3 2
Transportere
839    2218    Kemler-kode: 839  : ætsende eller viser en mindre grad af ætsning og brandfarlig (flammepunkt 23  til  60  ° C , inklusive grænseværdier), som spontant kan fremkalde en voldsom reaktion FN-nummer  : 2218  : ACRYLSYRE, STABILISERET
IARC- klassificering
Gruppe 3: Kan ikke klassificeres som kræftfremkaldende for mennesker
Økotoksikologi
LogP	0,36 (estimeret)
Lugtgrænse	lav: 0,09  ppm høj: 1  ppm
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den acrylsyre eller acroléique syre eller syre prop-2-ensyre er en organisk forbindelse med empiriske formel C 3 H 4 O 2 og strukturformel CH 2 = CHCOOH. Det er en carboxylsyre og en vinyl alken , og forekommer som en farveløs væske med en stikkende lugt.

brug

Acrylsyre og estere deraf , acrylater , anvendes til fremstilling af plast , i akrylmaling og i forskellige andre polyacryler, der har flere anvendelser. Efterspørgslen efter acrylsyre steg gradvist fra 3,2 millioner ton (2005) til ca. 5,57 millioner ton (2014).

Produktion

Acrylsyre fremstilles af propylen , et biprodukt fra råolieraffinering . I 1990'erne blev der anvendt en et-trins propanoxidationsproces under anvendelse af komplicerede katalysatorsammensætninger (dvs. Mo-W-Te-Sn-Co-O og Nb-W - Co-Ni-Bi- Fe-Mn-Si-Zr- O). I øjeblikket anvendes en totrinsproces til produktion af acrylsyre. I det første trin oxideres propen til acrolein ved anvendelse af bismuthmolybdatkatalysatorer. I det andet trin oxideres acrolein yderligere til acrylsyre med katalysatorer baseret på molybdæn og vanadium. På grund af det faktum, at propan er et væsentligt billigere råmateriale end propylen, er den selektive et-trins oxidation af propan til acrylsyre i øjeblikket genstand for intensiv forskning. En lovende katalysator består af Mo, V, Te og Nb med en specifik krystalstruktur. Massekonstruktionen af ​​denne katalysator er stabil under en oxiderende og reducerende gassammensætning. På den anden side ændres overfladesammensætningen og de katalytiske egenskaber dynamisk med ilt- og dampindholdet i den reaktive gas.
Den hydrolyse af acrylonitril fører til acrylsyre, de estere, som er de monomerer til syntesen af acrylharpikser.

syntesen af ​​acrylsyre fra acetylen udføres i nærværelse af nikkelcarbonyl :

4C 2 H 2 + Ni (CO) 4 + 4H 2 O + 2HCl → 4 CH 2 = CH - COOH + NiCb 2 + H 2 .

Se også

• Acrylat
• Liste over syrer

Referencer

1. ACRYLSYRE , sikkerhedsark (er) fra det internationale program for kemisk sikkerhed , hørt den 9. maj 2009
2. beregnet molekylmasse fra "  Atomic vægte af elementerne 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
3. (i) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd  ed. , 1076  s. ( ISBN  0387690026 , læst online ) , s.  294
4. "  Egenskaber ved forskellige gasser  " på flexwareinc.com (adgang til 12. april 2010 )
5. (i) Carl L. kæberne, Handbook of Termodynamiske diagrammer , Vol.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN  0-88415-857-8 )
6. (i) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics , CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  s. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , s.  10-205
7. “  Acroleinsyre  ” , på www.reciprocalnet.org (adgang 12. december 2009 )
8. IARC-arbejdsgruppe om evaluering af kræftfremkaldende risici for mennesker, "  Evalueringer Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Gruppe 3: Uklassificerbar med hensyn til deres kræftfremkaldende virkning for mennesker  " , på http://monographs.iarc.fr , IARC,16. januar 2009(adgang til 22. august 2009 )
9. Indeksnummer 607-061-00-8 i tabel 3.1 i tillæg VI til EF-regulativ nr. 1272/2008 (16. december 2008)
10. "  Akryl syre  " i databasen af kemikalier Reptox af CSST (Quebec organisation med ansvar for sikkerhed og sundhed), adgang April 25, 2009
11. "  Acrylsyre  " på hazmap.nlm.nih.gov (adgang til 14. november 2009 )
12. (in) Kinetiske undersøgelser af propanoxidation er Mo- og V-blandede oxidbaserede katalysatorer (doktorgrad Thése)2011( læs online )
13. (in) "  multifunktionalitet af krystallinsk MoV (NBPT) M1-oxidkatalysatorer i selektiv oxidation af propan og benzylalkohol  " , ACS-katalyse , bind.  3, nr .  6,2013, s.  1103-1113 ( DOI  10.1021 / cs400010q , læs online )
14. (in) "  Overfladekemi af ren oxidfase M1 MoVTeNb Under drift ved selektiv oxidation af propan til acrylsyre  " , Journal of Catalysis , Vol.  285,2012, s.  48-60 ( DOI  10.1016 / j.jcat.2011.09.012 , læs online )
15. (in) "  Reaktionsnetværket i propanoxidationstrin over rene MoVTeNb M1-oxidkatalysatorer  " , Journal of Catalysis , Vol.  311,2014, s.  369-385 ( DOI  10.1016 / j.jcat.2013.12.008 , læs online )