Udtrykket carboxylsyre henviser til et molekyle, der omfatter en carboxylgruppe (–C (O) OH). De er syrer, og deres konjugerede baser kaldes carboxylationer .
I organisk kemi , en carboxylgruppe er en funktionel gruppe bestående af et atom af carbon , bundet af en dobbeltbinding til et atom af oxygen og bundet med en enkeltbinding til en gruppe hydroxyl -OH.
I kemi , carboxylsyrerne R-COOH udgør med sulfonsyrer R-SO 3 H de to typer af syrer af organisk kemi . De findes rigeligt i naturen som fedtsyre ( lipid ) og er meget vigtige inden for industriel kemi . For eksempel er eddikesyre ikke kun en vigtig byggesten for de komplekse molekyler, der findes i biologi , men er også et industrielt produceret molekyle, der findes i eddike . En af de mest kendte er acetylsalicylsyre eller aspirin. Byggestenen til proteiner , aminosyrer er carboxylsyrer.
Den karakteristiske funktionelle gruppe er carboxylgruppen, hvor R er hydrogen eller en organisk gruppe:
Carboxylsyrerne har det rå formel C n H 2 n O 2 når R er en alkyl -gruppe . Beregning af antallet af umættethed giver: . Denne umætning afspejler kulstof-ilt dobbeltbinding .
Carboxylgrupper skrives ofte i reduceret form: -COOH (ikke-ioniseret form af gruppen). Den ioniserede form af gruppen er: -COO - .
Dette er altid placeret i slutningen af kulstofkæden . Tilsætningen af en carboxylgruppe til en organisk forbindelse er en carboxylering , fjernelsen af den samme gruppe er en decarboxylering .
Dette er de konjugerede baser R-COO - carboxylsyrer. Disse baser er generelt ret svage . Den negative ladning på molekylet delokaliseres på de to oxygenatomer i carboxylgruppen ved mesomerisme, hvilket forklarer den relative stabilitet af denne type molekyler.
Den carboxylation er et amfifilt overfladeaktivt middel , er det detergent- arter af sæbe . Faktisk er _COO-carboxylatgruppen hydrofil, fordi den er meget polær . På den anden side er carbonkæden R apolar og derfor hydrofob og lipofil .
Klasse | Formel * for den karakteristiske gruppe |
Suffiks |
---|---|---|
Carboxylsyrer | - (C) OOH- COOH |
syre- ... oinsyre ... -carboxylsyre |
Type | Struktur | IUPAC navn | almindeligt navn | Kilde |
---|---|---|---|---|
Alifatiske monosyrer | H-COOH | methansyre | myresyre | udskilles af nogle myrer (latin: formica , myrer) |
CH 3 COOH | ethansyre | eddikesyre | Latin: acetum , eddike | |
CH 3 CH 2 COOH | propansyre | propionsyre | Græsk: bonde , fedt | |
CH 3 (CH 2 ) 2 -COOH | butansyre | smørsyre | Græsk: bouturos , smør | |
CH 3 (CH 2 ) 3 -COOH | pentansyre | valerinsyre | baldrian | |
CH 3 (CH 2 ) 4 -COOH | hexansyre | capronsyre | ||
CH 3 (CH 2 ) 5 -COOH | heptansyre | enantinsyre | ||
CH 3 (CH 2 ) 6 -COOH | octansyre | caprylsyre | kokosnød , modermælk | |
CH 3 (CH 2 ) 7 -COOH | nonansyre | pelargonsyre | ||
CH 3 (CH 2 ) 8 -COOH | decansyre | caprinsyre | ||
CH 3 (CH 2 ) 9 -COOH | undekansyre | undecylsyre | ||
CH 3 (CH 2 ) 10 COOH | dodecansyre | laurinsyre | kokosolie | |
CH 3 (CH 2 ) 11 COOH | tridecansyre | tridecylsyre | ||
CH 3 (CH 2 ) 12 COOH | tetradecansyre | myristinsyre | muskatnød | |
CH 3 (CH 2 ) 13 COOH | pentadecansyre | pentadecylsyre | ||
CH 3 (CH 2 ) 14 COOH | hexadecansyre | palmitinsyre | palmeolie | |
CH 3 (CH 2 ) 15 COOH | heptadecansyre | margarinsyre | ||
CH 3 (CH 2 ) 16 COOH | octodecansyre | stearinsyre | animalsk fedt | |
CH 3 (CH 2 ) 17 COOH | nonadecansyre | nonadecylsyre | ||
CH 3 (CH 2 ) 18 COOH | eicosansyre | arachidinsyre | olie jordnødder , fiskeolier og vegetabilske olier | |
CH 3 (CH 2 ) 20 COOH | docosansyre | behensyre | ||
Aromatiske monosyrer | C 6 H 5 -COOH | benzoesyre | benzen | |
HO-C 6 H 4 -COOH | 2-hydroxybenzoesyre | salicylsyre | frugt (som methylsalicylat ) | |
Thiol syrer | CH 3 CH (SH) -COOH | 2-mercaptopropansyre | thiolaktinsyre |
NB: en mnemonisk enhed til at huske navnene på lineære syrer i stigende rækkefølge af antallet af carbonatomer er følgende sætning: " O n M angel S aucisse G rillée A P salvet" ( O xalique, M alonique, S uccinic , G lutaric, A dipic, P imelic). Diacider anvendes til syntese af polyamider og polyestere .
