Klorethan

Klorethan
Identifikation
IUPAC navn	Klorethan
Synonymer	Ethylchlorid monochlorethan
N o CAS	75-00-3
N o ECHA	100.000.755
N o EF	200-830-5
Udseende	Farveløs flydende komprimeret gas med en karakteristisk lugt.
Kemiske egenskaber
Brute formel	C 2 H 5 Cl   [isomerer]
Molar masse	64,514 ± 0,004  g / mol C 37,23%, H 7,81%, Cl 54,95%,
Dipolært øjeblik	2,06 D
Fysiske egenskaber
T ° fusion	−138  ° C
T ° kogning	12,5  ° C
Opløselighed	i vand ved 20  ° C  : 5,74  g · l -1
Opløselighedsparameter δ	18,8  MPa 1/2 ( 25  ° C ); 8,3  cal 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Volumenmasse	0,918  g · cm -3 ligning: ρ=2.176/0,3377(1+(1-T/460,35)0,3361){\ displaystyle \ rho = 2.176 / 0.3377 ^ {(1+ (1-T / 460.35) ^ {0.3361})}} Densitet af væsken i kmol · m -3 og temperatur i Kelvin, fra 134,80 til 460,35 K. Beregnede værdier: 0,89293 g · cm -3 ved 25 ° C. T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 134,80 −138,35 16.934 1.09248 156,5 −116,65 16.56349 1.06858 167,36 −105.8 16.3746 1.05639 178,21 −94,94 16.18323 1.04405 189.06 −84.09 15,98924 1.03153 199,91 −73.24 15.79245 1.01883 210,76 −62.39 15.59266 1.00594 221,61 −51.54 15.38965 0,99285 232,47 −40,68 15.18319 0,97953 243,32 −29,83 14,973 0,96597 254,17 −18,98 14,75876 0,95215 265.02 −8,13 14.54014 0,93804 275,87 2,72 14.31672 0,92363 286,72 13.57 14.08803 0,90888 297,58 24.43 13.85353 0,89375 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 308,43 35,28 13.61259 0,8782 319,28 46,13 13.36442 0,86219 330,13 56,98 13.10813 0,84566 340,98 67,83 12,84257 0,82853 351,83 78,68 12.56635 0,81071 362,69 89,54 12.27768 0,79208 373,54 100,39 11,97427 0,77251 384,39 111,24 11.65301 0,75178 395,24 122.09 11.30957 0,72963 406.09 132,94 10,93766 0,70563 416,94 143,79 10.52738 0.67916 427,8 154,65 10.06171 0,64912 438,65 165,5 9.50637 0,61329 449,5 176,35 8,76832 0,56568 460,35 187.2 6.444 0,41573
Automatisk tænding temperatur	519  ° C
Flammepunkt	−50  ° C (lukket kop)
Eksplosionsgrænser i luft	3,6 - 14,8  % vol
Mættende damptryk	ved 20  ° C  : 133,3  kPa ligning: Pvs=exs(70,159+-4786,7T+(-7,5387)×likke(T)+(9,3370E-6)×T2){\ displaystyle P_ {vs} = exp (70.159 + {\ frac {-4786.7} {T}} + (- 7.5387) \ times ln (T) + (9.3370E-6) \ times T ^ {2})} Tryk i pascal og temperatur i Kelvins, fra 134,8 til 460,35 K. Beregnede værdier: 159 828,25 Pa ved 25 ° C. T (K) T (° C) P (Pa) 134,8 −138,35 0,117 156,5 −116,65 5.52 167,36 −105.8 25.01 178,21 −94,94 92.06 189.06 −84.09 285,95 199,91 −73.24 771.89 210,76 −62.39 1 853,42 221,61 −51.54 4.032,77 232,47 −40,68 8.071,55 243,32 −29,83 15.043,5 254,17 −18,98 26.372,94 265.02 −8,13 43.855,52 275,87 2,72 69,661.31 286,72 13.57 106,323,21 297,58 24.43 156.715,51 T (K) T (° C) P (Pa) 308,43 35,28 224.028,17 319,28 46,13 311.742,29 330,13 56,98 423,611,46 340,98 67,83 563 652,78 351,83 78,68 736 149,87 362,69 89,54 945,669,76 373,54 100,39 1.197.094,28 384,39 111,24 1.495.666,57 395,24 122.09 1.847.052,55 406.09 132,94 2.257.417,86 416,94 143,79 2.733.520,22 427,8 154,65 3.282.818,02 438,65 165,5 3 913 596,19 449,5 176,35 4.635.110,65 460,35 187.2 5 457 800
Kritisk punkt	187,2  ° C ; 52,4  bar
Triple point	−138,33  ° C
Termokemi
Δ f H 0 gas	-112,3 kJ / mol
