De kvaternære ammoniumforbindelser er kationer polyatomisk generelle struktur NR 4 + . Deres struktur indeholder mindst en hydrofob carbonhydridkæde bundet til et positivt ladet nitrogenatom og andre alkylgrupper , der for det meste er kortkædede substituenter, såsom methyl- eller benzylgrupper. Modsætning ammonium ioner (NH 4 + ) og primære, sekundære eller tertiære ammonium kationer , kvaternære ammoniumforbindelser er permanent opladet, uanset pH af deres opløsning. De kvaternære ammoniumsalte eller forbindelser med kvaternær ammonium (også kendt som kvaternær amin i oliesjargonen) er salte af kvaternær ammoniumkation med en anion .
I øjeblikket er kvaternære ammoniumforbindelser (CAQ) hovedklassen af kationiske overfladeaktive stoffer, der anvendes som ingredienser i blødgøringsmidler, antistatiske midler, desinfektionsmidler, biocider, rengøringsmidler, faseoverføringsmidler og mange produkter til personlig pleje., Såsom hårplejeprodukter (Ding og Tsai) , 2003; Lara-Martin et al., 2010; Tsai og Ding 2004). De tre hyppigst påviste CAQ'er i naturlige miljøer er dimethyldialkylammonium (DADMAC) (med alkylkædelængder på C8 til C18), trimethylalkylammonium (ATMAC) (C12-C18) og alkyldimethylbenzylammonium (ADBAC) (C12-C18 )
Kvaternære ammoniumsalte fremstilles ved alkylering af aminer i en proces kaldet kvaternisering . Generelt er en af aminens alkylgrupper større end de andre. En typisk syntese for benzalkoniumchlorid er reaktionen mellem en langkædet alkyldimethylamin og benzylchlorid :
CH 3 (CH 2 ) n N (CH 3 ) 2 + CLCH 2 C 6 H 5 → [CH 3 (CH 2 ) n N (CH 3 ) 2 CH 2 C 6 H 5 ] + Cl - .Kvaternære ammoniumsalte er generelt ikke særlig reaktive. De kan dog gennemgå Sommelet-Hauser- omlægningen og Stevens-omlægningen samt gennemgå dealkylering under barske forhold. Kvaternære ammoniumkationer kan også undergå Hofmann elimination i nærvær af hydrogen beta af nitrogen.
Kvaternære ammoniumsalte anvendes som desinfektionsmidler , overfladeaktive midler , blødgøringsmidler og antistatiske midler (f.eks. I shampoo ). I flydende blødgøringsmidler anvendes ofte ammoniumchlorider. I de antistatiske bånd, der anvendes i tørretumblere , anvendes ammoniumsulfater i stedet. Spermicide geler indeholder også kvaternære ammoniumsalte.
Kvaternære ammoniumforbindelser har også antimikrobiel aktivitet. Nogle, især dem med en lang alkylkæde, bruges som antimikrobielle stoffer og desinfektionsmidler . Disse inkluderer benzalkoniumchlorid , et benzethoniumchlorid , methylbenzethoniumchlorid, cetalkoniumchlorid, cetylpyridiniumchlorid , cetrimid , cetrimid , dofanium af chlorid, tetraethylammoniumbromid , didecyldimethylammoniumchlorid og domiphenbromid. De er også effektive mod svampe , amøber og indhyllede vira ved at forårsage brud på cellemembranen . Kvaternære ammonium er dødelige for en lang række organismer med undtagelse af endosporer , Mycobacterium tuberculosis og ikke-indkapslede vira .
I modsætning til phenolforbindelser er kvaternære ammoniums ikke særlig effektive i nærvær af organiske forbindelser. De er dog meget effektive i kombination med phenoler. Kvartær ammonium deaktiveres af sæber og andre anioniske rengøringsmidler samt bomuldsfibre . Derudover anbefales det ikke at bruge dem i hårdt vand . Effektive niveauer estimeres til at være 200 ppm . De er effektive ved temperaturer på op til 100 ° C .
I organisk syntese anvendes kvaternære ammoniumsalte som faseoverførselskatalysatorer . Sådanne katalysatorer fremskynder reaktionerne mellem reaktanter opløst i ublandbare opløsningsmidler. Den dichlorocarbene , en meget reaktiv forbindelse, fremstilles med disse katalysatorer ved reaktion mellem chloroform og natriumhydroxid .
Nogle kvaternære ammoniumforbindelser er til stede i osmolytter , især glycinbetain (trimethylglycin), som stabiliserer det osmotiske tryk i celler.
Den Cycocel ( chlormequatchlorid ) reducerer størrelsen af planter ved at hæmme produktionen af gibberelliner , den vigtigste hormon ansvarlig for plantecelle forlængelse. Således forekommer deres virkninger primært på væv fra stammen , petiole og peduncle . På et lavere niveau virker det også på bladekspansion, hvilket resulterer i tykkere blade med en mørkere grøn farve.
CAQ'er er giftige for vandorganismer som fisk, alger og protozoer ud over et stort antal mikroorganismer