Pyrrol

Pyrrol
repræsentationer af pyrrol
Identifikation
IUPAC navn	Azole
Synonymer	pyrrol
N o CAS	109-97-7
N o ECHA	100.003.387
N o EF	203-724-7
PubChem	8027
FEMA	3386
SMILE	C1 = CNC = C1 PubChem , 3D-visning
InChI	InChI: 3D-visning InChI = InChI = 1 / C4H5N / c1-2-4-5-3-1 / h1-5H
Udseende	farveløs væske
Kemiske egenskaber
Brute formel	C 4 H 5 N   [isomerer]
Molar masse	67,0892 ± 0,0038  g / mol C 71,61%, H 7,51%, N 20,88%,
pKa	0,4 (PyrH + / PyrH) 16,5 (PyrH / Pyr-)
Dipolært øjeblik	1.767  ± 0,001  D
Molekylær diameter	0,501  nm
Fysiske egenskaber
T ° fusion	−23,4  ° C
T ° kogning	129,7  ° C
Opløselighed	45  g · l -1 (vand, 25  ° C ); Jord. i alkohol , ether og fortyndede syrer.
Opløselighedsparameter δ	24,8  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Volumenmasse	0,9698  g · cm -3 ( 20  ° C )
Automatisk tænding temperatur	550  ° C
Flammepunkt	39  ° C
Eksplosionsgrænser i luft	3,10 - 14,8  % vol
Mættende damptryk	9  hPa (ved 20  ° C )
Kritisk punkt	366,75  ° C 6,21 10⁶ Pa
Termokemi
C s	ligning: VSP=(-7.680)+(3.1201E-1)×T+(-1.1806E-4)×T2+(-2.7912E-8)×T3+(2.1314E-11)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (- 7.680) + (3.1201E-1) \ times T + (- 1.1806E-4) \ times T ^ {2} + (- 2.7912E-8) \ times T ^ { 3} + (2.1314E-11) \ gange T ^ {4}} Gassens varmekapacitet i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin fra 200 til 1.500 K. Beregnede værdier: 74,28 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 200 −73.15 49 810 742 286 12,85 71,388 1.064 330 56,85 81.676 1 217 373 99,85 91 238 1360 416 142,85 100 314 1495 460 186,85 109.101 1.626 503 229,85 117,203 1.747 546 272,85 124.833 1.861 590 316,85 132,159 1.970 633 359,85 138.859 2.070 676 402,85 145,117 2 163 720 446,85 151.075 2 252 763 489,85 156.478 2 332 806 532,85 161,484 2 407 850 576,85 166 215 2.478 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 893 619,85 170.475 2.541 936 662,85 174.400 2.600 980 706,85 178.094 2.655 1.023 749,85 181.414 2 704 1.066 792,85 184.476 2.750 1 110 836,85 187.372 2.793 1.153 879,85 190,003 2.832 1.196 922,85 192.468 2.869 1.240 966,85 194 857 2.904 1.283 1.009,85 197.096 2 938 1.326 1.052,85 199,280 2 970 1370 1096,85 201 499 3.003 1.413 1.139,85 203,695 3.036 1.456 1.182,85 205.961 3.070 1.500 1 226,85 208.399 3 106
Elektroniske egenskaber
1 re ioniseringsenergi	8,207  ± 0,005  eV (gas)
Optiske egenskaber
Brydningsindeks	ikkeD20{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {20}} 1,5085
Forholdsregler
NFPA 704
2 2 1
Direktiv 67/548 / EØF
R-sætninger  : R10  : Brandfarlig. R20  : Farlig ved indånding. R25  : Giftig ved indtagelse. R41  : Risiko for alvorlig øjenskade. S-sætninger  : S26  : I tilfælde af kontakt med øjnene, skylles straks med rigeligt vand og læge kontaktes. S45  : I tilfælde af et uheld eller hvis du føler dig utilpas, søg straks lægehjælp (vis etiketten, hvor det er muligt). S37 / 39  : Brug egnede handsker og øjen- / ansigtsbeskyttelse. R-sætninger  :  10, 20, 25, 41, S-sætninger  :  26, 37/39, 45,
Transportere
33/30    1993    Kemler-kode: 33/30 FN-nummer  : 1993  : BRANDFARLIG VÆSKE, NSA Klasse: 3 Etiket: 3  : Brandfarlige væsker
Økotoksikologi
LogP	0,75
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den pyrrol eller azol , af empiriske formel C 4 H 5 N, er en simpel og grundlæggende heterocyklisk forbindelse af metallolklassen , der består af en aromatisk ring med 5 atomer inklusive et nitrogenatom . Pyrrol er en aromatisk forbindelse, der har en anden reaktivitet end benzen . Det bruges som et reagens eller forløber inden for organisk kemi . Det blev opdaget af Runge i empyreumatiske olier fra tør destillation af knogler. Det kan også ekstraheres fra Dippel animalsk olie.

Biokemi af pyrrolkernen

Pyrroles er de vigtigste forbindelser blandt dem, der har en aromatisk ring. De går ind i strukturen af porphyriner som hæm , kloriner såsom klorofyl og korrinkernen af vitamin B 12 .

Aromaticitet

Pyrrol er en aromatisk forbindelse, der respekterer Hückels regel . De elektroner delokaliseret er sådanne med to dobbeltbindinger og to elektron dublet frit kvælstof, seks elektroner i alt. Hvert kulstof bringer en af ​​sine pi-elektroner i delokaliseringen, og nitrogen bringer to elektroner. Kulstofferne er sp²-hybridiserede. Pyrrole har en resonansenergi på 100 kJ pr. Mol . Denne energi er lavere end for benzen og thiophen , men højere end for furan . Pyrrol er en mindre aromatisk forbindelse end benzen og thiophen, men mere aromatisk end furan .

Bibliografi

• (fr) R. Milcent, F. Chau Organic Heterocyclic Chemistry , EDP Sciences.

Noter og referencer

1. (i) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,16. juni 2008, 89 th  ed. , 2736  s. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 og 1-4200-6679-X ) , s.  9-50
2. (in) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol.  4, England, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  s. ( ISBN  0-471-98369-1 )
3. beregnet molekylmasse fra "  Atomic vægte af elementerne 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
4. "  PYRROLE  " om databank om farlige stoffer (adgang til 14. december 2009 )
5. (i) Carl L. kæberne, Handbook of Termodynamiske Diagrams: Organic Compounds C8 til C28 , vol.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396  s. ( ISBN  0-88415-857-8 )
6. (i) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics , CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  s. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , s.  10-205
7. Heterocykliske organisk kemi grundlæggende strukturer

eksterne links

• [1] Seneste gennemgang af litteraturen om pyrrolbeskyttelsesgrupper (s. 11531)

Se også

Strukturelt eller kemisk beslægtede forbindelser:

• Pyrrolidin , mættet pyrrol
• Pyrrolin , delvist mættet pyrrol
• Substituerede pyrroler
• Pyrrolbundne cykler
  • Indol , pyrrol bundet til en benzen
• Pyrrol-analoger
  • Furan , heterocyklisk med et oxygen- atom
  • Thiophen , heterocyklisk med et svovl- atom
  • Selenophen , heterocyklisk med et selenatom
  • Tellurophen , heterocyklisk med et tellur- atom