C s	103,3 J / mol.K (væske) ligning: VSP=(127900)+(-345,15)×T+(0,91500)×T2{\ displaystyle C_ {P} = (127900) + (- 345,15) \ gange T + (0,91500) \ gange T ^ {2}} Væskens termiske kapacitet i J · kmol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin fra 134,8 til 340 K. Beregnede værdier: 106,331 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 134,8 −138,35 98.000 1.519 148 −125.15 96 860 1.501 155 −118.15 96,385 1494 162 −111.15 95.999 1.488 169 −104.15 95.703 1.483 175 −98.15 95.521 1.481 182 −91.15 95,391 1.479 189 −84.15 95 351 1.478 196 −77.15 95,401 1.479 203 −70.15 95.541 1.481 210 −63.15 95 770 1.484 216 −57.15 96,038 1.489 223 −50.15 96,434 1495 230 −43.15 96 919 1.502 237 −36.15 97.494 1.511 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 244 −29.15 98,159 1.522 251 −22.15 98 913 1.533 257 −16.15 99 631 1.544 264 −9.15 100 552 1.559 271 −2.15 101.563 1.574 278 4,85 102,663 1.591 285 11,85 103 853 1.610 292 18,85 105,133 1.630 298 24,85 106.301 1648 305 31,85 107 747 1.670 312 38,85 109,283 1.694 319 45,85 110.908 1.719 326 52,85 112,624 1.746 333 59,85 114.428 1774 340 66,85 116.320 1.803 ligning: VSP=(35.946)+(5.2294E-2)×T+(2.0321E-4)×T2+(-2.2795E-7)×T3+(6,9123E-11)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (35.946) + (5.2294E-2) \ times T + (2.0321E-4) \ times T ^ {2} + (- 2.2795E-7) \ times T ^ {3} + (6.9123E-11) \ times T ^ {4}} Gassens varmekapacitet i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin fra 100 til 1.500 K. Beregnede værdier: 64,106 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 100 −173.15 42.986 666 193 −80.15 52.065 807 240 −33.15 57,280 888 286 12,85 62,654 971 333 59,85 68,326 1.059 380 106,85 74,094 1.149 426 152,85 79.755 1 236 473 199,85 85,482 1325 520 246,85 91 089 1.412 566 292,85 96,406 1494 613 339,85 101 615 1.575 660 386,85 106 560 1.652 706 432,85 111 111 1.722 753 479,85 115,443 1789 800 526,85 119.438 1.851 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 846 572,85 123.013 1.907 893 619,85 126,323 1.958 940 666,85 129,295 2004 986 712,85 131.891 2.044 1.033 759,85 134,248 2,081 1.080 806,85 136,337 2.113 1.126 852,85 138 162 2 142 1.173 899,85 139.848 2 168 1.220 946,85 141.410 2 192 1.266 992,85 142.880 2.215 1313 1.039,85 144,393 2 238 1360 1.086,85 145.996 2 263 1.406 1132,85 147.737 2.290 1.453 1.179,85 149 787 2 322 1.500 1 226,85 152,213 2 359
Elektroniske egenskaber
1 re ioniseringsenergi	10,98  ± 0,02  eV (gas)
Forholdsregler
SGH
Fare H220, H351, H412, H220  : Ekstremt brandfarlig gas H351  : Mistænkes for at forårsage kræft (angiv eksponeringsvej, hvis det er endeligt bevist, at ingen andre eksponeringsveje forårsager den samme fare) H412  : Skadelig for vandlevende organismer, med langvarige virkninger
WHMIS
A, B1, A  : Absolut damptryk ved komprimeret gas ved 50  ° C = 345  kPa B1  : Brandfarlig gas, nedre antændelsesgrænse = 3,8% Offentliggørelse ved 1,0% i henhold til listen over ingredienser
NFPA 704
4 2 0
Transportere
-    1037    FN-nummer  : 1037  : ETHYLKLORID
IARC- klassificering
Gruppe 3: Kan ikke klassificeres som kræftfremkaldende for mennesker
Økotoksikologi
LogP	1.54
Lugtgrænse	lav: 4,2  ppm
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den chlorethan eller monochlorethan, almindeligt kendt under sit gamle navn ethylchlorid (chlorid eller ethyl, mere tidligere kendt som muriatic ether) er en kemisk forbindelse , når almindeligt anvendt til fremstilling af tetraethylbly , et additiv til brændstof. Det er en farveløs, brandfarlig gas med en svag, sød lugt.

