Triphenyltetrazoliumchlorid

Triphenyltetrazoliumchlorid
Illustrativt billede af varen Triphenyltetrazolium Chloride
Struktur af triphenyltetrazoliumchlorid
Identifikation
IUPAC navn 2,3,5-triphenyl- 2H- tetrazol-3-iumchlorid
Synonymer

tetrazoliumchlorid

N o CAS 298-96-4
N o ECHA 100.005.520
N o EF 206-071-6
N o RTECS XF8100000
PubChem 9283
ChEBI 78019
SMILE [Cl -]. C1ccc (cc1) -c1nn (-c2ccccc2) [n +] (n1) -c1ccccc1
PubChem , 3D-visning
InChI Std. InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C19H15N4.ClH / c1-4-10-16 (11-5-1) 19-20-22 (17-12-6-2-7-13-17) 23 (21- 19) 18-14-8-3-9-15-18; / h1-15H; 1H / q + 1; / p-1
Std. InChIKey:
PKDBCJSWQUOKDO-UHFFFAOYSA-M
Kemiske egenskaber
Brute formel C 19 H 16 Cl N 4
Molar masse 335,81 ± 0,019  g / mol
C 67,96%, H 4,8%, Cl 10,56%, N 16,68%,
Forholdsregler
SGH
SGH07: Giftig, irriterende, sensibiliserende, narkotisk
Advarsel H315, H319, H335, P261, P305 + P351 + P338, H315  : Forårsager hudirritation
H319  : Forårsager alvorlig øjenirritation
H335  : Kan irritere åndedrætsorganerne
P261  : Undgå indånding af støv / røg / gas / tåge / dampe / spray.
P305 + P351 + P338  : Ved øjnene: Skyl forsigtigt med vand i flere minutter. Fjern kontaktlinser, hvis offeret har dem på, og de let kan fjernes. Fortsæt med at skylle.
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den triphenyltetrazoliumchlorid ( TTC ), ofte kaldet tetrazoliumchlorid , er en redoxindikator almindeligvis anvendes i biokemi og molekylær biologi navnlig at fremhæve cellulære respiration . Det er en aromatisk forbindelse og et kvaternært ammonium i form af et krystallinsk pulver af hvid farve, opløseligt i vand , ethanol og acetone , men uopløseligt i ethylether .

TTC bruges til at identificere væv i metabolisme aktiver for dem, der er inaktive. Det reduceres faktisk til 1,3,5-triphenylformazan (TPF), et rødt farvestof, i levende væv under påvirkning af et antal dehydrogenaser , enzymer involveret i et stort antal metaboliske veje , mens det forbliver hvidt i nekrotisk væv, fordi de samme enzymer nedbrydes eller denatureres der . TTC blev således anvendt under obduktioner at karakterisere myokardieinfarkter ved at fremhæve nekrotiske områder mangler i hjertefunktion lactatdehydrogenase .

Det anbefales at undgå at udsætte TTC for varme og lys, hvilket kan gøre det ustabilt.

Noter og referencer

  1. beregnet molekylmasse fra Atomic vægte af elementerne 2007  "www.chem.qmul.ac.uk .
  2. ark Sigma-Aldrich af forbindelsen 2,3,5-triphenyltetrazoliumchlorid ≥ 99,0% (AT) , tilgængelig 27. oktober 2015.
  3. (in) Mr. Witty (2012). "Topographischer Nachweis der Keimfähigkeit der Getreidefrüchte durch Tetrazoliumsalze (Topografisk påvisning af spiring i kornafgrøder af Tetrazolium Salts) - En oversættelse af Lakons 1942-artikel om Tetrazolium Seed Testing", Seed Technology , vol. 34, nr .  2, 2012, s. 275-282.
  4. (in) Mr. Witty, "Processen til 2, 3, 5 - triphenyl - tetrazoliumchloridsyntese, en intellektuel ejendom Beslaglagt tid umiddelbart efter 2. verdenskrig" Bulletin for the History of Chemistry , bind. 37, nr .  2, 2012, s. 91-95.