Benzeneselenol

Benzeneselenol
Struktur af benzeneselenol
Identifikation
IUPAC navn	benzeneselenol
Synonymer	phenylselenol
N o CAS	645-96-5
N o ECHA	100.010.417
N o EF	211-457-2
PubChem	69530
SMILE	C1 = CC = C (C = C1) [SeH] PubChem , 3D-visning
InChI	Std. InChI: 3D-visning InChI = 1S / C6H6Se / c7-6-4-2-1-3-5-6 / h1-5.7H Std. InChIKey: WDODWFPDZYSKIA-UHFFFAOYSA-N
Udseende	farveløs væske med en dårlig lugt
Kemiske egenskaber
Brute formel	C 6 H 6 Se   [isomerer]
Molar masse	157,07 ± 0,04  g / mol C 45,88%, H 3,85%, Se 50,27%,
Fysiske egenskaber
T ° kogning	71  til  72  ° C
Volumenmasse	1,479  g · cm -3 til 25  ° C
Forholdsregler
SGH
Fare H301, H331, H373, H410, P261, P273, P311, P301 + P310, P501, H301  : Giftig ved indtagelse H331  : Giftig ved indånding H373  : Kan forårsage organskader (angiv alle berørte organer, hvis kendt) ved gentagen eller langvarig eksponering (Angiv eksponeringsvej, hvis det er endeligt bevist, at ingen andre eksponeringsveje  forårsager faren ) H410 : Meget giftig med vandlevende organismer, med langvarige virkninger P261  : Undgå indånding af støv / dampe / gasser / tåger / dampe / aerosoler. P273  : Undgå udledning til miljøet. P311  : Ring til et GIFTINFORMATIONSCENTER eller en læge. P301 + P310  : Ved indtagelse: Ring omgående til et GIFTINFORMATION eller en læge. P501  : Bortskaf indhold / beholder til ...
Transportere
-    2810    UN-nummer  : 2810  : giftig væske, ORGANIC, NOS Klasse: 6.1 Label: 6.1  : Giftige materialer Emballage: Pakning gruppe II  : medium farlige materialer;
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den benzeneselenol eller phénylsélénol ofte abgrégé PhSeH , er en kemisk forbindelse med formlen C 6 H 5 SeH. Denne selenol er den seleniated analog af thiophenol C 6 H 5 SHog præsenteres som en farveløs væske med en dårlig lugt, dårligt opløselig i vand, mere i organiske opløsningsmidler . Giftig som organoselenforbindelser er , er det et reagens, der ofte bruges i organisk syntese .

Benzeneselenol er opnået ved omsætning af phenylmagnesiumbromid C 6 H 5 MgBrmed selen efterfulgt af quenching i hydrobromsyre HBr (aq) :

Benzeneselenol er mere følsom over for luft oxidation end thiophenol, hvilket fører til diphenyldiselenid (C 6 H 5 ) 2 Se 2 :

Tilstedeværelsen af ​​PhSeSePh afsløres ved den gule farve af de fleste prøver af benzeneselenol. Diselenid kan genoprette selenol ved reduktion efterfulgt af forsuring.

Benzeneselenol er ca. syv gange surere end thiophenol; disse to forbindelser kan opløses i vand ved anvendelse af en base . I organisk syntese anvendes PhSeH i form af sin konjugatbase PhSe - , som er en stærk nukleofil .

Noter og referencer

1. Samt benzenetellurol C 6 H 5 Teh.

1. beregnet molekylmasse fra "  Atomic vægte af elementerne 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
2. Sigma-Aldrich ark af forbindelsen Benzeneselenol 97% , konsulteret den 15. maj 2013.
3. (en) Noboru Sonoda, Akiya Ogawa og Francesco Recupero , "  Benzeneselenol  " , e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis , 15. oktober 2005( læs online ) DOI : 10.1002 / 047084289X.rb018.pub2