Udtrykket benzyl betegner aromatiske funktionelle gruppe af den rå formel C 6 H 5 -CH 2 -R. Denne gruppe er en del af arylfamilien og er et derivat af toluen ved tab af et hydrogenatom. Det er ofte betegnet ved formlen Ph -CH 2 - eller symbolet Bn. Imidlertid bruges symbolet Bn undertiden også til at betegne benzyliden og bør ikke forveksles med symbolet Bz, der henviser til benzoylgruppen .
Udtrykket benzyl kan også betegne ionen eller gruppen afledt af toluen, hvor methylen henholdsvis bærer en ladning eller elektron uparret.
Denne hydrofobe gruppe findes i mange organiske forbindelser . Eksempler: benzylalkohol (som kan være repræsenteret ved BnOH) og phenylalanin , som er en aminosyre .
Udtrykket benzyl accepteres stadig i IUPAC-nomenklaturen . Den aromatiske ring kan være substitueret med andre funktionelle grupper.
I kemisk syntese anvendes benzylsubstituent undertiden som en beskyttelsesgruppe til beskyttelse af funktioner alkohol , phenol eller carboxyl .
For eksempel reagerer en alkohol med benzylbromid . Afbeskyttelse kan ske ved hydrogenering . Fordelen ved denne beskyttende gruppe er dens store modstandsdygtighed over for adskillige reaktioner.