Asparaginsyre

Asparaginsyre
L-Asparaginsäure - L-Asparaginsyre.svg
L eller S (+) - asparaginsyre D eller R (-) - asparaginsyre

D-asparaginsyre.svg
Identifikation
IUPAC navn ( 2S ) -2-aminobutandisyre
Synonymer

D , Asp
2-aminosuccininsyre

N o CAS 617-45-8 (racemisk)
56-84-8 (L) ellerS(+)
1783-96-6 (D) ellerR(-)
N o ECHA 100.000.265
N o EF 200-291-6 (L)
217-234-6 (D)
PubChem 424
ChEBI 22660
FEMA 3656
SMILE O = C (O) CC (N) C (= O) O
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1 / C4H7NO4 / c5-2 (4 (8) 9) 1-3 (6) 7 / h2H, 1,5H2, (H, 6,7) (H, 8,9)
InChIKey:
CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYAE
Std. InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C4H7NO4 / c5-2 (4 (8) 9) 1-3 (6) 7 / h2H, 1.5H2, (H, 6.7) (H, 8.9)
Std. InChIKey:
CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYSA-N
Udseende farveløse krystaller.
Kemiske egenskaber
Brute formel C 4 H 7 N O 4   [isomerer]
Molar masse 133,1027 ± 0,0051  g / mol
C 36,09%, H 5,3%, N 10,52%, O 48,08%,
pKa 2,0
10,0
3,9
Fysiske egenskaber
T ° fusion 270  ° C
T ° kogning Nedbrydes under kogepunkt ved 324  ° C
Opløselighed i vand: 4,5  g · l -1
Volumenmasse 1,7  g · cm -3
Biokemiske egenskaber
Kodoner GAU, GAC
isoelektrisk pH 2,77
Essentiel aminosyre Ingen
Forekomst hos hvirveldyr 5,9%
Krystallografi
Krystalklasse eller rumgruppe P 2 1 (L)
Mesh-parametre a = 7,617  Å

b = 6,982  Å
c = 5,142  Å
α = 90,00  °
β = 99,84  °
γ = 90,00  °
Z = 4 (L)
Bind 269,44  Å 3 (L)
Optiske egenskaber
Roterende kraft + 5,0  ° .dm -1 .eks -1 .cm³
Forholdsregler
WHMIS

Ukontrolleret produktDette produkt kontrolleres ikke i henhold til WHMIS-klassificeringskriterierne.
Økotoksikologi
LogP -3,89
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den asparaginsyre (Forkortelser IUPAC - IUBMB  : Asp og D ) er en sur α-aminosyre , hvis enantiomer L er en af de 22 standardaminosyre , kodes på messenger-RNA af kodonerne GAU og GAC. Det er kendetegnet ved tilstedeværelsen af en carboxylgruppe gruppe -COOH ved enden af sin sidekæde , giver det en isoelektrisk punkt på 2,77, hvilket gør det mest sure rest i proteiner . Dens anion- og konjugatbase er aspartat, og dens van der Waals-radius er 291 µm .  

Det er en dicarboxylsyre og derfor et polært molekyle . Hos pattedyr er det uvæsentligt . Det er en metabolit i urinstofcyklussen .

Opdagelse

Asparaginsyre blev opdaget i 1827 af Plisson, fra asparagin , selv isoleret fra aspargesjuice i 1806 ved at bringe saften i kog med en base .

Roll og funktioner

Asparaginsyren involveret i gluconeogenese og det virker som et substrat for den rute af biosyntesen af pyrimidin . Det er en neurotransmitter- spændende hjerne i sin form methyleret ( N- methyl- D- aspartat) , der aktiverer NMDA-receptorer , som er receptorer for glutamat .

D-asparaginsyre har sammen med sit salt, Sodium D-Aspartate, anabolske egenskaber, der fremmer den endogene produktion af testosteron og progesteron samt det luteiniserende hormon .

Derudover ville det forbedre sædkvaliteten og have en positiv indflydelse på kognitive evner og memorisering hos mennesker.

Asparaginsyre og aspartam

Asparaginsyre udgør 40% af nedbrydningsprodukterne af aspartam .

Noter og referencer

  1. ACID L - ASPARTIC , sikkerhedsark (er) fra det internationale program for kemisk sikkerhed , hørt den 9. maj 2009
  2. beregnet molekylmasse fra "  Atomic vægte af elementerne 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (i) Francis A. Carey, "  Tabel over pK og pH-værdier  " , i Institut for Kemi ved University of Calgary , 2014(adgang til 26. juli 2015 )
  4. (i) Mr. Beals, L. Gross, S. Harrell, "  Amino Acid Frequency  " på Institut for Environmental Modelling (ITSH) til University of Tennessee (adgang 26 juli 2015 )
  5. “  Asparaginsyre  ” , på www.reciprocalnet.org (adgang 12. december 2009 )
  6. "  Asparaginsyre (l-)  " i databasen over kemikalier Reptox fra CSST (Quebec-organisation med ansvar for sikkerhed og sundhed på arbejdspladsen), adgang til den 25. april 2009
  7. RHA Plimmer ( eds ) og FG Hopkins ( eds ), Den kemiske sammensætning af proteinerne , bind.  Del I. Analyse, London, Longmans, Green og Co., 19122.  udgave ( 1 st  ed. 1908) ( læst linje ) , s.  112.
  8. Nobutoshi Ota , Ting Shi og Jonathan V. Sweedler , "  D-aspartat fungerer som et signalmolekyle i nervøse og neuroendokrine systemer  ", Aminosyrer , bind.  43,1 st november 2012, s.  1873–1886 ( ISSN  0939-4451 , PMID  22872108 , PMCID  3555687 , DOI  10.1007 / s00726-012-1364-1 , læst online , adgang 31. marts 2016 )
  9. Antimo D'Aniello , “  d-asparaginsyre: En endogen aminosyre med en vigtig neuroendokrin rolle  ”, Brain Research Reviews , bind.  53,1 st februar 2007, s.  215-234 ( DOI  10.1016 / j.brainresrev.2006.08.005 , læst online , adgang 31. marts 2016 )
  10. (in) Enza Topo Andrea Soricelli , Antimo D'Aniello og Salvatore Ronsini , "  D-asparagins rolle og molekylære mekanisme i syntesen og frigivelsen af ​​LH og testosteron hos mennesker og rotter  " , Reproduktiv biologi og endokrinologi , flyvning.  7,27. oktober 2009( PMID  19860889 , PMCID  2774316 , DOI  10.1186 / 1477-7827-7-120 , læst online , adgang 31. marts 2016 )
  11. (i) Gemma D'Aniello Salvatore Ronsini , Tiziana Notari , Natascia Grieco et al. , "  D-aspartat, et nøgleelement til forbedring af sædkvalitet  " , Fremskridt inden for seksuel medicin , bind.  2, nr .  4,oktober 2012, s.  47–53 ( DOI  10.4236 / asm.2012.24008 , læs online )
  12. [PDF] julientap.free.fr )

Se også

Eksternt link