En zwitterion ( udtales [ ts v i . T ɛ . R j ɔ ] , den tyske zwitterioniske [ TS v ɪ . T ɐ ] "hybrid", " hermafrodit ") eller Amphion er en kemisk art molekylær have elektriske ladninger formkrav enhed af modsatte tegn og generelt placeret på ikke-tilstødende atomer (i det tilfælde hvor de to formelle ladninger bæres af to tilstødende atomer, taler vi om ylider ). De aminosyrer , som besidder grupper amin (ammoniumform NH 3 + ved pH = 7) og carboxylsyre (som carboxylat COO - til pH = 7) kan eksistere i zwitterionisk form (i fast tilstand , i visse pH-områder i vandig opløsning ). De betainer er andre eksempler på zwitterioner.
Den zwitterioniske tilstand af en forbindelse er pH- afhængig . Faktisk har disse arter tendens til at fange eller opgive H + -ioner afhængigt af pH-værdien af den vandige opløsning, hvori de findes. Zwitterionen er i ligevægt med kationen og den tilsvarende anion .
Hver forbindelse, der er i stand til at danne en zwitterion, har en karakteristisk pH-værdi, for hvilken den er i den generelt neutrale zwitterioniske form: dette er den isoelektriske pH (eller pH i eller pI). Uden for denne værdi vil vi have:
Tilfælde, hvor pH er meget lavere end pI | Tilfælde, hvor pH er tæt på pI | Tilfælde, hvor pH er meget højere end pI |
---|---|---|
Forbindelsen findes hovedsageligt i sin positive form: + | Forbindelsen findes hovedsageligt i sin zwitterioniske form: | Forbindelsen findes hovedsageligt i sin negative form: + |
PH er ikke nødvendigvis lig med en værdi på pH = 7 (neutral pH) og afhænger af pK a af de kemiske grupper, der udgør forbindelsen.
Forbindelserne, der kan danne zwitterioner, tillader syntese af bufferopløsninger . Man får så en pufferopløsning i vicinities af pK a af de protonerbare grupper forskellige bestanddele molekyle zwitterion. PH varierer lidt med moderat fortynding eller med tilsætning af en begrænset mængde H + eller OH - .
Vi kan være vidne til dannelsen af zwitterioner under syntesen af visse ioniske væsker . Faktisk fører kvaterniseringstrinnet (f.eks. Af en imidazolkerne ) til dannelsen af en zwitterion. Sidstnævnte protoneres af en syre for at føre til den ønskede ioniske væske.
Zwitterions på grund af tilstedeværelsen af punkt elektriske ladninger er ofte opløselige i vand, så mange aktive ingredienser af lægemidler er i zwitterionisk form. En zwitterionisk art af medicinsk interesse er cetirizin (det aktive stof i Zyrtec).
De har også indenlandske applikationer og bruges i sammensætningen af mange vaskemidler .