Trimethylsilylazid | |
![]() | |
Identifikation | |
---|---|
IUPAC navn | Azido (trimethyl) silan |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.022.798 |
PubChem | 78378 |
SMILE |
C [Si] (C) (C) N = [N +] = [N-] , |
InChI |
InChI: InChI = I1 / C3H9N3Si / c1-7 (2,3) 6-5-4 / h1-3H3 |
Kemiske egenskaber | |
Brute formel |
C 3 H 8 N 3 Si |
Molar masse | 114.2012 ± 0,0039 g / mol C 31,55%, H 7,06%, N 36,79%, Si 24,59%, |
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet. | |
Den trimethylsilylazid med strukturformlen (CH 3 ) 3 SiN 3 er en organisk forbindelse anvendes som et reagens i organisk syntese .
Trimethylsilylazid er kommercielt tilgængeligt. Det kan fremstilles ved omsætning af trimethylsilylchlorid og natriumazid :
TMSCI + NaN 3 → TMS-N 3 + NaCl ( TMS = (CH 3 ) 3 Si)Trimethylsilylazid er en sikker erstatning for hydrogenazid (HN 3 ) i mange reaktioner. På lang sigt kan det imidlertid hydrolysere til hydrogenazid, og det skal derfor opbevares i et strengt vandfrit miljø.
For eksempel er det blevet brugt i den totale syntese af oseltamivir .