Methylacetat

ligning: $C_ {P} = (-22.287) + (4.8275E-1) \ gange T + (-4.6631E-4) \ gange T ^ {2} + (2.3286E-7) \ gange T ^ {3} + ( -4.3094E-11) \ times T ^ {4}$
Gassens varmekapacitet i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin fra 298 til 1.200 K.
Beregnede værdier:
86,024 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C s $(\ tfrac {J} {kmol \ gange K})$	C s $(\ tfrac {J} {kg \ gange K})$
298	24,85	85 985	1.161
358	84,85	100 750	1360
388	114,85	107.445	1.450
418	144,85	113,718	1.535
448	174,85	119.596	1.614
478	204,85	125 105	1.689
508	234,85	130,269	1.759
538	264,85	135,113	1.824
568	294,85	139,658	1 885
598	324,85	143.929	1.943
628	354,85	147 945	1997
658	384,85	151.728	2.048
688	414,85	155,298	2.096
718	444,85	158.673	2 142
749	475,85	161 975	2 187

T (K)	T (° C)	C s $(\ tfrac {J} {kmol \ gange K})$	C s $(\ tfrac {J} {kg \ gange K})$
779	505,85	165,009	2,227
809	535,85	167.901	2 267
839	565,85	170 666	2.304
869	595,85	173.319	2340
899	625,85	175,874	2.374
929	655,85	178.344	2 408
959	685,85	180.741	2.440
989	715,85	183.076	2.471
1.019	745,85	185.360	2 502
1.049	775,85	187,603	2.532
1.079	805,85	189 813	2.562
1.109	835,85	191.999	2.592
1.139	865,85	194 168	2.621
1.169	895,85	196,325	2.650
1.200	926,85	198,549	2.680

STK

1 592,2 kJ · mol -1 (væske)

Elektroniske egenskaber

1 re ioniseringsenergi

10,25 ± 0,02 eV (gas)

Optiske egenskaber

Brydningsindeks

n ^ {20} _ {}

1.3593

Forholdsregler

NFPA 704

3 1 0

Direktiv 67/548 / EØF

F Symboler :
Xi : Lokalirriterende
F : Meget brandfarlig

R-sætninger :
R11 : Meget brandfarlig.
R36 : Irriterer øjnene.
R66 : Gentagen eksponering kan give tør eller revnet hud.
R67 : Dampe kan forårsage døsighed og svimmelhed.

S-sætninger :
S16 : Holdes væk fra antændelseskilder - Rygning forbudt.
S26 : I tilfælde af kontakt med øjnene, skylles straks med rigeligt vand og konsulteres en specialist.
S29 : Kast ikke rester i kloakken.
S33 : Undgå ophobning af elektrostatiske ladninger.

R-sætninger : 11, 36, 66, 67,
S-sætninger : 16, 26, 29, 33,

Transportere

1231

UN-nummer :
1231 : METHYLACETAT
Klasse:
3
Label: 3 : Brændbare væsker Emballage: Packing gruppe II : medium farlige stoffer;

Økotoksikologi

LogP

0,05

Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den methylacetat eller ethanoat methyl i systematisk nomenklatur , også kendt som ester methyl af eddikesyre undertiden forveksles med acetone , er en klar væske, let antændelige, med en behagelig lugt er karakteristisk for visse klæbemidler og opløsningsmidler til neglelak . Methylacetat har meget lignende egenskaber som ethylacetat . Methylacetat bruges som opløsningsmiddel i lim, maling og neglelakrens, i organisk syntese og til ekstraktioner . Det er meget svagt polært (lipofilt) og aprotisk , det er ret opløseligt i vand ved høj temperatur. Det hydrolyseres , især ved forhøjet temperatur, til methanol og eddikesyre i nærvær af stærke vandige syrer eller til acetat i nærvær af en stærk vandig base . Dets tilstedeværelse i det interstellære medium blev påvist ved spektroskopi i 2013.

Syntese

Methylacetat syntetiseres fra eddikesyre og methanol i nærvær af en stærk syre såsom svovlsyre i en forestringsreaktion . Omdannelsen af methylacetat til dets komponenter ved syrehydrolyse er en første ordens reaktion med hensyn til esteren, mens den samme hydrolyse i basisk medium er en anden ordens reaktion med hensyn til esteren, esteren og basen.

Brug

Den eddikesyreanhydrid fremstilles ved carbonylering af methylacetat med en protokol inspireret fra Monsanto processen .

Metabolisme og toksicitet

Efter oral absorption nedbrydes methylacetat delvist i maven til methanol og eddikesyre af esteraser fra maveslimhinden. Høj eksponering resulterer i, at methylacetat findes i blodet. Halveringstiden i blodet er 4 timer.

