4-methylimidazol

4-methylimidazol
Struktur af 4-methylimidazol
Identifikation
IUPAC navn 5-methyl-1 H- imidazol
N o CAS 822-36-6
N o ECHA 100.011.361
N o EF 212-497-3
N o RTECS NI7350000
PubChem 13195
SMILE CC1 = CN = CN1
PubChem , 3D-visning
InChI Std. InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C4H6N2 / c1-4-2-5-3-6-4 / h2-3H, 1H3, (H, 5,6)
Std. InChIKey:
XLSZMDLNRCVEIJ-UHFFFAOYSA-N
Udseende gult pulver
Kemiske egenskaber
Brute formel C 4 H 6 N 2   [isomerer]
Molar masse 82,1038 ± 0,004  g / mol
C 58,51%, H 7,37%, N 34,12%,
Fysiske egenskaber
T ° fusion 46−48  ° C
T ° kogning 263  ° C
Flammepunkt 157  ° C
Forholdsregler
SGH
SGH05: ÆtsendeSGH07: Giftig, irriterende, sensibiliserende, narkotisk
Fare H302, H312, H314, P280, P310, P305 + P351 + P338, H302  : Farlig ved indtagelse
H312  : Farlig ved hudkontakt
H314  : Forårsager svære forbrændinger af huden og øjenskader
P280  : Bær beskyttelseshandsker / beskyttelsestøj / øjenbeskyttelse / ansigtsbeskyttelse.
P310  : Ring omgående til et GIFTINFORMATIONSCENTER eller en læge / læge.
P305 + P351 + P338  : Ved øjnene: Skyl forsigtigt med vand i flere minutter. Fjern kontaktlinser, hvis offeret har dem på, og de let kan fjernes. Fortsæt med at skylle.
Transportere
88
   3263   
Kemler kode:
88  : meget ætsende stof
UN-nummer  :
3263  : Ætsende, BASIC ORGANISK FAST, NOS
Klasse:
8
Label: 8  : Ætsende stoffer Emballage: Pakning gruppe I  : meget farlige stoffer;
ADR-piktogram 8
Økotoksikologi
DL 50 751  mg · kg -1 (mus, oral )
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den 4-methylimidazol , almindeligvis forkortet 4-MEI, er en kemisk forbindelse heterocyklisk med formlen CH 3 -C 3 H 3 N 2. Ligesom 2-methylimidazol er det et biprodukt af Maillard-reaktionen .

Fødevarekilder og træningsmetoder

4-MEI kan dannes under "bruning" af visse fødevarer (ved Maillard-reaktion mellem kulhydrater og aminoforbindelser ), især under stegning, eller når sukkeret karamelliseres under påvirkning af varme.

Det er også fundet i karamel farvestoffer , som er resultatet af processer baseret på ammoniak NH 4 OH, Ammoniumsulfit (NH 4 ) 2 SO 3og forskellige peptider , der i vid udstrækning anvendes til farvning af et meget stort antal fødevarer, især drikkevarer ( cola og mørk øl). Typisk er dosis af 4-MEI i disse drikkevarer 100  μg i en dåse eller 0,4% i nogle coladrikke (eller 1440 mg pr. 360 ml).

Endelig kan 4-MEI også dannes ved gæring .

Toksicitet

Ved meget høje doser - 360  mg · kg -1 kropsvægt - 4-methylimidazol er akut giftig. Det inducerer:

Den accepterede acceptable dosis blev først sat til 100 mg pr. Dag og pr. Kg af forsøgspersonen, dvs. et niveau, der var meget højere end den mængde, der kan absorberes af en person, der regelmæssigt indtager drikkevarer, der indeholder karamelfarver.

I 2004 trods forskellige ekspertudtalelser, blev karamelfarver betragtet som sikre (ved sædvanlige doser) af Den Europæiske Union, som ikke desto mindre fastsatte en lovlig maksimal koncentration på 4-MEI i karamelfarver til 250  mg. · Kg -1 .

Potentielt kræftfremkaldende

Det er blevet mistænkt siden 1970'erne, at nogle karamelfarvestoffer er kræftfremkaldende.

