Eplerenon

Eplerenon
Illustrativt billede af artiklen Eplerenone
Kemisk formel eplerenon
Identifikation
N o CAS 107724-20-9
N o ECHA 100.106.615
ATC-kode C03 DA04
SMILE C1C (= O) C = C2C [C @ H] ([C @ @ H] 3 [C @ @] 4 ([C @ H) (O4) C [C @ @] 4 ([C @ @] 5 (CC [C @ @ H] 34) CCC (O5) = O) C) [C @@] 2 (C1) C) C (= O) OC
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1 / C24H30O6 / c1-21-7-4-14 (25) 10-13 (21) 11-15 (20 (27) 28-3) 19-16-5-8-23 ( 9-6-18 (26) 30-23) 22 (16.2) 12-17-24 (19.21) 29-17 / h10.15-17.19H, 4-9.11-12H2,1- 3H3 / t15-, 16 + , 17 ?, 19 ?, 21 +, 22 +, 23-, 24- / m1 / s1
Kemiske egenskaber
Brute formel C 24 H 30 O 6   [isomerer]
Molar masse 414,4914 ± 0,0231  g / mol
C 69,54%, H 7,3%, O 23,16%,
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den eplerenon er en kemisk forbindelse fra klassen af steroider , antagonist af de vigtigste mineralocorticoid hormon, aldosteron , ved binding konkurrence af mineralcorticoidreceptoren .

Det har vist gavnlige virkninger på patienter, der har lidt et hjerteinfarkt med betydelig skade på hjertemusklen. Det markedsføres under navnet Inspra.

Handlingsmekanisme

Eplerenon binder konkurrencedygtigt med aldosteron og med større affinitet til mineralokortikoidreceptoren (MR). Det hæmmer således dets biologiske funktioner ved aktivering af målgenerne i receptoren.

Farmakologi

brug

Eplerenon har vist sig at have gavnlige virkninger hos patienter, der har haft et alvorligt hjerteinfarkt med hensyn til gentagelse og forventet levetid, med især en reduktion på ca. en tredjedel af risikoen for pludselig død . Fordelen findes også hos patienter med let symptomatisk hjertesvigt med kollapset ejektionsfraktion , hvilket også reducerer risikoen for atrieflimren .

Den anden meget ældre aldosteronantagonist er spironolacton . Eplerenon har mindre affinitet med receptorer for progesteron , dem for androgener og dem for glukokortikoider end spironolacton, hvilket ville forklare fraværet af visse bivirkninger, der er specifikke for sidstnævnte, såsom gynækomasti . Med hensyn til effektivitet er der ingen direkte sammenlignende undersøgelse mellem de to molekyler.

Noter og referencer

  1. beregnet molekylmasse fra "  Atomic vægte af elementerne 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (en) Pitt B, Remme W, Zannad F. et al. "Eplerenon, en selektiv aldosteronblokker, hos patienter med venstre ventrikulær dysfunktion efter myokardieinfarkt" N Engl J Med , 2003; 348: 1309-1321
  3. (en) Pitt B, White H, Nicolau J. et al. "Eplerenon reducerer dødeligheden 30 dage efter randomisering efter akut myokardieinfarkt hos patienter med systolisk dysfunktion i venstre ventrikel og hjertesvigt" J Am Coll Cardiol . 2005; 46: 425-431
  4. (i) Zannad F, McMurray JJ, Krum H. et al. “Eplerenon hos patienter med systolisk hjertesvigt og milde symptomer” N Engl J Med , 2011; 364: 11-21
  5. Swedberg K, Zannad F, McMurray JJ et al. Eplerenon og atrieflimren ved mild systolisk hjertesvigt: resultater fra EMPHASIS-HF (Eplerenone in Mild Patients Hospitalization And SurvIval Study in Heart Failure) undersøgelse , J Am Coll Cardiol, 2012; 59: 1598-1603
  6. (in) Struthers A, Krum H, GH Williams, "En sammenligning af aldosteron-blokerende eplerenon- og spironolacton-midler" Clin Cardiol . 2008; 31: 153-158

eksterne links