Edaravone

Edaravone
Struktur af edaravone
Identifikation
IUPAC navn 5-methyl-2-phenyl-4H-pyrazol-3-on
Synonymer

3-methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-on, radicut,
norphenazon,
phenylmethylpyrazolon

N o CAS 89-25-8
N o ECHA 100.001.719
N o EF 201-891-0
N o RTECS UQ9625000
PubChem 4021
ChEBI 31530
SMILE CC1 = NN (C (= O) C1) C2 = CC = CC = C2
PubChem , 3D-visning
InChI Std. InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C10H10N2O / c1-8-7-10 (13) 12 (11-8) 9-5-3-2-4-6-9 / h2-6H, 7H2,1H3
Std. InChIKey:
QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N
Udseende lysegult krystallinsk pulver
Kemiske egenskaber
Brute formel C 10 H 10 N 2 O   [Isomerer]
Molar masse 174.1992 ± 0,0094  g / mol
C 68,95%, H 5,79%, N 16,08%, O 9,18%,
Fysiske egenskaber
T ° fusion 126−128  ° C
T ° kogning 287  ° C ved 265 mmHg
191  ° C ved 9,33 hPa
Opløselighed 3,30  g · l -1 til 23  ° C
Volumenmasse 1,12  g · cm -3 til 20  ° C
Forholdsregler
SGH
SGH07: Giftig, irriterende, sensibiliserende, narkotisk H302, H315, H319, H335, P261, P305 + P351 + P338, H302  : Farlig ved indtagelse
H315  : Forårsager hudirritation
H319  : Forårsager alvorlig øjenirritation
H335  : Kan irritere åndedrætsorganerne
P261  : Undgå indånding af støv / røg / gas / tåge / dampe / spray.
P305 + P351 + P338  : Ved øjnene: Skyl forsigtigt med vand i flere minutter. Fjern kontaktlinser, hvis offeret har dem på, og de let kan fjernes. Fortsæt med at skylle.
Økotoksikologi
DL 50 1.915 mg / kg (rotte, oral )
CL 50 196 mg / l ( Leuciscus idus , 96 timer)
LogP ( octanol / vand) 1.12
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den edaravon er en nervebeskyttende anvendes til hjælp udvinding neurologisk efter en iskæmisk cerebral akut og cerebral infarkt , der fulgte, samt (i Japan og USA) til behandling af multipel sclerose amyotrofisk lateral . Det fungerer som en kraftig antioxidant, der eliminerer frie radikaler, der beskytter hjernen mod oxidativ stress og neuronal apoptose . Det er kun blevet distribueret kommercielt i Japan af Mitsubishi Pharma Corporation siden 2001.

Noter og referencer

  1. Sigma-Aldrich ark af forbindelsen 3-methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-on 99% , hørt 2. oktober 2019. + (pdf) MSDS-ark .
  2. beregnet molekylmasse fra "  Atomic vægte af elementerne 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  3. Sigma-Aldrich ark af forbindelsen 3-methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-on til syntese. pH 4,0 - 4,4 (H20, 20 ° C) (mættet vandig opløsning). , adgang til 2. oktober 2019. + (pdf) SDB-ark .
  4. (in) Toshiaki Watanabe, Masahiko TANAKA, Kazutoshi Watanabe Yasuo Takamatsu og Akihiro TOBE5 , "  Research and Development of the Free Radical Scavenger edaravone as a neuroprotectant  " , Yakugaku Zasshi , vol.  124, nr .  3, 2004, s.  99-111 ( læs online ) DOI : 10.1248 / yakushi.124.99 PMID 15049127
  5. (i) Hiroshi Yoshida, Hidekatsu Yanai, Yoshihisa Namiki, Fukatsu-Kayoko Sasaki Norio Nobuyuki Furutani og Tada , "  neurobeskyttende virkninger af edaravon: en roman frie radikaler i cerebrovaskulær skade  " , CNS Drug anmeldelser , bd.  12, n o  1, Marts 2006, s.  9-20 DOI : 10.1111 / j.1527-3458.2006.00009.x PMID 16834755