Aminomethylphosphonsyre

Aminomethylphosphonsyre
Illustrativt billede af artiklen Aminomethylphosphonsyre
Identifikation
IUPAC navn 1-aminomethylphosphonsyre
N o CAS 1066-51-9
N o ECHA 100.152.014
SMILE O = P (O) (O) CN
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1 / CH6NO3P / c2-1-6 (3,4) 5 / h1-2H2, (H2,3,4,5)
InChIKey:
MGRVRXRGTBOSHW-UHFFFAOYAF
Std. InChI: 3D-visning
InChI = 1S / CH6NO3P / c2-1-6 (3,4) 5 / h1-2H2, (H2,3,4,5)
Std. InChIKey:
MGRVRXRGTBOSHW-UHFFFAOYSA-N
Kemiske egenskaber
Brute formel C H 6 N O 3 P   [isomerer]
Molar masse 111,037 ± 0,0023  g / mol
C 10,82%, H 5,45%, N 12,61%, O 43,23%, P 27,89%,
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den aminomethylphosphonsyre , undertiden forkortet AMPA (men ikke at forveksle med neurotransmitteren AMPA , agonist af AMPA-receptorer ) er en syre svag organisk, med en gruppe phosphonat af 111,04 molekylvægt.

Denne forbindelse er det vigtigste nedbrydningsprodukt af glyphosat (det mest anvendte ukrudtsmiddel i verden). Som sådan findes den rigeligt i miljøet (jord, overflade eller underjordisk vand og endda i regn ) i dyrkede regioner.

Det kan også komme fra nedbrydningen af organiske phosphonater (aminopolyphosphates), såsom ATMP (methylenphosphonsyre), EDTMP og DTPMP fra den kemiske industri, især industri og husholdninger detergenter . Da fosfonater anvendes i store mængder i rengøringsmidler, midler mod korrosion og dannelse af skala i køle- og kedelfodervand såvel som i tekstil- og papirindustrien, er det ikke nødvendigt ikke let at bestemme kilden til AMPA i overfladevand og grundvand.

Som med alle andre fosfonater er båndet mellem fosforatomet og kulstofatomet meget kemisk stabilt.

Toksicitet

I 1990'erne blev AMPA's toksicitet og økotoksicitet generelt anset for at være sammenlignelig med den for glyphosat (skadelig ved 0,5 ppm).

Nedbrydning eller biologisk nedbrydning

I laboratoriet nedbrydes AMPA hurtigere i nærværelse af manganoxid som en katalysator, men under naturlige forhold i jord eller vand er manganoxid generelt kun til stede i tilstanden af ​​spor.

Mikrobiel nedbrydning af AMPA synes at være den mest sandsynlige nedbrydningsvej; det nedbrydes derefter til fosforsyre og i sidste ende til kuldioxid og uorganisk fosfat .

Referencer

  1. beregnet molekylmasse fra "  Atomic vægte af elementerne 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  2. INERIS (2011) Tekniske og økonomiske data om kemiske stoffer i Frankrig: Glyphosat og hovedforbindelser / AMPA 14 s. ( http://rsde.ineris.fr/ eller http://www.ineris.fr/substances/fr/ )
  3. skæbne Glyphosat ”  https://web.archive.org/web/20120420013222/http://www.cdpr.ca.gov/docs/emon/pubs/fatememo/glyphos.pdf  ” ( Arkiv • Wikiwix • Arkiv .is • Google • Hvad skal jeg gøre? ) ,20. april 2012, Jeff Schuette, Department of Pesticide Regulation, Californien
  4. Battaglin WA, Meyer MT, Kuivila KM, Dietze JE. (2014) Glyphosat og dets nedbrydningsprodukt AMPA forekommer hyppigt og bredt i USAs jord, overfladevand, grundvand og nedbør . JAWRA. ; 50 (2): 275-90.
  5. Coupe RH, Kalkhoff SJ, Capel PD, Gregoire C. (2012) Skæbne og transport af glyphosat og aminomethylphosphonsyre i overfladevand i landbrugsbassiner . Pest Manag Sci. ; 68 (1): 16-30
  6. "  AMPA - Aminomethylphosphonsyre  " [PDF] , Monsanto,Juli 2012(adgang til 24. september 2017 ) .
  7. (in) "  Aminomethylphosphonic acid (AMPA)  " [doc] 2010 19. marts udkast til EU AMPA-fil7. april 2010.
  8. Drucksache 17/7168 des Deutschen Bundestages, Antwort der Bundesregierung auf die Kleine Anfrage „Risikobewertung und Zulassung des Herbizid-Wirkstoffs Glyphosat“ (Frage 19) , 27. september 2011.
  9. Pesticidrester i fødevarer - 1997 , FAO-ekspertpanelet om pesticidrester i fødevarer og miljø og WHO's kernevurderingsgruppe
  10. Barrett KA & McBride MB (2005) Oxidativ nedbrydning af glyphosat og aminomethylphosphonat med manganoxid . Om. Sci. Technol. ,, 39 (23), s. 9223-9228
  11. Pipke R, Amrhein N. (1988) Isolering og karakterisering af en mutant af Arthrobacter sp. stamme GLP-1, som anvender herbicidet glyphosat som sin eneste kilde til fosfor og nitrogen. Anvendt og miljømikrobiologi 54 (11): 2868-2870.
  12. Forlani G, Mangiagalli A, Nielsen E, Suardi CM. (1999) Nedbrydning af phosphonatherbicidet glyphosat i jord: Bevis for en mulig involvering af ikke-kulturelle mikroorganismer. Jordbiologi og biokemi 31: 991-997
  13. Monsanto (2005) Baggrund: Glyphosat nedbrydes ikke til fosforsyre i miljøet

Se også

Relateret artikel

Bibliografi