"Naturlige" kilder

Methylacetat er også en flygtig forbindelse, der findes i planter:

Frisk druesaft: 0,026 ppm (1)
Ensilagefrø: 0,29 til 6,15 nL / L.
Mandler med skal: 0,10 nL / L
Kiwi blomster (Actinidia chinensis): 0,57%
Og også: Mint (vandmint, Crested Latesummer Mint), ananas, Artemisia (årlig krusurt), papaya, solsikkeblomst, æbletræ, fersken, ingefær æterisk olie.

Noter og referencer

(i) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics , CRC,16. juni 2008, 89 th ed. , 2736 s. ( ISBN 142006679X og 978-1420066791 ) , s. 9-50
(in) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239 s. ( ISBN 0-471-98369-1 )
beregnet molekylmasse fra " Atomic vægte af elementerne 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
Methylacetat på sigmaaldrich.com
(i) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd ed. , 1076 s. ( ISBN 0387690026 , læst online ) , s. 294
(i) Claudio A. Faúndez og José O. Valderrama , " Aktivitet Koefficient modeller til beskrivelse dampvæskeligevægten i Ternære Hydro-alkoholiske opløsninger " , kinesisk Journal of Chemical Engineering , Vol. 17, nr . 2april 2009, s. 259-267 ( DOI 10.1016 / S1004-9541 (08) 60203-7 )
(i) Carl L. kæberne, Handbook of Termodynamiske diagrammer , Vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN 0-88415-857-8 )
(i) David R. Lide , Gummibibelen , Boca Raton, CRC Press,18. juni 2002, 83 th ed. , 2664 s. ( ISBN 0849304830 , online præsentation ) , s. 5-89
(i) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics , CRC,2008, 89 th ed. , 2736 s. ( ISBN 978-1-4200-6679-1 ) , s. 10-205
(i) JG Speight, Norbert Adolph Lange, Langes Handbook of Chemistry , McGraw-Hill,2005, 16 th ed. , 1623 s. ( ISBN 0-07-143220-5 ) , s. 2.289
http://www.jtbaker.com/msds/englishhtml/m2743.htm
(in) Hideji Tanii , Jian Huang , Takao Ohyashiki og Kazuo Hashimoto , " Fysisk-kemisk-aktivitetsforhold af organiske opløsningsmidler: Effekter på Na + -K + -ATPase-aktivitet og membranfluiditet i mus synaptosomer " , Neurotoksikologi og teratologi , vol. . 16, nr . 6,1994, s. 575-582 ( DOI 10.1016 / 0892-0362 (94) 90035-3 )
(i) B. Tercero, I. Kleiner, J. Cernicharo, HVL Nguyen, A. López Caro Muñoz og GM , " Discovery af methyl ethylacetat og Venstre formater i Orion " , The Astrophysical Journal Letters , vol. 770, nr . 1, Juni 2013, artikel nr . L13 ( DOI 10.1088 / 2041-8205 / 770/1 / L13 , Bibcode 2013ApJ ... 770L..13T , arXiv 1305.1135 , læs online )
(en) Zoeller, JR; Agreda, VH; Cook, SL; Lafferty, NL; Polichnowski, SW; Pond, DM, " Eastman Chemical Company eddikesyreanhydridproces " , Catalysis Today , bind. 13,1992, s. 73-91 ( DOI 10.1016 / 0920-5861 (92) 80188-S )
ECHA Europa-Kommissionen - Det Fælles Forskningscenter Institut for Sundhed og Forbrugerbeskyttelse Det Europæiske Kemikaliebureau (ECB); Den Europæiske Unions risikovurderingsrapport om methylacetat (CAS-nr .: 79-20-9) (EINECS-nr .: 201-185-2) bind 34 s.55 (2003). Tilgængelig fra 21. november 2014: http://echa.europa.eu/da/support/documents-library
ECHA Europa-Kommissionen - Det Fælles Forskningscenter Institut for Sundhed og Forbrugerbeskyttelse Det Europæiske Kemikaliebureau (ECB); Den Europæiske Unions risikovurderingsrapport om methylacetat (CAS-nr .: 79-20-9) (EINECS-nr .: 201-185-2) bind 34 s.54 (2003). Tilgængelig fra 21. november 2014: http://echa.europa.eu/da/support/documents-library
Cadwallader KR, Xu Y; J Agric Food Chem 42: 782-84 (1994)
Malkina IL et al; J Ca. kval. 40: 28-36 (2011)
Tatsuka K et al; J Agric Food Chem 38: 2176-80 (1990)
USDA; Dr. Duke's fytokemiske og etnobotaniske databaser. Planter med et valgt kemikalie. Methylacetat. Washington, DC: US Dept Agric, Agric Res Service. Tilgængelig fra 29. september 2014: http://www.ars-grin.gov/duke/