Det er også et kølemiddel .

brug

• reagens i syntesen af tetraethylbly  : fra 1920'erne og i det meste af XX th  århundrede blev ethylchlorid massivt anvendt til syntesen af de vigtigste additiv i blyholdig benzin. Efter udfasningen af ​​blybrændstoffer mellem 1976 og 2000 faldt produktionen af ​​ethylchlorid kraftigt.
• kølevæske
• flydende drivmiddel i aerosolflasker og som et medrivende middel til polymeriserbare skum.
• lokalbedøvelse: påføres direkte på huden i form af en spray, det fordamper et hurtigt temperaturfald, der øjeblikkeligt bedøver det behandlede område. Det bruges for eksempel til at berolige smerten efter et insektbid eller til en lille lokal operation. Det bruges dog ikke i generel anæstesi på grund af dets toksicitet.
• opløsningsmiddel til fede stoffer, harpikser, svovl, fosfor.
• ethyleringsmiddel ved syntese af visse farvestoffer, medikamenter og i større skala til fremstilling af ethylcellulose, som er et fortykningsmiddel og et bindemiddel, der anvendes i maling og kosmetik.

Produktion og syntese

Chlorethan er produktet af reaktionen mellem ethylen og hydrogenchlorid med en katalysator af aluminiumchlorid ved temperaturer mellem 130  ° C og 250  ° C . Under disse betingelser fremstilles chlorethan i henhold til den kemiske ligning:

C 2 H 4 + HCI → C 2 H 5 Cl

Tidligere blev ethylchlorid også produceret af ethanol og saltsyre eller fra ethan og chlor , men disse processer er ikke omkostningseffektive. En vis mængde ethylchlorid opnås ved fremstilling af polyvinylchlorid .

sikkerhed

Brandsikkerhed

Det er et ekstremt brandfarligt produkt med emission af giftige og irriterende gasser og dampe ( hydrogenchlorid , især fosgen ).

Toksicitet

Ethylchlorid er den mindst giftige af chlorethanerne. Som andre chlorerede kulbrinter virker det på centralnervesystemet, men i mindre grad end andre lignende forbindelser. Indånding af dampe i en koncentration mindre end 1% giver normalt ikke symptomer. Ved en højere koncentration observeres symptomer svarende til dem, der frembringes ved ethylforgiftning. Over en koncentration på mere end 15% forårsager eksponering bevidsthedstab , hjertedysfunktion og kan vise sig at være dødelig.

Referencer

1. CHLOROETHANE , sikkerhedsark (er) i det internationale program for kemisk sikkerhed , hørt den 9. maj 2009
2. beregnet molekylmasse fra "  Atomic vægte af elementerne 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
3. (i) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd  ed. , 1076  s. ( ISBN  978-0-387-69002-5 og 0-387-69002-6 , læs online ) , s.  294
4. (i) Nicholas P. Chopey, Handbook of Chemical Engineering Beregninger , McGraw-Hill,2004, 3 e  ed. , 800  s. ( ISBN  978-0-07-136262-7 ) , s.  1,43
5. (da) Robert H. Perry og Donald W. Green , Perrys Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill,1997, 7 th  ed. , 2400  s. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , s.  2-50
6. Berthoud, A., Bestemmelse af kritiske temperaturer og tryk Aminer og alkylchlorider, J. Chim. Phys. Phys.-Chim. Biol., 1917, 15, 3.
7. Fletcher, RA; Pilcher, G., Målinger af forbrændingsvarme ved flammekalorimetri. Del 7.-Chlormethan, chlorethan, 1-chlorpropan, 2-chlorpropan, Trans. Faraday Soc., 1971, 67, 3191-3201.
8. Gordon, J.; Giauque, WF, entropien af ​​ethylchlorid. Varmekapacitet fra 18 til 287K. Damptryk. Heats of fusion and vaporization, J. Am. Chem. Soc., 1948, 70, 1506-1510.
9. (i) Carl L. kæberne, Handbook of Termodynamiske diagrammer , Vol.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN  0-88415-857-8 )
10. (i) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  s. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , s.  10-205
11. IARC-arbejdsgruppe om evaluering af kræftfremkaldende risici for mennesker, "  Evalueringer Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Gruppe 3: Uklassificerbar med hensyn til deres kræftfremkaldende virkning for mennesker  " , på http://monographs.iarc.fr , IARC,16. januar 2009(adgang til 22. august 2009 )
12. Indeksnummer 602-009-00-0 i tabel 3.1 i tillæg VI til EF-regulativ nr. 1272/2008 (16. december 2008)
13. "  Klorethan  " i databasen over kemiske produkter Reptox fra CSST (Quebec-organisation med ansvar for sikkerhed og sundhed på arbejdspladsen), adgang til 23. april 2009
14. "  Ethylchlorid  " ( Arkiv • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire? ) , På hazmap.nlm.nih.gov (adgang 14. november 2009 )

Se også

• Bromoethane
• Fluorethan
• Jodetan
• Dichlorethan
  • 1,1-dichlorethan
  • 1,2-dichlorethan

eksterne links

• International sikkerhedskort  ;