Andre typer carboxylsyrer kan nævnes: dicarboxylsyrer , tricarboxylsyrerne , syrene alfa- hydroxylés , ketosyrerne , aminosyrerne og fedtsyrerne .
Carboxylsyrer er flydende under normale forhold, så længe deres carbonkæde har mindre end otte carbonatomer. De er solide ud over det.
Syrer med lav molekylvægt har en stærk lugt; for eksempel er butansyre ansvarlig for lugten af harskt smør.
Carboxylsyrefunktionen er stærkt polær og er både donor og acceptor af hydrogenbindinger . Dette muliggør dannelse af hydrogenbindinger, for eksempel med et polært opløsningsmiddel, såsom vand, alkohol og andre carboxylsyrer.
På grund af denne egenskab er små carboxylsyrer (op til butansyre) fuldstændigt opløselige i vand. Syremolekyler er også i stand til at danne stabile dimerer ved hydrogenbinding, hvilket forklarer, hvorfor deres kogepunkt er højere end for de tilsvarende alkoholer.
I opløsning i vand dissocieres syren delvist i carboxylationen i henhold til balanceligningen :
Disse er svage syrer i vand ( p K A mellem 4 og 5).
Ligesom alkoholer viser carboxylsyrer en sur og basisk karakter: deprotonering til carboxylationer er let, men protonering er vanskeligere. De har derfor en lavere p K A end alkoholerne. Faktisk forklares surhedsgraden af carboxylsyrer af den induktive virkning i carboxylgruppen: C = O-bindingen er meget polariseret ( elektronegativitet af ilt større end kulstof), hvilket gør kulstof elektrofil. , Og derfor tiltrækker det elektroner fra andet ilt. Nu er dette andet ilt i sig selv forbundet med et brint, og denne binding er også polariseret , så elektronen af brintet, som har nærmet sig ilt, tiltrækkes igen af det elektrofile kulstof. Dette hydrogen bliver derfor meget let mobilt, derfor er surhedsgraden i carboxylgruppen.
Opløseligheden af carboxylsyren stiger med pH .
I infrarød (IR) har carboxylsyren to valensbånd:
Vibrationer | C = O | OH |
---|---|---|
Bølgetal (cm −1 ) | 1.680-1.710 | 2.500-3.200 |
Intensitet | (stærk) | stor, medium til stærk |
Ifølge VSEPR teori :
Carboxylsyre har flere mesomere former .
Som vist blandt andet de forskellige mesomere formler af carboxylsyre:
Carboxylsyrer har mange derivater:
Syreanhydrid
Med hensyn til at forlade gruppen (nukleofuge) er rækkefølgen af lethed:
Cl - (acylchlorid), RCOO - (anhydrid), RO - (ester), - NH 2 og - NR 1 R 2 (amider).
Det er simpelthen hydrolyserne af de forskellige syrederivater.
esterSyntesen finder sted ved lav temperatur ( -40 ° C ). Kuldioxiden er derefter i fast form, kaldet tøris . Det overskydes. Efter reaktion udføres hydrolyse i et surt medium til opnåelse af carboxylsyren.
MekanismeFørste trin : tilsætning af Grignard-reagenset til CO 2
Andet trin : hydrolyse i et surt medium
Malonsyntese er et sæt reaktioner, der gør det muligt at syntetisere mange primære eller sekundære carboxylsyrer fra diethylmalonat .
Hun er sammensat:
Denne syntese er så meget mere interessant som a priori , det gør det muligt at syntetisere en hvilken som helst carboxylsyre, for ud fra en tertiær gruppe, forekommer det, at vi kan sætte hvad vi ønsker i stedet for R .