6-monoacetylmorphin | |
Identifikation | |
---|---|
IUPAC navn | 3-hydroxy-6-acetyl- (5a, 6a) -7,8-didehydro-4,5-epoxy-17-methylmorphinan |
Synonymer |
monoacetylmorphin, 6-acetylmorphin |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.150.555 |
N o EF | 621-729-6 |
SMILE |
c1c2C [C @ H] 3 [C @ H] 4C = C [C @ H] ([C @ H] 5 [C @ @] 4 (c2c (c (O) c1) O5) CC [N @@] 3C) OC (= O) C , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C19H21NO4 / c1-10 (21) 23-15-6-4-12-13-9-11-3-5-14 (22) 17-16 (11) 19 (12, 18 (15) 24-17) 7-8-20 (13) 2 / h3-6,12-13,15,18,22H, 7-9H2,1-2H3 / t12-, 13 +, 15-, 18 -, 19- / m0 / s1 |
Kemiske egenskaber | |
Brute formel |
C 19 H 21 N O 4 [isomerer] |
Molar masse | 327,3743 ± 0,0181 g / mol C 69,71%, H 6,47%, N 4,28%, O 19,55%, |
Økotoksikologi | |
DL 50 | 59 mg · kg -1 (mus, iv ) |
Terapeutiske overvejelser | |
Administrationsvej | Intravenøs |
Psykotrop karakter | |
Kategori | Depressant |
Risiko for afhængighed | Studerende |
Relaterede forbindelser | |
Andre forbindelser | |
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet. | |
Den 6-monoacetylmorphine ( 6-MAM ) eller 6-acetylmorphin ( 6-AM ) er en af tre metabolitter aktiver heroin (diacetylmorphine), idet de øvrige af morfin og 3-monoacetylmorphine (3-MAM) meget mindre aktiv.
6-MAM dannes hurtigt fra heroin i kroppen og metaboliseres derefter enten til morfin eller udskilles i urinen. Da 6-MAM er en unik heroinmetabolit, bekræfter dets tilstedeværelse i urin heroinbrug. Dette er vigtigt under en urinimmunanalysemedicinsk test, testen tester typisk for morfin, som er en metabolit af et antal lovlige og ulovlige opiater / opioider som codein , morfin sulfat og l 'heroin. Da 6-MAM ikke forbliver i urinen i mere end 24 timer , skal der indsamles en urinprøve kort efter den sidste heroinbrug, men tilstedeværelsen af 6-MAM garanterer kun, at heroinen faktisk blev brugt inden for de sidste 24 timer . 6-MAM findes naturligt i hjernen, men i så lave mængder, at påvisning af denne forbindelse i urinen næsten er en garanti for, at heroin er blevet brugt for nylig.
Heroin metaboliseres hurtigt ved esterase -enzymer i hjernen og har en meget kort halveringstid . Det har også en relativt lav affinitet for μ- opioidreceptorer - fordi 3-hydroxygruppen, som er essentiel for effektiv binding til receptoren, er maskeret af acetylgruppen. Derfor er heroin simpelthen et prolægemiddel , der fungerer som en lipofil transportør til systemisk levering af morfin, som aktivt binder med μ-opioidreceptorer.
6-MAM har allerede en fri 3-hydroxy-gruppe og deler heroins høje lipofile egenskaber, den kommer lige så hurtigt ind i hjernen og behøver ikke at deacetyleres i 6-stillingen for at blive bioaktiveret, hvilket gør 6-monoacetylmorphin noget mere potent end heroin, men det ses sjældent som et ulovligt lægemiddel på grund af vanskelighederne med selektiv acetylering af morfin i position 6 uden acetylering i position 3. Dette kan imidlertid opnås ved anvendelse af eddikesyre med en passende katalysator til at udføre acetylering i sted for eddikesyreanhydrid , fordi eddikesyre ikke er et stærkt nok acetyleringsmiddel til acetylatgruppe 3-hydroxyphenol, men er i stand til at acetylere 6-hydroxygruppen og derved selektivt producere 6-MAM snarere end heroin. Processen, der anvendes til fremstilling af sort tjære heroin, efterlader 6-MAM i det endelige produkt, hvilket er en af grundene til, at sort tjære heroin , selvom den er mindre ren, kan være mere potent end nogle sorter af pulveriseret heroin.