Shikiminsyre
| Shikiminsyre | ||
| ||
 | ||
| Identifikation | ||
|---|---|---|
| IUPAC navn | (3 R , 4 S , 5 R ) -3,4,5-trihydroxycyclohex-1-en-1-carboxylsyre | |
| N o CAS | ||
| N o ECHA | 100.004.850 | |
| N o EF | 205-334-2 | |
| PubChem | 8742 | |
| SMILE |
O [C @ H] 1CC (= C [C @ H) (O) [C @ H] 1O) C (= O) O , |
|
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C7H10O5 / c8-4-1-3 (7 (11) 12) 2-5 (9) 6 (4) 10 / h1,4-6,8-10H, 2H2, (H , 11.12) / t4-, 5-, 6- / m1 / s1 InChIKey: JXOHGGNKMLTUBP-HSUXUTPPSA-N |
|
| Kemiske egenskaber | ||
| Brute formel |
C 7 H 10 O 5 [isomerer] |
|
| Molar masse | 174,1513 ± 0,0078 g / mol C 48,28%, H 5,79%, O 45,94%, |
|
| Fysiske egenskaber | ||
| T ° fusion | 185 til 187 ° C | |
| Forholdsregler | ||
| IARC- klassificering | ||
| Gruppe 3: Kan ikke klassificeres som kræftfremkaldende for mennesker | ||
| Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet. | ||
Den shikimisyre , bedre kendt under dens form anioniske , de shikimates er et vigtigt biokemisk mellemprodukt i planter og mikroorganismer. Det blev først isoleret i 1885 af hollænderen Johann Frederik Eijkmann fra shikimi- blomsten (シ キ ミ, Illicium anisatum eller japansk stjerneanis ).
Shikiminsyre er til stede i de fleste autotrofiske organismer , men isolationsevnen er lav. Shikiminsyren ekstraheret fra kinesisk stjerneanis er grundlaget for fremstilling af oseltamivir eller Tamiflu, en ikke-vaccine- kemoterapi med influenza .
Shikiminsyre er forløberen:
- af phenylalanin og tyrosin , af aromatiske aminosyrer ;
- af indolen , derivater af indol og tryptophan ;
- mange alkaloider og andre aromatiske metabolitter, såsom resveratrol ;
- af tanniner ;
- af ligninet ;
- af salicylsyre .
Syntesen af shikimate inhiberes også af et herbicidmolekyle: glyphosat (handelsnavn: Roundup ).
Biosyntese
Den phosphoenolpyruvat og erythrose 4-phosphat reagerer med hinanden til dannelse af 3-deoxy-7-phospho- D -arabinoheptulosonate . Dette oxideres derefter af NAD + til dannelse af 3-dehydroquinat .
3-dehydroquinat dehydratiseres til 3-dehydroshikimate , hvilket reduceres med NADPH til shikimate.
Det biosyntetiseres også via kanelsyre .
eksterne links
Noter og referencer
- beregnet molekylmasse fra " Atomic vægte af elementerne 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
- IARC-arbejdsgruppe om evaluering af kræftfremkaldende risici for mennesker, " Globale kræftfremkaldelsesvurderinger for mennesker, gruppe 3: Uklassificerbar med hensyn til deres kræftfremkaldende virkning for mennesker " , på http://monographs.iarc.fr , IARC,16. januar 2009(adgang til 22. august 2009 )