Tereftalsyre

Tereftalsyre
Tereftalsyre
Identifikation
IUPAC navn	benzen-1,4-dicarboxylsyre
Synonymer	para phthalsyre syre TPA PTA
N o CAS	100-21-0
N o ECHA	100.002.573
N o EF	202-830-0
SMILE	C1 = CC (= CC = C1C (= O) O) C (= O) O PubChem , 3D-visning
InChI	InChI: 3D-visning InChI = 1 / C8H6O4 / c9-7 (10) 5-1-2-6 (4-3-5) 8 (11) 12 / h1-4H, (H, 9,10) (H, 11.12)
Udseende	hvidt krystallinsk pulver
Kemiske egenskaber
Brute formel	C 8 H 6 O 4   [isomerer]
Molar masse	166,1308 ± 0,008  g / mol C 57,84%, H 3,64%, O 38,52%,
pKa	p K a1  : 3,54 ved 25  ° C p K a2  : 4,46 ved 25  ° C
Fysiske egenskaber
T ° fusion	Sublimeringspunkt: 402  ° C
Opløselighed	I vand ved 20  ° C  : 2,8  g · l -1 . Opløselig i DMSO , DMF og baser
Volumenmasse	1,51  g · cm -3
Automatisk tænding temperatur	496  ° C
Flammepunkt	260  ° C
Termokemi
C s	ligning: VSP=(-48.374)+(6,9316E-1)×T+(-4.1468E-4)×T2+(7-2676E-8)×T3+(8.1593E-12)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (- 48.374) + (6.9316E-1) \ times T + (- 4.1468E-4) \ times T ^ {2} + (7-2676E-8) \ times T ^ { 3} + (8.1593E-12) \ gange T ^ {4}} Gassens varmekapacitet i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin fra 298 til 1.500 K. Beregnede værdier: -580,742 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 298 24,85 −579 739 −3 490 378 104,85 −1 283 756 −7 727 418 144,85 −1 778 245 −10.704 458 184,85 −2 381417 −14 335 498 224,85 −3 103 541 −18 681 538 264,85 −3 954 888 −23,806 578 304,85 −4 945 726 −29 770 618 344,85 −6 086 324 −36,636 658 384,85 −7 386 951 −44.465 698 424,85 −8 857 875 −53,319 738 464,85 −10 509 364 −63,260 778 504,85 −12 351 682 −74 349 818 544,85 −14 395 099 −86 649 858 584,85 −16 649 878 −100 221 899 625,85 −19 191 124 −115,518 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 939 665,85 −21 905 353 −131 856 979 705,85 −24.861.997 −149.653 1.019 745,85 −28 071 319 −168,971 1.059 785,85 −31 543 582 −189,872 1.099 825,85 −35,289,049 −212,417 1.139 865,85 −39 317 982 −236 669 1.179 905,85 −43 640 644 −262 688 1 219 945,85 −48 267 296 −290 538 1.259 985,85 −53 208 197 -320,279 1.299 1025,85 −58,473,610 −351.973 1339 1065,85 −64,073,792 −385,683 1.379 1 105,85 −70 019 005 −421,469 1.419 1 145,85 −76 319 506 −459.394 1.459 1.185,85 −82 985 555 −499 519 1.500 1 226,85 −90 208 358 -542.996
Forholdsregler
WHMIS
Ukontrolleret produktDette produkt kontrolleres ikke i henhold til WHMIS-klassificeringskriterierne. Offentliggørelse ved 1.0% i henhold til listen over ingrediensoplysninger Kommentarer: Den kemiske identitet og koncentration af denne ingrediens skal oplyses på sikkerhedsdatabladet, hvis den findes i en koncentration, der er lig med eller større end 1,0% i en produktkontrol.
NFPA 704
1 1 0
Økotoksikologi
LogP	1,96
Relaterede forbindelser
Isomer (er)	phthalsyre isophthalsyre
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den terephthalsyre er en dicarboxylsyre aromatisk . Sammen med isophthalsyre og phthalsyre er det en af ​​de tre isomerer af benzenedicarboxylsyre . Det er en kommercielt vigtig syre. Det bruges hovedsageligt som råmateriale i polyesterindustrien (især PET , en komponent i visse beklædningsgenstande og plastflasker). Det er også kendt som benzen-1,4-dicarboxylsyre syre eller paraphthalic syre , og dens kemiske formel er C 6 H 4 (COOH) 2 . For nylig er det blevet brugt til at fremstille forbindelser med en hybrid krystalramme, hvis organiske forbindelser danner liganderne mellem metalcentrene ( metal-organiske rammer , MOF).

Terephthalsyre har følgende skeletformel:

Ejendomme

Det er næsten uopløseligt i vand , alkohol og ether . Det har en større tendens til at sublimere end at flyde ved opvarmning. Dens uopløselighed gør det relativt upraktisk under håndtering. Før 1970 blev rå terephthalsyre ofte omdannet til methyldiester for at rense den. Terephthalsyre indeholder carboxylgrupper , der danner hydrogenbindinger og tillader forbindelse med nabomolekyler og dannelse af et fast stof ved stuetemperatur.

Kunstige fibre

Ved polykondensation af terephthalsyre med ethylenglycol (HO - CH 2 CH 2 -OH), opnås der en type kunstigt fiber kendt som Tergal eller Terylene.

Forberedelse

Terephthalsyre kan syntetiseres, i laboratorieskala, ved oxidation af para -derivater af benzen, eller endnu bedre ved oxidation af cuminol , opnået fra spidskommen olie ved chromsyre .

I industriel skala produceres terephthalsyre på lignende måde som benzoesyre ved oxidation af p- xylen med dioxygen i luften ved anvendelse af eddikesyre som opløsningsmiddel og en cobalt-mangankatalysator samt en bromidbaseret promotor . Udbyttet er tæt på 100%. Råproduktet oprenses ved hydrogenering i vandig opløsning for at omdanne spor af urenheder til mindre skadelige arter.

Fremstillingen kan også fremstilles ved hjælp af Henkel-processen ud fra toluen, men selektiviteten og reaktionshastigheden er lav.

Referencer

1. Tereftalsyre, sikkerhedsark (er) fra det internationale program for kemisk sikkerhed , hørt den 9. maj 2009
2. CHEMINFO: Tereftalsyre
3. beregnet molekylmasse fra "  Atomic vægte af elementerne 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
4. (i) Carl L. kæberne, Handbook of Termodynamiske diagrammer , Vol.  3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN  0-88415-859-4 )
5. "  Tereftalsyre  " i kemikaliedatabasen Reptox fra CSST (Quebec-organisation med ansvar for sikkerhed og sundhed på arbejdspladsen), adgang til den 25. april 2009
6. Théophile Jules Pelouze og Edmond Fremy, afhandling om almen kemi , Masson, 1856
7. Chauvel, A., Petrokemiske processer , French Petroleum Institute, red. Technip, 1985

Se også

• Liste over syrer
• Carboxylsyre

eksterne links

• Europa-Kommissionens direktiv 2002/72 / EF om plastmaterialer og genstande beregnet til at komme i kontakt med fødevarer .