Propylenkarbonat

Propylenkarbonat
(R) - & (S) -Propylencarbonat V.1.svg
Propylenkarbonat-stereoisomerer :
( R ) til venstre, ( S ) til højre.
Identifikation
IUPAC navn 4-methyl-1,3-dioxolan-2-on
N o CAS 108-32-7
N o ECHA 100.003.248
N o EF 203-572-1
PubChem 7924
SMILE CC1COC (= O) O1
PubChem , 3D-visning
InChI Std. InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C4H6O3 / c1-3-2-6-4 (5) 7-3 / h3H, 2H2,1H3
Std. InChIKey:
RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N
Udseende farveløs væske farvet med gul næsten lugtfri
Kemiske egenskaber
Brute formel C 4 H 6 O 3   [isomerer]
Molar masse 102,0886 ± 0,0045  g / mol
C 47,06%, H 5,92%, O 47,02%,
Fysiske egenskaber
T ° fusion −48,8  ° C
T ° kogning 242  ° C
Opløselighed 240  g · l -1 til 20  ° C
Volumenmasse 1,21  g · cm -3
Automatisk tænding temperatur 430  ° C
Flammepunkt 135  ° C
Mættende damptryk 4  Pa ved 20  ° C
Forholdsregler
SGH
SGH07: Giftig, irriterende, sensibiliserende, narkotisk
Advarsel H319, P305 + P351 + P338, H319  : Forårsager alvorlig øjenirritation
P305 + P351 + P338  : Ved øjnene: Skyl forsigtigt med vand i flere minutter. Fjern kontaktlinser, hvis offeret har dem på, og de let kan fjernes. Fortsæt med at skylle.
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den propylencarbonat er en organisk forbindelse med molekylformel C 4 H 6 O 3af carbonatesterfamilien . Det præsenteres som en let flygtig gulfarvet farveløs brændbar væske med en svag frugtagtig lugt og meget opløselig i vand. Propylenglycol derivat CH 3 -CHOH - CH 2 OHanvendes det som et polært aprotisk opløsningsmiddel . Det er en chiral forbindelse , men den bruges udelukkende som en racemisk blanding .

Det har en særlig høj dipolmoment af 4,9  D , signifikant højere end den af acetone CH 3 COCH 3( 2,92  D ) og ethylacetat CH 3 CH 2 OCOCH 3( 1,78  D ). Det er således muligt at opnå kalium , natrium og andre alkalimetaller ved elektrolyse af deres chlorider og andre salte opløst i propylencarbonat.

Propylencarbonat er fremstillet af propylenoxid CH 3 C 2 H 3 Oog kuldioxid CO 2med en egnet katalysator , sædvanligvis et halogenid af zink  :

CH 3 C 2 H 3 O+ CO 2→ C 4 H 6 O 3.

Propylenkarbonat kan også omdannes til andre nyttige carbonatestere ved transesterificering .

På grund af dens høje permittivitet på 64 bruges den ofte som en komponent med høj permittivitet af elektrolytter i lithiumbatterier , sædvanligvis med et opløsningsmiddel med lav viskositet, såsom dimethoxyethan CH 3 OCH 2 CH 2 OCH 3. Dets høje polaritet gør det muligt at skabe en effektiv solvatisering lag omkring lithium ioner og således skabe en ledende elektrolyt; det bruges dog ikke i lithium-ionakkumulatorer på grund af dets destruktive virkning på grafit .

Noter og referencer

  1. beregnet molekylmasse fra "  Atomic vægte af elementerne 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Indtastning "Propylenkarbonat" i kemikaliedatabasen GESTIS fra IFA (tysk organ med ansvar for arbejdsmiljø) ( tysk , engelsk ), adgang 23. februar 2013 (JavaScript krævet)
  3. (i) Dieter Stoye , "  Solvents  " , Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry , 15. juni 2000( læs online ) DOI : 10.1002 / 14356007.a24_437
  4. (i) J. Jorne, CW Tobias , "  Elektrodeposition af alkalimetaller fra propylenkarbonat  " , Journal of Applied Electrochemistry , vol.  5, nr .  4, november 1975, s.  279-290 ( læs online ) DOI : 10.1007 / BF00608791