Noter og referencer

  1. Indtastning "4-Methylimidazol" i den kemiske database GESTIS fra IFA (tysk organ med ansvar for arbejdsmiljø) ( tysk , engelsk ), adgang 9. marts 2012 (JavaScript krævet)
  2. beregnet molekylmasse fra "  Atomic vægte af elementerne 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (in) Sigma Aldricht "  4 (5) -methylimidazol  ".
  4. Moon JK, Shibamoto T (2011) Dannelse af kræftfremkaldende 4 (5) -methylimidazol i Maillard-reaktionssystemer. J Agric Food Chem. ; 59: 615–8.
  5. (da) [PDF] "  Andragende om at forhindre brugen af ​​karamelfarver produceret med ammoniak og indeholdende kræftfremkaldende stoffer 2-methylimidazol og 4-methylimidazol  ", Michael F. Jacobson, 2011.
  6. Michael F. Jacobson (2014) Karcinogenicitet og regulering af karamelfarvestoffer; International Journal of Occupational and Environmental Health, bind 18, nr. 3, bind 18 nr. 3 (juli-september 2012), s. 254-259; DOI: https://dx.doi.org/10.1179/1077352512Z.00000000031 ( resumé , video og pressemeddelelse fra Maney-udgivelsen (2014) 26. juli Varierende niveauer af kræftfremkaldende stoffer fundet i cola verden over den 26. juli 2014)
  7. (in) "  Toksikologisk vurdering af nogle fødevarefarver, enzymer, smagsforstærkere, fortykningsmidler og nogle fødevaretilsætningsstoffer  ," Verdenssundhedsorganisationen , 1975.
  8. (in) "  Videnskabelig udtalelse om revurdering af karamelfarver (E 150 a, b, c, d) som tilsætningsstoffer til fødevarer  ," Den Europæiske Fødevaresikkerhedsautoritet, 2004
  9. (in) "  Toksikologi og kræftfremkaldende studier af 4-methylimidazol (CAS-nr. 822-36-6) i F344 / N-rotter og B6C3F 1 mus ( foderstudier )  " Nationalt toksikologiprogram, 2007.
  10. (i) PC Chan, G. D Hills, Kissling GE og A Nyska , "  toksicitet og carcinogenicitet UNDERSØGELSER AF 4-methylimidazol IN F344 / N rotter og mus B6C3F1  " , Archives of Toxicology , Vol.  82, nr .  1, Januar 2008, s.  45-53 ( læs online ) DOI : 10.1007 / s00204-007-0222-5
  11. Center for videnskab i offentlighedens interesse. Andragende til den amerikanske Food and Drug Administration om at forhindre brugen af ​​karamelfarver produceret med ammoniak og indeholdende kræftfremkaldende stoffer 2-methylimidazol og 4-methylimidazol. 16. februar 2011. Tilgængelig fra: http://cspinet.org/new/pdf/caramelcoloring_petition.pdf .
  12. (in) "  Californiens forslag 65: Liste over 4-methylimidazol  " The Color House, 14. december 2011
  13. Afsnit 27 Californiens forskrifter, kapitel 1, sikkert drikkevand og gifthåndhævelseslov af 1986, artikel 7, ingen væsentlige risikoniveauer. Californien: Californiens miljøbeskyttelsesagentur; 2011 okt [citeret 11. marts 2012]. Tilgængelig fra: http://www.oehha.ca.gov/prop65/law/pdf_zip/1007114MEI.pdf .
  14. (fr) "  Kræftfremkaldende farvestof: Coca-Cola tvunget til at ændre sin opskrift  ", Le Monde , 8. marts 2012 .
  15. (da) Agence France-Presse, Coke og Pepsi ned hastigheden af ​​farvestofkræftfremkaldende stof fundet i Californien , Washington
  16. CBS Nyheder. = mncol; lst; 1. Pepsi ændrer også kemisk farve for at undgå kræftadvarsel . 9. marts 2012
  17. Williamson Co. DD Hvad er karamelfarve . kilde: http://caramel.com/what-is-caramel-color/ .

Se også

Relaterede artikler

eksterne links

Bibliografi