Cyklisk adenosinmonophosphat | |
Struktur af cyklisk AMP. |
|
Identifikation | |
---|---|
IUPAC navn |
(4aR, 6R, 7R, 7aS) -6- (6-aminopurin-9-yl) -2-hydroxy-2-oxo-4a, 6,7,
7a-tetrahydro-4H-furo [3,2-d] [1,3,2] dioxaphosphinin-7-ol |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.000.448 |
N o EF | 200-492-9 |
PubChem | 6076 |
ChEBI | 17489 |
SMILE |
C1 [C @ H] 2 [C @ H] ([C @ H] ([C @ H) (O2) N3C = NC4 = C3N = CN = C4N) O) OP (= O) (O1 ) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C10H12N5O6P / c11-8-5-9 (13-2-12-8) 15 (3-14-5) 10-6 (16) 7-4 (20-10) 1- 19-22 (17,18) 21-7 / h2-4,6-7,10,16H, 1H2, (H, 17,18) (H2,11,12,13) / t4-, 6- , 7 -, 10- / m1 / s1 InChIKey: IVOMOUWHDPKRLL-BJEHYBLCDS Std. InChI: InChI = 1S / C10H12N5O6P / c11-8-5-9 (13-2-12-8) 15 (3-14-5) 10-6 (16) 7-4 (20-10) 1- 19-22 (17,18) 21-7 / h2-4,6-7,10,16H, 1H2, (H, 17,18) (H2,11,12,13) / t4-, 6- , 7 -, 10- / m1 / s1 Std. InChIKey: IVOMOUWHDPKRLL-KQYNXXCUSA-N |
Kemiske egenskaber | |
Formel |
C 10 H 12 N 5 O 6 P [isomerer] |
Molar masse | 329,2059 ± 0,0116 g / mol C 36,48%, H 3,67%, N 21,27%, O 29,16%, P 9,41%, |
Fysiske egenskaber | |
T ° fusion | 219 til 220 ° C |
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet. | |
Den adenosinmonophosphat cyklisk (eller cyklisk AMP eller cAMP ) virker ofte som et mellemled, i virkningen af hormoner eller neurotransmittere , herunder. Han er en af de anden budbringere .
Earl W. Sutherland, Jr. modtog Nobelprisen i fysiologi og medicin i 1971 for sit arbejde med hormonernes virkningsmekanismer , hvor han tydeligt demonstrerede eksistensen og rollen af cAMP i frigivelsen af glukose under stress. Dette arbejde har også gjort det muligt at udvikle konceptet med den anden messenger , hvoraf cAMP stadig er et klassisk eksempel.
Det er fremstillet af ATP ( figur 1 ) af enzymet adenylatcyclase (eller adenylcyclase) og kan nedbrydes af en phosphodiesterase. Adenylatcyclase aktiveres eller undertrykkes generelt som reaktion på aktivering af en ligand (hormon, neurotransmitter) af en receptor med syv transmembrandomæner koblet til et G-protein . Hvis G-proteinet har en underenhed , aktiveres adenylatcyclase, hvis G-proteinet har en underenhed , undertrykkes adenylatcyclase.
En adenylatcyclase-aktivator, der er meget anvendt i forskning, er forskolin .
CAMP aktiverer igen enzymer som PKA (proteinkinase A ), som phosphorylerer specifikke proteiner. CAMP er derfor et essentielt mellemprodukt i kaskader med intracellulær transduktion.
EPAC ( Exchange Protein direct Activated by cAMP ) er i stand til at interagere med cAMP og inducere følgelig en reaktionskæde.
CAMP kan modulere egenskaberne af visse proteiner ved direkte interaktion. Dette er for eksempel tilfældet for kanalproteiner aktiveres af hyperpolarisering, kendt som HCN (ansvarlig for typen I h strøm ). En stigning i cAMP-niveauet forskyder aktivering kurven for den aktuelle I h , dvs. en mindre hyperpolarisering vil aktivere HCN kanaler hurtigere i nærvær af cAMP end i fravær. En sådan modulering antyder en rolle for cAMP i genereringen af rytmer i hjertet eller i thalamus.
Andre ionkanaler kan aktiveres af cAMP, især CNG- kanaler ( cyklisk nukleotidstyret kanal ). Aktivering eller modulering af kanaler ved hjælp af cAMP sker gennem interaktion med et cyklisk nukleotidbindende (CND) domæne .
Det skal bemærkes, at cAMP kan tjene som en kemoattraktor i tilfælde af sociale amøber, såsom Dictyostelium discoideum . I dette tilfælde udskilles cAMP ud af cellen.
CAMP inducerer skeletmuskelkontraktion via ryanodinreceptoren .
I forbindelse med forskning i signalveje, hvor cAMP er involveret, anvendes forbindelser tæt på ikke-hydrolyserbar cAMP. De giver dig mulighed for at kontrollere din koncentration nøjagtigt.